(E)-4-benzylidene-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one | 130691-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (E)-4-benzylidene-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: (4e)-4-Benzylidene-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3h-pyrazol-3-one；(4E)-4-benzylidene-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 130691-00-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: ZWJMMDQHGRHUCZ-FOWTUZBSSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  404.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-benzylidene-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one 在 硫化氢 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以69%的产率得到4-(Mercapto-phenyl-methyl)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Zayed, Salem E., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 12, p. 2535 - 2544

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-4-pyrazyl)-1-(3'-indolyl)-1-phenylmethane 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-4-benzylidene-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚向4-亚芳基-3-甲基-5-吡唑啉酮的固态迈克尔加成

  摘要：

  在固态条件下研究了吲哚对4-亚芳基-3-甲基-1-苯基-1-吡唑啉酮1的迈克尔加成反应，从而发现了一系列新化合物1-芳基-1-（3-吲哚基）-容易获得1-（3'-甲基-1'-苯基-5'-吡唑啉-4'-基）甲烷2。这提供了制备在相同碳上包含两个杂环基的新型化合物的可行方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360320

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Cycloaddition of Carbonylogous 1,4-Dipoles: Efficient Access to Chiral Cyclohexanones
  作者：Barry M. Trost、Zhiwei Jiao

  DOI：10.1021/jacs.0c11535

  日期：2020.12.30

  A novel palladium-mediated carbonylogous 1,4-dipole was developed by in situ deprotonation. By using our own-developed C2-unsymmetric phosphoramidite as supporting ligand, this dipole was applied to the asymmetric synthesis of chiral cyclohexanones via a catalytic [4+2] cycloaddition. Electron-deficient allylic carbonate was used to generate the highly reactive palladium-mediated dipoles for the first

  通过原位去质子化开发了一种新型钯介导的碳基 1,4-偶极子。通过使用我们自己开发的 C2 不对称亚磷酰胺作为支持配体，该偶极子通过催化 [4+2] 环加成反应应用于手性环己酮的不对称合成。缺电子烯丙基碳酸酯首次用于生成高反应性钯介导的偶极子，并探索了各种稳定的偶极子前体以制备手性环己酮。提出了反应过程和立体化学结果的一般机制，可用于设计和预测未来的转化。
• Synthesis and Visible Spectral Behaviour of Some New N-Bridgehead Heterocyclic Cyanine Dyes Incorporating Pyrazolo (4,5-b) Indolizine (Benzoindolizine)
  作者：A. I. M. Koraiem、R. M. Abd El-Aal、N. S. Mohammed

  DOI：10.1002/jccs.200200088

  日期：2002.8

  dimethine, meso substituted tetramethine and styryl cyanine dyes incorporating pyrazolo (4,5-b) indolizine (benzoindolizine) nuclei were prepared. Structural confirmation was carried out by elemental analyses, IR, H-NMR, mass spectra and 13C-NMR with the aid of carbon DEPT spectral data. The visible absorption spectra for the newly synthesized cyanines were examined in 95% ethanol.

  制备了含有吡唑(4,5-b)中氮茚(benzoindolizine)核的新型不对称N-桥头染料、apo(zeromethine)、单次甲基、二甲基、内消旋取代的四甲基和苯乙烯基花青染料。借助碳 DEPT 光谱数据，通过元素分析、IR、H-NMR、质谱和 13C-NMR 进行结构确认。在 95% 乙醇中检查了新合成的花青的可见吸收光谱。
• 一种手性吡唑螺呋喃类化合物的不对称合成 方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106905336B

  公开（公告）日：2019-04-09

  本发明提供了一种如式(I)所示的手性吡唑螺呋喃类化合物的不对称合成方法，所述的合成方法按如下步骤进行：将式(II)所示1,3‑环己二酮类化合物和式(III)所示吡唑烯酮类化合物、手性方酸催化剂、有机溶剂A混合，在‑20～60℃下反应0.1～48h，得到式(IV)所示的化合物，向式(IV)所示化合物中加入碘源添加剂、碱性物质和有机溶剂B，在‑20～60℃下反应0.1～48h，反应液经后处理得到式(I)所示的手性吡唑螺呋喃类化合物；本发明反应条件温和，产物收率高、选择性优异；制备的手性吡唑螺呋喃类化合物具有手征性，核心骨架结构具有新颖性。
• Convenient Selective Synthesis of Substituted Pyrido[2,3-d]pyrimidones and Annulated Derivatives
  作者：Wafaa S. Hamama、Mohamed A. Ismail、Hana’a A. Al-Saman、Hanafi H. Zoorob

  DOI：10.1515/znb-2007-0115

  日期：2007.1.1

  6-carboethoxy-3,5-diphenyl-2-cyclohexenone (13) or 2,6- bis(phenylmethylidene)cyclohexanone (15) afforded the corresponding pyrimido[4,5-d]quinoline- 2,4-diones 12, 14 and 16, respectively. Furthermore, a pyrido[2,3-d]pyrimidine incorporating 3,2’- bis(quinoline) derivative 18 was synthesized. Annulation of pyrido[2,3-d]pyrimidine with pyrazole or imidazole moieties was achieved via reaction of 1 with benzylidene

  6-氨基尿嘧啶 (1) 与适当的 α,β-不饱和酮反应，分别得到相应的吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮 3、6、8 和 10。1 用水杨醛、6-carboethoxy-3,5-diphenyl-2-cyclohexenone (13) 或 2,6-bis(phenylmethylidene)cyclohexenone (15) 处理得到相应的嘧啶并[4,5-d]quinoline-2， 4-二酮分别为 12、14 和 16。此外，合成了并入了3,2'-双(喹啉)衍生物18的吡啶并[2,3-d]嘧啶。吡啶并[2,3-d]嘧啶与吡唑或咪唑部分的环化是通过1与吡唑酮、咪唑酮或3-碳乙氧基香豆素(23)的亚苄基衍生物反应分别得到21、22和24来实现的。
• Efficient Synthesis of 4,7-Dihydro-1H-oxepino[2,3-c]pyrazoles by Potassium Carbonate Promoted [4+3] Annulation of Crotonate-Derived Sulfur Ylides with Benzylidenepyrazolones
  作者：Dian Wang、Xue Wang、Xuange Zhang、Zhiwei Miao

  DOI：10.1055/s-0037-1610693

  日期：2019.5

  crotonate-derived sulfur ylides with benzylidenepyrazolones using K2CO3 as the base is reported. The ready availability of starting materials and the simple cyclization procedure make this approach suitable for the preparation of a diverse array of 4,7-dihydro-1H-oxepino[2,3-c]pyrazoles in good to excellent yields. The [4+3] annulation reaction of crotonate-derived sulfur ylides with benzylidenepyrazolones

  专用于100的庆典日南开大学周年 抽象的 报道了以K 2 CO 3为碱的巴豆酸衍生的硫酰化物与亚苄基吡唑并酮的[4 + 3]环化反应。原料的容易获得和简单的环化程序使该方法适用于以良好或优异的收率制备各种4,7-二氢-1 H-氧代庚并[2,3- c ]吡唑。 报道了以K 2 CO 3为碱的巴豆酸衍生的硫酰化物与亚苄基吡唑并酮的[4 + 3]环化反应。原料的容易获得和简单的环化程序使该方法适用于以良好或优异的收率制备各种4,7-二氢-1 H-氧代庚并[2,3- c ]吡唑。