2R-(+)-acetoxy-9-nitrononane | 228109-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2R-(+)-acetoxy-9-nitrononane
• 英文别名: [(2R)-9-nitrononan-2-yl] acetate
• CAS: 228109-65-7
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: AMZSIHYHJUGABO-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2R-(+)-acetoxy-9-nitrononane 在 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 methyl (2Z,11R)-11-acetoxy-4-oxododec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of R-(+)-patulolide A and R-(−)-patulolide B: The macrolides isolated from Penicillium urticae mutant

  摘要：

  The title compounds (2E,11R)-4-oxo-2-dodecen-11-olide, 1 and (2Z,11R)-4-oxo-2-dodecen-11-olide, 2 were synthesised in optically pure forms from a nitroalkane synthon involving a chiral resolution step using goat liver lipase. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00164-7
• 作为产物：
  描述：

  8-nitrooctan-1-al 在 goat liver lipase 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2R-(+)-acetoxy-9-nitrononane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of R-(+)-patulolide A and R-(−)-patulolide B: The macrolides isolated from Penicillium urticae mutant

  摘要：

  The title compounds (2E,11R)-4-oxo-2-dodecen-11-olide, 1 and (2Z,11R)-4-oxo-2-dodecen-11-olide, 2 were synthesised in optically pure forms from a nitroalkane synthon involving a chiral resolution step using goat liver lipase. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00164-7