methyl (2S)-1-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate | 221119-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-1-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 221119-05-7
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₅
• 分子量: 314.382
• InChiKey: WNBSZLOONGTMBJ-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-1-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-3-[(S)-3-Benzyloxy-2-((S)-2-{[(S)-1-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-butyryl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-butyrylamino)-propionylamino]-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  首次合成astin G

  摘要：

  环五肽的astin家族包含几种非编码氨基酸，包括β-苯丙氨酸，α-氨基丁酸和几种取代的脯氨酸。本文讨论了大环的困难环化和该家族成员astin G的随后的首次全合成。该合成为包含高度敏感的3，4-二氯脯氨酸的stins的合成提供了模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02423-x
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-2-氨基丁酸 、 L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S)-1-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  首次合成astin G

  摘要：

  环五肽的astin家族包含几种非编码氨基酸，包括β-苯丙氨酸，α-氨基丁酸和几种取代的脯氨酸。本文讨论了大环的困难环化和该家族成员astin G的随后的首次全合成。该合成为包含高度敏感的3，4-二氯脯氨酸的stins的合成提供了模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02423-x