(5S)-(+)-5-tert-butyldimethylsiloxymethyl-3,3-dimethylpyrrolidin-2-one | 156088-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (5S)-(+)-5-tert-butyldimethylsiloxymethyl-3,3-dimethylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (S)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3,3-dimethylpyrrolidin-2-one；(5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,3-dimethylpyrrolidin-2-one
• CAS: 156088-42-5
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₂Si
• 分子量: 257.448
• InChiKey: DQHNOUXNRYHTJW-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-(+)-5-tert-butyldimethylsiloxymethyl-3,3-dimethylpyrrolidin-2-one 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,3-dimethyl-1-[(2S)-2-methyl-3-phenylpropanoyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,3-二甲基-5-取代-2-吡咯烷酮'Quat'手性助剂的合成与应用

  摘要：

  3,3-二甲基-5-取代-2-吡咯烷酮'Quat'手性助剂的合成和实用性，可用于附着的N-酰基侧链的立体选择性烯醇盐反应，以及温和的和非消旋的条件，可最终除去N-酰基描述了手性侧链。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00166-0
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-1-aza-2,2-dimethyl-7,7-dimethyl-3-oxa-8-oxo-bicyclo[3.3.0]octane 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5S)-(+)-5-tert-butyldimethylsiloxymethyl-3,3-dimethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,3-二甲基-5-取代-2-吡咯烷酮'Quat'手性助剂的合成与应用

  摘要：

  3,3-二甲基-5-取代-2-吡咯烷酮'Quat'手性助剂的合成和实用性，可用于附着的N-酰基侧链的立体选择性烯醇盐反应，以及温和的和非消旋的条件，可最终除去N-酰基描述了手性侧链。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00166-0

文献信息

• Synthesis of 5-substituted-3,3-dimethyl-2-pyrrolidinones: “quat” chiral auxiliaries
  作者：Stephen G. Davies、Gilles J.-M. Doisneau、Jeremy C. Prodger、Hitesh J. Sanganee

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85222-7

  日期：1994.4

  The synthesis of a series of chiral auxiliaries, 5-substituted-3,3-dimethyl-2-pyrrolidinones, “quats”, from L-glutamic acid is described. Efficient regeneration of the chiral auxiliaries from their N-pivaloyl derivatives is readily achieved with LiOH in THF-water at 20°C.

  描述了由L-谷氨酸合成一系列手性助剂5-取代的3,3-二甲基-2-吡咯烷酮，“季铵盐”。用LiOH在20°C的THF水溶液中，可以很容易地从其N-新戊酰基衍生物中高效再生手性助剂。
• Certain chemical entities, compositions, and methods
  申请人：Qian Xiangping

  公开号：US20090275537A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Chemical entities that modulate smooth muscle myosin and/or non-muscle myosin, pharmaceutical compositions and methods of treatment of diseases and conditions associated with smooth muscle myosin and/or non-muscle myosin are described.

  本文描述了调节平滑肌肌球蛋白和/或非肌肉肌球蛋白的化学实体、制药组合物以及治疗与平滑肌肌球蛋白和/或非肌肉肌球蛋白相关的疾病和病状的方法。
• CERTAIN CHEMICAL ENTITIES, COMPOSITIONS, AND METHODS
  申请人：QIAN Xiangping

  公开号：US20120135964A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Chemical entities that modulate smooth muscle myosin and/or non-muscle myosin, pharmaceutical compositions and methods of treatment of diseases and conditions associated with smooth muscle myosin and/or non-muscle myosin are described.

  本文描述了调节平滑肌肌球蛋白和/或非肌肉肌球蛋白的化学实体、制药组合物和治疗与平滑肌肌球蛋白和/或非肌肉肌球蛋白相关的疾病和病状的方法。