3-(4-nitrophenyl)-4-methoxycarbonylisoxazole | 60092-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-4-methoxycarbonylisoxazole
• 英文别名: 3-(4-nitro-phenyl)-isoxazole-4-carboxylic acid methyl ester；Methyl 3-(4-nitrophenyl)-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 60092-92-4
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₅
• 分子量: 248.195
• InChiKey: JZRCCPVEHCGHBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  449.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)-4-methoxycarbonylisoxazole 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-nitrophenyl)isoxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of isoxazole derivatives as lysophosphatidic acid (LPA) antagonists

  摘要：

  A series of isoxazole derivatives were synthesized and their antagonistic activities against LPA stimulation on both LPA(1)/ CHO cells and rHSC cells were evaluated. Among them, 3 -(4-{4- [1 -(2-chloro-cyclopent-1-enyl) -ethoxycarbonylamino] -isoxazol - 3- yl}-benzylsulfanyl)-propionic acid (34) showed the most potent activities. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.024
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(p-nitrobenzoyloxy)acrylate 、 (Z)-4-nitrobenzohydroximoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到3-(4-nitrophenyl)-4-methoxycarbonylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  腈类化合物的1,3-偶极环加成反应生成3-（对硝基苯甲酰氧基）丙烯酸甲酯：3-（对硝基苯甲酰氧基）丙烯酸甲酯为丙炔酸甲酯等效基团，具有区域选择性

  摘要：

  3-芳基-4-甲氧基羰基异恶唑是由各种取代的苄腈氧化物与3-（对硝基苯甲酰氧基）丙烯酸甲酯反应以中等至良好的产率制备的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370112

文献信息

• Novel azole compound
  申请人：Yamamoto Takashi

  公开号：US20060194850A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  Azole compounds represented by formula I: wherein ring A is isoxazole and the like, R1 is a substituted or unsubstituted aryl group and the like, R2 is a hydrogen atom and the like, and R3 is a substituted or unsubstituted alkyl group and the like, and pharmaceutically acceptable salts thereof inhibit the physiological activity of lysophosphatidic acid (LPA), and are useful as for the prophylaxis or treatment of diseases in which inhibition of the physiological activity of LPA is useful for the prophylaxis or treatment thereof, such as diseases involving the LPA receptor.

  由公式I表示的唑类化合物： 其中环A是异噁唑等，R1是取代的或未取代的芳基团等，R2是氢原子等，R3是取代的或未取代的烷基团等，以及药用可接受的盐，可以抑制溶血磷脂酸（LPA）的生理活性，并且用于预防或治疗抑制LPA生理活性对预防或治疗有用的疾病，如涉及LPA受体的疾病。
• DFT-HSAB Prediction of Regioselectivity in 1,3-Dipolar Cycloadditions: Behavior of (4-Substituted)benzonitrile Oxides towards Methyl Propiolate
  作者：Alessandro Ponti、Giorgio Molteni

  DOI：10.1002/chem.200500739

  日期：2006.1.23

  The regioselectivity of 1,3-dipolar cycloadditions between (4-substituted)benzonitrile oxides and methyl propiolate cannot be rationalized on the basis of the electron demand of the reactants or frontier molecular-orbital theory. To this problem, we have applied a quantitative formulation of the hard-soft acid-base principle developed within the density functional theory. Global and local reactivity

  （4-取代的）苄腈氧化物与丙酸甲酯之间的1,3-偶极环加成反应的区域选择性不能根据反应物的电子需求或前沿的分子轨道理论来合理化。对于这个问题，我们应用了在密度泛函理论中发展的硬-软酸碱原理的定量公式。在B3LYP / 6-311 + G（d，p）水平上计算总体和局部反应性指数。已经阐明了反应性相遇时电荷转移的细节，并且已显示计算的区域选择性与实验数据高度吻合。
• NOVEL AZOLE COMPOUND
  申请人：YAMAMOTO Takashi

  公开号：US20130041000A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Azole compounds represented by formula I: wherein ring A is isoxazole and the like, R1 is a substituted or unsubstituted aryl group and the like, R2 is a hydrogen atom and the like, and R3 is a substituted or unsubstituted alkyl group and the like, and pharmaceutically acceptable salts thereof inhibit the physiological activity of lysophosphatidic acid (LPA), and are useful as for the prophylaxis or treatment of diseases in which inhibition of the physiological activity of LPA is useful for the prophylaxis or treatment thereof, such as diseases involving the LPA receptor.

  公式I所代表的氮唑化合物，其中环A是异噁唑等，R1是取代或未取代的芳基基团等，R2是氢原子等，R3是取代或未取代的烷基基团等，以及其药学上可接受的盐，能够抑制溶血磷脂酸（LPA）的生理活性，可用于预防或治疗需要抑制LPA生理活性的疾病，例如涉及LPA受体的疾病。
• Baranski, Andrzej; Kula, Jan; Cholewka, Elzbieta, Polish Journal of Chemistry, 1990, vol. 64, # 7, p. 753 - 763
  作者：Baranski, Andrzej、Kula, Jan、Cholewka, Elzbieta

  DOI：——

  日期：——
• Croce,P.D.; Pocar,D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 619 - 620
  作者：Croce,P.D.、Pocar,D.

  DOI：——

  日期：——