3S-adenin-9-yl-5S-(hydroxymethyl)-2-pyrrollidinone | 1311406-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3S-adenin-9-yl-5S-(hydroxymethyl)-2-pyrrollidinone
• 英文别名: (3S,5S)-3-(6-aminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1311406-93-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₆O₂
• 分子量: 248.244
• InChiKey: STKUWZOEESBMKL-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸乙酯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3S-adenin-9-yl-5S-(hydroxymethyl)-2-pyrrollidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Guaninyl- and 3-Adeninyl-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone Nucleosides

  摘要：

  L- And D-glutamic acids, as well as trans-4-hydroxy-L-proline, are converted to the corresponding 3-guaninyl-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone (4) or 3-adeninyl-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone (5) nucleoside analog. The protecting group used to block the lactam nitrogen in key intermediates has a significant effect on the diastereoselectivity of the coupling reaction with adenine or guanine.

  DOI：

  10.1021/jo2004617