1,2,3,7,8,9a-hexahydro-6H-3a,6,8a-triazacyclopenta[b]naphthalene-4,9-dione | 472959-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,7,8,9a-hexahydro-6H-3a,6,8a-triazacyclopenta[b]naphthalene-4,9-dione
• 英文别名: (3S)-1,7,11-triazatricyclo[7.4.0.03,7]tridec-9-ene-2,8-dione
• CAS: 472959-93-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₂
• 分子量: 207.232
• InChiKey: BMWHHZGAESUADX-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,7,8,9a-hexahydro-6H-3a,6,8a-triazacyclopenta[b]naphthalene-4,9-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 1.67h， 生成 (4aS,9aS)-octahydro-3a,6,8a-triazacyclopenta[b]naphthalene-4,9-dione 、 (4aR,9aS)-octahydro-3a,6,8a-triazacyclopenta[b]naphthalene-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  吡嗪衍生物的非对映选择性加氢：制备哌嗪-（2 S）-羧酸的另一种方法

  摘要：

  手性吡嗪衍生物的非对映选择性氢化用于立体选择制备哌嗪-2-羧酸，这是一个重要的手性结构单元。该研究的重点是在不同的载体上使用各种贵金属催化剂（Pd，Pt，Rh，Ru）进行非对映选择性氢化。发现在氢化过程中发生了底物的分子内环化，形成了不饱和二酮哌嗪衍生物。将该中间体进一步氢化为饱和杂环非对映异构体的混合物。还研究了反应条件（温度，氢气压力和溶剂类型）对非对映选择性的影响。在10％Pd / C和以水为溶剂的情况下，达到了最高的非对映选择性（79％）。

  DOI：

  10.1006/jcat.2002.3599
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酸吡嗪 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 80.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 生成 1,2,3,7,8,9a-hexahydro-6H-3a,6,8a-triazacyclopenta[b]naphthalene-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  吡嗪衍生物的非对映选择性加氢：制备哌嗪-（2 S）-羧酸的另一种方法

  摘要：

  手性吡嗪衍生物的非对映选择性氢化用于立体选择制备哌嗪-2-羧酸，这是一个重要的手性结构单元。该研究的重点是在不同的载体上使用各种贵金属催化剂（Pd，Pt，Rh，Ru）进行非对映选择性氢化。发现在氢化过程中发生了底物的分子内环化，形成了不饱和二酮哌嗪衍生物。将该中间体进一步氢化为饱和杂环非对映异构体的混合物。还研究了反应条件（温度，氢气压力和溶剂类型）对非对映选择性的影响。在10％Pd / C和以水为溶剂的情况下，达到了最高的非对映选择性（79％）。

  DOI：

  10.1006/jcat.2002.3599

文献信息

• Diastereoselective hydrogenation of a tricyclic α,β-dehydrodipeptide
  作者：P Kukula

  DOI：10.1016/s0021-9517(03)00038-1

  日期：——

  An unsaturated diketopiperazine derivative with a tricyclic alpha, beta-dehydrodipeptide structure was isolated as a reaction intermediate in the hydrogenation of pyrazine-2-(methyl-(S)-prolinecarboxamide). The diastereoselective hydrogenation of this dehydrodipeptide was studied using various noble metals (Pd, Pt, Rh, and Ru) supported on charcoal. The hydrogenation over Pd, Rh, and Ru catalysts proceeded with a high diastereoselectivity (71-79%), and the diastereomer with the (S)-configuration on both chiral carbon atoms was formed preferentially. The reaction rates and diastereoselectivities of the hydrogenation over the Pd, Rh, and Ru catalysts were similar, while the platinum catalyst was much less active and selective (48% d.e.). The obtained results were compared with those of the hydrogenation of pyrazine-2-(methyl-(S)-prolinecarboxamide); two different pathways for the hydrogenation of this molecule were suggested. In one path, cyclization already occurs after hydrogenation to the tetrahydropyrazine molecule, and in the other path cyclization occurs after full hydrogenation of the pyrazine molecule. (C) 2003 Elsevier Science (USA). All rights reserved.
• Diastereoselective Hydrogenation of Pyrazine Derivatives: An Alternative Method of Preparing Piperazine-(2S)-Carboxylic Acid
  作者：Pavel Kukula、Roel Prins

  DOI：10.1006/jcat.2002.3599

  日期：2002.6

  The diastereoselective hydrogenation of a chiral pyrazine derivative was used for the stereoselective preparation of piperazine-2-carboxylic acid, which is an important chiral building block. The study was focused on the diastereoselective hydrogenation with various noble metal catalysts (Pd, Pt, Rh, Ru) on different supports. It was found that intramolecular cyclization of the substrate takes place

  手性吡嗪衍生物的非对映选择性氢化用于立体选择制备哌嗪-2-羧酸，这是一个重要的手性结构单元。该研究的重点是在不同的载体上使用各种贵金属催化剂（Pd，Pt，Rh，Ru）进行非对映选择性氢化。发现在氢化过程中发生了底物的分子内环化，形成了不饱和二酮哌嗪衍生物。将该中间体进一步氢化为饱和杂环非对映异构体的混合物。还研究了反应条件（温度，氢气压力和溶剂类型）对非对映选择性的影响。在10％Pd / C和以水为溶剂的情况下，达到了最高的非对映选择性（79％）。