pyrazine-2-(methyl-(S)-prolinecarboxamide) | 472959-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pyrazine-2-(methyl-(S)-prolinecarboxamide)
• 英文别名: methyl (2S)-1-(pyrazine-2-carbonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 472959-91-4
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• 分子量: 235.243
• InChiKey: KXMCSWRVYLLRFX-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  392.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrazine-2-(methyl-(S)-prolinecarboxamide) 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 生成 1,2,3,7,8,9a-hexahydro-6H-3a,6,8a-triazacyclopenta[b]naphthalene-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  吡嗪衍生物的非对映选择性加氢：制备哌嗪-（2 S）-羧酸的另一种方法

  摘要：

  手性吡嗪衍生物的非对映选择性氢化用于立体选择制备哌嗪-2-羧酸，这是一个重要的手性结构单元。该研究的重点是在不同的载体上使用各种贵金属催化剂（Pd，Pt，Rh，Ru）进行非对映选择性氢化。发现在氢化过程中发生了底物的分子内环化，形成了不饱和二酮哌嗪衍生物。将该中间体进一步氢化为饱和杂环非对映异构体的混合物。还研究了反应条件（温度，氢气压力和溶剂类型）对非对映选择性的影响。在10％Pd / C和以水为溶剂的情况下，达到了最高的非对映选择性（79％）。

  DOI：

  10.1006/jcat.2002.3599
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酸吡嗪 、 L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以85%的产率得到pyrazine-2-(methyl-(S)-prolinecarboxamide)
  参考文献：
  名称：

  吡嗪衍生物的非对映选择性加氢：制备哌嗪-（2 S）-羧酸的另一种方法

  摘要：

  手性吡嗪衍生物的非对映选择性氢化用于立体选择制备哌嗪-2-羧酸，这是一个重要的手性结构单元。该研究的重点是在不同的载体上使用各种贵金属催化剂（Pd，Pt，Rh，Ru）进行非对映选择性氢化。发现在氢化过程中发生了底物的分子内环化，形成了不饱和二酮哌嗪衍生物。将该中间体进一步氢化为饱和杂环非对映异构体的混合物。还研究了反应条件（温度，氢气压力和溶剂类型）对非对映选择性的影响。在10％Pd / C和以水为溶剂的情况下，达到了最高的非对映选择性（79％）。

  DOI：

  10.1006/jcat.2002.3599

文献信息

• Homogeneous catalytic aminocarbonylation of nitrogen-containing iodo-heteroaromatics. Synthesis of N-substituted nicotinamide related compounds
  作者：Attila Takács、Balázs Jakab、Andrea Petz、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.017

  日期：2007.10

  Various primary and secondary amines, including amino acid methyl esters, were used as nucleophiles in palladium-catalysed aminocarbonylation of 2-iodopyridine, 3-iodopyridine and iodopyrazine. N-Substituted nicotinamides and 3-pyridyl-glyoxylamides (2-oxo-carboxamide type derivatives) of potential biological importance can be obtained from 3-iodopyridine as a result of simple and double carbon monoxide

  各种伯胺和仲胺，包括氨基酸甲酯，在钯催化的2-碘吡啶，3-碘吡啶和碘吡嗪的氨基羰基化反应中用作亲核试剂。具有潜在生物学重要性的N-取代的烟酰胺和3-吡啶基-乙二酰乙酰胺（2-氧代-羧酰胺型衍生物）可以分别通过简单和两次一氧化碳插入而从3-碘吡啶获得。后面的例子可以通过使用升高的一氧化碳压力以合成上可接受的产率获得。相反，仅通过使用2-碘吡啶和碘吡嗪在整个压力范围内获得N-烷基/芳基-甲酰胺。
• Preparation of Pyrazine Carboxamides: A Reaction Involving <i>N</i>-Heterocyclic Carbene (NHC) Intermediates
  作者：Rajasekhar Reddy Naredla、Barada P. Dash、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/ol402200x

  日期：2013.9.20

  In the reactions of 2,3-pyrazinedicarboxylic anhydride with amines and anilines, pyrazine carboxamides are formed in good to excellent yields. A mechanism is proposed involving ring opening of the anhydride and decarboxylation of the heterocyclic ring. Based on other similar heterocyclic decarboxylations, this suggests the involvement of an N-heterocyclic carbene intermediate leading to the product

  在2，3-吡嗪二羧酸酐与胺和苯胺的反应中，形成吡嗪羧酰胺的产率高至优异。提出了涉及酸酐的开环和杂环的脱羧的机理。基于其他类似的杂环脱羧，这表明涉及N-杂环卡宾中间体导致产物。
• Diastereoselective hydrogenation of a tricyclic α,β-dehydrodipeptide
  作者：P Kukula

  DOI：10.1016/s0021-9517(03)00038-1

  日期：——

  An unsaturated diketopiperazine derivative with a tricyclic alpha, beta-dehydrodipeptide structure was isolated as a reaction intermediate in the hydrogenation of pyrazine-2-(methyl-(S)-prolinecarboxamide). The diastereoselective hydrogenation of this dehydrodipeptide was studied using various noble metals (Pd, Pt, Rh, and Ru) supported on charcoal. The hydrogenation over Pd, Rh, and Ru catalysts proceeded with a high diastereoselectivity (71-79%), and the diastereomer with the (S)-configuration on both chiral carbon atoms was formed preferentially. The reaction rates and diastereoselectivities of the hydrogenation over the Pd, Rh, and Ru catalysts were similar, while the platinum catalyst was much less active and selective (48% d.e.). The obtained results were compared with those of the hydrogenation of pyrazine-2-(methyl-(S)-prolinecarboxamide); two different pathways for the hydrogenation of this molecule were suggested. In one path, cyclization already occurs after hydrogenation to the tetrahydropyrazine molecule, and in the other path cyclization occurs after full hydrogenation of the pyrazine molecule. (C) 2003 Elsevier Science (USA). All rights reserved.
• Diastereoselective Hydrogenation of Pyrazine Derivatives: An Alternative Method of Preparing Piperazine-(2S)-Carboxylic Acid
  作者：Pavel Kukula、Roel Prins

  DOI：10.1006/jcat.2002.3599

  日期：2002.6

  The diastereoselective hydrogenation of a chiral pyrazine derivative was used for the stereoselective preparation of piperazine-2-carboxylic acid, which is an important chiral building block. The study was focused on the diastereoselective hydrogenation with various noble metal catalysts (Pd, Pt, Rh, Ru) on different supports. It was found that intramolecular cyclization of the substrate takes place

  手性吡嗪衍生物的非对映选择性氢化用于立体选择制备哌嗪-2-羧酸，这是一个重要的手性结构单元。该研究的重点是在不同的载体上使用各种贵金属催化剂（Pd，Pt，Rh，Ru）进行非对映选择性氢化。发现在氢化过程中发生了底物的分子内环化，形成了不饱和二酮哌嗪衍生物。将该中间体进一步氢化为饱和杂环非对映异构体的混合物。还研究了反应条件（温度，氢气压力和溶剂类型）对非对映选择性的影响。在10％Pd / C和以水为溶剂的情况下，达到了最高的非对映选择性（79％）。