1-cyclohexyl-2-nonyn-1-ol | 152533-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2-nonyn-1-ol
• 英文别名: α-1-octynylcyclohexanemethanol；1-Cyclohexylnon-2-yn-1-ol；1-cyclohexylnon-2-yn-1-ol
• CAS: 152533-53-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: DDVJDPOFKZBTDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-2-nonyn-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-Cyclohexyl-4-hept-(Z)-ylidene-3-[1-trimethylsilanyl-meth-(Z)-ylidene]-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种通过乙炔分子内偶联将内酰胺或内酯融合的环外共轭二烯的简便制备方法及其在Diels-Alder反应中的行为。

  摘要：

  [反应：参见正文]用（eta（2）-丙烯）Ti（Oi-Pr）（2）处理双炔酰胺或酯3生成官能化的钛环戊二烯，经水解后，可得到外，外环共轭二烯4个单产好。还公开了它们与亲双烯体的Diels-Alder反应的一些区域和立体化学方面。

  DOI：

  10.1021/ol0065221
• 作为产物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 环己烷基甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 manganese(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.66h， 以9%的产率得到1-cyclohexyl-2-nonyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  混合二有机锰 (II) 和三有机锰酸盐 (II) 与 2-Cyclohexen-1-one 或环己烷甲醛反应中有机基团转移的选择性

  摘要：

  不对称二有机锰 (II) (R1R2Mn) 和三有机锰酸镁 (II) (R12R2MnMgX) 与 2-环己烯-1-one 反应生成 1,4-加成产物，收率适中。从产物分布获得的近似反应性顺序为 CH2=CHCH2 > PhS > n-Bu > Ph > Me、Me3SiCH2、n-C6H13–C≡C。相比之下，将这些试剂添加到环己烷甲醛的反应顺序是 CH2=CHCH2 > Ph > Me > n-Bu > n-C6H13C≡C > Me3SiCH2。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2297

文献信息

• Oxovanadium Complex-Catalyzed Aerobic Oxidation of Propargylic Alcohols
  作者：Yasunari Maeda、Nobuyuki Kakiuchi、Satoshi Matsumura、Takahiro Nishimura、Takashi Kawamura、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/jo025918i

  日期：2002.9.1

  A catalytic system consisting of vanadium oxyacetylacetonate [VO(acac)(2)] and 3 A molecular sieves (MS3A) in acetonitrile works effectively for the aerobic oxidation of propargylic alcohols [R(1)CH(OH)Ctbd1;CR(2)] to the corresponding carbonyl compounds under an atmospheric pressure of molecular oxygen. Although the reactivity of alpha-acetylenic alkanols (R(1) = alkyl) is lower compared to that of

  乙腈中由氧乙酰丙酮钒[VO（acac）（2）]和3 A分子筛（MS3A）组成的催化体系可有效地进行丙醇的需氧氧化[R（1）CH（OH）Ctbd1; CR（2）在分子氧的大气压下将其转化为相应的羰基化合物。尽管与R（1）=芳基，烯基和炔基的醇相比，α-炔属烷醇（R（1）=烷基）的反应性较低，但使用VO（hfac）（2）作为催化剂在这些情况下，添加六氟乙酰丙酮可提高产品收率。对于这种氧化，已经提出了涉及钒（V）醇化物和从中消除β-氢的催化循环。
• Divergent Synthesis of Oxa‐Cyclic Nitrones through Gold(I)‐Catalyzed 1,3‐Azaprotio Transfer of Propargylic α‐Ketocarboxylate Oximes: Experimental and DFT Studies
  作者：Chunhong Wang、Qi Cui、Zhixin Zhang、Zhu‐Jun Yao、Shaozhong Wang、Zhi‐Xiang Yu

  DOI：10.1002/chem.201901522

  日期：2019.7.25

  α‐ketocarboxylate oximes, a new type of alkynyl oximes featuring an ester tether, has been explored by taking advantage of gold catalysis. The incorporation of an oxygen atom to the chain of alkynyl oximes led to the formation of two different oxa‐cyclic nitrones. It was found that internal alkynyl oximes with an E‐configuration deliver five‐membered nitrones, whereas terminal alkynyl oximes with an E‐configuration

  通过金催化研究了炔丙基α-酮羧酸酯肟的一种新型的炔丙基肟的1,3-氮杂酚的转移。氧原子与炔肟肟链的结合导致形成两种不同的氧杂环硝酮。结果发现，与内部炔肟Ë构型提供五元硝酮，而终端炔肟与Ë配置提供六元硝酮。DFT对四种可能途径的计算支持了C-N和C-H键的逐步形成，其中1,3-酰氧基迁移与1,3-氮杂旋转转移竞争，特别是在内部炔基肟的情况下。通过计算研究了羰基中氧和肟中氮的相对亲核性质，炔烃的电子效应以及环系统的影响。
• Palladium-catalysed dehydration of propynyl alcohols with tin(II) chloride
  作者：Yoshiro Masuyama、Jun P. Takahara、Kazumi Hashimoto、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1039/c39930001219

  日期：——

  α,γ-Disubstituted propynyl alcohols having a proton on 1-position of α-substituent have been dehydrated using PdCl2(PPh3)2 and SnCl2 in 1,3-dimethylimidazolidin-2-one under neutral conditions to produce 1,4-disubstituted (Z)-but-3-en-1 -ynes stereoselectively.

  在 1,3-二甲基咪唑烷-2-酮中，在中性条件下，使用 PdCl2(PPh3)2 和 SnCl2 将 α-取代基 1-位上有质子的 α,γ-二取代丙炔醇脱水，生成 1,4-二取代 ( Z)-but-3-en-1-ynes 立体选择性地。
• [3,3]-Sigmatropic rearrangements of propargyl alkynyl ethers. Synthesis of complex dienoates and unsaturated lactones
  作者：Juan R. Sosa、Armen A. Tudjarian、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1039/d2ob02121h

  日期：——

  on low-temperature rearrangements of 1-alkynyl ethers, we describe herein the [3,3]-sigmatropic rearrangement of in situ formed propargyl alkynyl ethers to allenyl ketenes, which furnish complex tert-butyl-(2E,4Z)-dienoates 2 in good yields upon tert-butanol addition. Similarly, sigmatropic rearrangements of in situ formed propargyl lithioalkynyl ethers yield methyl-(2Z,4Z)-dienoates 4 upon methanol

  在我们对 1-炔基醚的低温重排研究的扩展中，我们在本文中描述了原位形成的炔丙基炔基醚到联烯基乙烯酮的 [3,3]-σ 重排，其提供复杂的叔丁基-(2 E ,4 Z )-dienoates 2在加入叔丁醇后收率高。类似地，原位形成的炔丙基锂基炔基醚的 sigmatropic 重排在甲醇加成后产生甲基-(2 Z ,4 Z )-二烯酸酯4或在醛或酮加成丙二烯基炔诺酸酯中间体时产生不饱和内酯6 。
• Selectivity in Organic Group Transfer in Reactions of Mixed Diorganomanganese(II) and Triorganomanganate(II) with 2-Cyclohexen-1-one or Cyclohexanecarbaldehyde
  作者：Hideki Yorimitsu、Yasuhiro Hayashi、Jun Tang、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.70.2297

  日期：1997.9

  The unsymmetrical diorganomanganeses(II) (R1R2Mn) and magnesium triorganomanganates(II) (R12R2MnMgX) reacted with 2-cyclohexen-1-one to produce the 1,4-addition products in moderate to good yields. The approximate reactivity order obtained from the product distribution was CH2=CHCH2 > PhS > n-Bu > Ph > Me, Me3SiCH2, n-C6H13–C≡C. In contrast, the reactivity order for the addition of these reagents to

  不对称二有机锰 (II) (R1R2Mn) 和三有机锰酸镁 (II) (R12R2MnMgX) 与 2-环己烯-1-one 反应生成 1,4-加成产物，收率适中。从产物分布获得的近似反应性顺序为 CH2=CHCH2 > PhS > n-Bu > Ph > Me、Me3SiCH2、n-C6H13–C≡C。相比之下，将这些试剂添加到环己烷甲醛的反应顺序是 CH2=CHCH2 > Ph > Me > n-Bu > n-C6H13C≡C > Me3SiCH2。