1-(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-4-pyrazyl)-1-(3'-indolyl)-1-phenylmethane | 184534-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-4-pyrazyl)-1-(3'-indolyl)-1-phenylmethane
• CAS: 184534-53-0
• 化学式: C₂₅H₂₁N₃O
• 分子量: 379.461
• InChiKey: NHRZGGIJBQKSFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-236 °C(Solv: ethanol (64-17-5); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  599.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  53.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-4-pyrazyl)-1-(3'-indolyl)-1-phenylmethane 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-4-benzylidene-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚向4-亚芳基-3-甲基-5-吡唑啉酮的固态迈克尔加成

  摘要：

  在固态条件下研究了吲哚对4-亚芳基-3-甲基-1-苯基-1-吡唑啉酮1的迈克尔加成反应，从而发现了一系列新化合物1-芳基-1-（3-吲哚基）-容易获得1-（3'-甲基-1'-苯基-5'-吡唑啉-4'-基）甲烷2。这提供了制备在相同碳上包含两个杂环基的新型化合物的可行方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360320
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-benzylidene-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-4-pyrazyl)-1-(3'-indolyl)-1-phenylmethane
  参考文献：
  名称：

  吲哚向4-亚芳基-3-甲基-5-吡唑啉酮的固态迈克尔加成

  摘要：

  在固态条件下研究了吲哚对4-亚芳基-3-甲基-1-苯基-1-吡唑啉酮1的迈克尔加成反应，从而发现了一系列新化合物1-芳基-1-（3-吲哚基）-容易获得1-（3'-甲基-1'-苯基-5'-吡唑啉-4'-基）甲烷2。这提供了制备在相同碳上包含两个杂环基的新型化合物的可行方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360320

文献信息

• The solid-state michael addition of 3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolone
  作者：Xiao-Liu Li、Yong-Mei Wang、Bing Tian、Teruo Matsuura、Ji-Ben Meng

  DOI：10.1002/jhet.5570350124

  日期：1998.1

  A novel solid-state Michael addition between pyrazolone 1 and 4-arylidenepyrazolones 2 at ambient temperature produced Michael adducts, 4,4′-arylidenebis(3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolones) 3. Pyrazolones 3 formed salts 4 with Cu2+ in solution, indicating the enolic structure of the pyrazolone rings. The reactivity of 2 with 1 is discussed in terms of the electronic and steric effects of the substituent

  吡唑啉酮之间的新型固态迈克尔加成1和4- arylidenepyrazolones 2在环境温度下产生的迈克尔加成物，4,4'- arylidenebis（3-甲基-1-苯基-5-吡唑酮）3.吡唑酮类3形成的盐4与铜溶液中的2+表示吡唑啉酮环的烯醇结构。关于取代基对化合物2的亚芳基的电子和空间效应，讨论了2与1的反应性。吡唑啉酮1还与马来酰亚胺在100°下进行了固态迈克尔加成反应，得到加合物7,8和9。
• Solid‐State Synthesis of 4‐[(Indol‐3‐yl)‐arylmethyl]‐1‐phenyl‐3‐methyl‐5‐pyrazolones by Catalysis of Molecular Iodine
  作者：Min Xia、Yuedong Lu

  DOI：10.1080/00397910600640388

  日期：2006.8

  4-[(Indol-3-yl)-arylmethyl]-1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolones could be smoothly and effectively obtained in good yields through the iodine-catalyzed reactions under solid-state conditions at room temperature. The three-component approach in a one-pot procedure was reported for the first time. A possible mechanism was suggested to elucidate the remarkable reaction selectivities.