methyl (2R,3S)-3-(bromomethyl)oxirane-2-carboxylate | 220812-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: methyl (2R,3S)-3-(bromomethyl)oxirane-2-carboxylate
• CAS: 220812-07-7
• 化学式: C₅H₇BrO₃
• 分子量: 195.013
• InChiKey: KSVXJXLLDXUNQD-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-3-(bromomethyl)oxirane-2-carboxylate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到methyl (2R,3R)-3-(azidomethyl)oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF APOL1 AND USE OF THE SAME
  [FR] INHIBITEURS D'APOL1 ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  该披露提供了式（I）的化合物，这些化合物的氘代衍生物，以及这些化合物和衍生物的药用盐，包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物的方法，包括用于治疗APOL1介导的肾病。

  公开号：

  WO2021252849A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2,4-二溴-3-羟基丁酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (2R,3S)-3-(bromomethyl)oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新型恶唑烷酮候选抗菌药物 YG-056SP 的高效公斤级合成

  摘要：

  描述了用于治疗多重耐药革兰氏阳性细菌感染的新型恶唑烷酮抗菌候选物YG-056SP的改进千克级合成的开发。新工艺的特点是一步经济地构建手性N-甲基恶唑烷酮，采用羰基和甲胺取代的不对称还原，然后与N、N环化'-羰基二咪唑。另一个亮点是具有高光学纯度的稠环的安全结构。环氧中间体通过分子内闭环得到，与苯酚片段反应，再经还原、保护和分子内串联反应得到稠合环。残局过程的特点是一锅完成宫浦反应和铃木偶联反应，叔丁基二甲基甲硅烷基脱保护生成磷酸二苄酯。最后用廉价的盐酸脱苄基保护，得到YG-056SP具有明确的粒度分布，适用于晶体转化后的临床前研究。与初始合成路线相比，该优化工艺的总收率从2.3%显着提高至29.6%。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00350

文献信息

• 苯并恶唑并恶嗪酮类化合物的制备方法及其 中间体和晶型
  申请人：华北制药集团新药研究开发有限责任公司

  公开号：CN105503903B

  公开（公告）日：2019-04-26

  本发明公开了一种高纯度苯并恶唑并恶嗪酮类化合物的制备方法及其晶型，本发明还公开了制备式(Ⅰ)化合物的中间体化合物及其制备方法。
• METHODS OF TREATING APOL-1 DEPENDENT FOCAL SEGMENTAL GLOMERULOSCLEROSIS
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20210275496A1

  公开（公告）日：2021-09-09

  This application describes methods of inhibiting APOL1 and treating APOL1-mediated diseases comprising administering Compound I and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The application also describes pharmaceutical compositions comprising Compound I and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该申请描述了抑制APOL1和治疗APOL1介导疾病的方法，包括给予化合物I和/或其药学上可接受的盐。该申请还描述了包括化合物I和/或其药学上可接受的盐的制药组合物。
• [EN] SOLID FORMS OF APOL1 INHIBITOR AND USING THE SAME<br/>[FR] FORMES SOLIDES D'UN INHIBITEUR D'APOL1 ET UTILISATION DE CELLES-CI
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021252863A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The disclosure provides novel solid state forms of Compound I selected from ethanol solvate Form A, ethanol solvate Form B, citric acid cocrystal Form A, and Form B, compositions comprising the same, and methods of making and using the same, including use in treating APOL1 mediated kidney disease. (I).

  该披露提供了选择自乙醇溶剂结晶型A、乙醇溶剂结晶型B、柠檬酸共晶型A和型B的化合物I的新型固态形式，包括包含这些形式的组合物，以及制备和使用这些形式的方法，包括在治疗APOL1介导的肾脏疾病中的用途。
• 一类手性环氧化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN111349059B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明提供了一种下述通式I化合物、其对映异构体、非对映异构体及其混合物的合成方法，该方法安全、高效、操作便利、适合商业生产。本发明避免了使用易爆的过氧化物例如无水叔丁基过氧化氢，且避免了强碱钠氢或者二异丁基氢化铝的使用，操作更方便安全，且成本更低，收率更高，光学纯度ee值更高。
• WO2020131807A5
  申请人：——

  公开号：WO2020131807A5

  公开（公告）日：2022-12-23

表征谱图