7-methoxycarbonyl-3,4-dihydro-2H-chromene-5-carboxylic acid | 1122482-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-methoxycarbonyl-3,4-dihydro-2H-chromene-5-carboxylic acid
• CAS: 1122482-10-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: DBPPSNCFJCKSJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxycarbonyl-3,4-dihydro-2H-chromene-5-carboxylic acid 在 伯吉斯试剂 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (R)-7-(5-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-1-phenylpropan-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)chromane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXADIAZOLE COMPOUNDS WHICH INHIBIT BETA-SECRETASE ACTIVITY AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS OXADIAZOLE QUI INHIBENT L'ACTIVITÉ DE LA BÊTA-SECRÉTASE, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  这项发明提供了新型β-分泌酶抑制剂以及它们的方法，包括治疗阿尔茨海默病的方法。

  公开号：

  WO2012054510A1
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基间苯二甲酸二甲酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium 10% on activated carbon 水 、 氢气 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 5-methoxycarbonyl-3,4-dihydro-2H-chromene-7-carboxylic acid 、 7-methoxycarbonyl-3,4-dihydro-2H-chromene-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS CONTAINING FUSED RINGS WHICH INHIBIT BETA-SECRETASE ACTIVITY AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS CONTENANT DES CYCLES FUSIONNÉS QUI INHIBENT L'ACTIVITÉ BÊTA SECRÉTASE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  这项发明提供了新型β-分泌酶抑制剂及其使用方法，包括治疗阿尔茨海默病的方法。

  公开号：

  WO2011130383A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS CONTAINING FUSED RINGS WHICH INHIBIT BETA-SECRETASE ACTIVITY AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DES CYCLES FUSIONNÉS QUI INHIBENT L'ACTIVITÉ BÊTA SECRÉTASE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：COMENTIS INC

  公开号：WO2011130383A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The invention provides novel beta-secretase inhibitors and methods for their use, including methods of treating Alzheimer's disease.

  这项发明提供了新型β-分泌酶抑制剂及其使用方法，包括治疗阿尔茨海默病的方法。
• Molecular modeling, synthesis, and activity studies of novel biaryl and fused-ring BACE1 inhibitors
  作者：Srinivas Reddy Chirapu、Boobalan Pachaiyappan、Hikmet F. Nural、Xin Cheng、Hongbin Yuan、David C. Lankin、Samer O. Abdul-Hay、Gregory R.J. Thatcher、Yong Shen、Alan P. Kozikowski、Pavel A. Petukhov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.096

  日期：2009.1

  series of transition state analogues of beta-secretases 1 and 2 (BACE1, 2) inhibitors containing fused-ring or biaryl moieties were designed computationally to probe the S2 pocket, synthesized, and tested for BACE1 and BACE2 inhibitory activity. It has been shown that unlike the biaryl analogs, the fused-ring moiety is successfully accommodated in the BACE1 binding site resulting in the ligands with excellent

  一系列包含稠环或联芳基部分的 β-分泌酶 1 和 2 (BACE1, 2) 抑制剂的过渡态类似物经过计算设计以探测 S2 口袋，合成并测试 BACE1 和 BACE2 抑制活性。已经表明，与联芳基类似物不同，稠环部分成功地容纳在 BACE1 结合位点中，从而导致配体具有出色的抑制活性。在用瑞典人 APP 稳定转染的 N2a 细胞中，配体5b减少了 65% 的 Aβ40 产量。
• [EN] BENZOHYDROL DERIVATIVES, A PREPARATION PROCESS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOHYDROL, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATION PHARMACEUTIQUE DE CEUX-CI
  申请人：SHANGHAI HENGRUI PHARM CO LTD

  公开号：WO2012019428A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  Benzohydrol derivatives of formula (I), a preparation method, pharmaceutical compositions and pharmaceutical use thereof are disclosed in the invention. The derivatives can be used as rennin inhibitors to prepare the drugs for the treatment of the diseases related with rennin, such as antihypertensive drugs.
• [EN] OXADIAZOLE COMPOUNDS WHICH INHIBIT BETA-SECRETASE ACTIVITY AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS OXADIAZOLE QUI INHIBENT L'ACTIVITÉ DE LA BÊTA-SECRÉTASE, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：COMENTIS INC

  公开号：WO2012054510A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The invention provides novel beta-secretase inhibitors and methods for their including methods of treating Alzheimer's disease.

  这项发明提供了新型β-分泌酶抑制剂以及它们的方法，包括治疗阿尔茨海默病的方法。