(5S)-5-[(S)-hydroxy(phenanthren-9-yl)methyl]-1-(trimethylsilylmethyl)pyrrolidin-2-one | 175846-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (5S)-5-[(S)-hydroxy(phenanthren-9-yl)methyl]-1-(trimethylsilylmethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 175846-54-5
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₂Si
• 分子量: 377.558
• InChiKey: OOZVEQGYEMBPQF-GMAHTHKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-[(S)-hydroxy(phenanthren-9-yl)methyl]-1-(trimethylsilylmethyl)pyrrolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 Acetic acid (12aS,13S)-10-oxo-9,10,11,12,12a,13-hexahydro-9a-aza-cyclopenta[b]triphenylen-13-yl ester
  参考文献：
  名称：

  氧化Pictet-Spengler环化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971705v
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 (5S)-5-[(S)-hydroxy(phenanthren-9-yl)methyl]-1-(trimethylsilylmethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过6-内基α-氨基自由基环化途径进行的α-甲硅烷基氨基烯酮和炔酮的SET光敏反应

  摘要：

  描述了含有束缚的α-甲硅烷基胺官能团的α，β-烯酮和-炔酮的SET光敏反应。该过程通过涉及6-内基型α-氨基自由基环化的途径导致氢吡啶环的构建。高度的区域控制和立体控制参与了这些反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01105-6

文献信息

• Oxidative Pictet−Spengler Cyclizations
  作者：Hyun Jin Kim、Ung Chan Yoon、Young-Shik Jung、No Sang Park、Ericka M. Cederstrom、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/jo971705v

  日期：1998.2.1
• SET-photosensitized reactions of α-silylamino-enones and ynones proceeding by 6-endo α-amino radical cyclization pathways
  作者：Seock-Kyu Khim、Ericka Cederstrom、Dino C. Ferri、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01105-6

  日期：1996.2

  SET-photosensitized reactions of α,β-enones and -ynones containing tethered α-silylamine functions are described. The processes lead to hydropyridine ring construction via pathways involving 6-endo type α-amino radical cyclizations. High degrees of regio- and stereocontrol attend these reactions.

  描述了含有束缚的α-甲硅烷基胺官能团的α，β-烯酮和-炔酮的SET光敏反应。该过程通过涉及6-内基型α-氨基自由基环化的途径导致氢吡啶环的构建。高度的区域控制和立体控制参与了这些反应。