3-Bromomethyl-oxirane-2-carboxylic acid methyl ester | 1378833-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 3-Bromomethyl-oxirane-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(bromomethyl)oxirane-2-carboxylate
• CAS: 1378833-07-8
• 化学式: C₅H₇BrO₃
• 分子量: 195.013
• InChiKey: KSVXJXLLDXUNQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromomethyl-oxirane-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到methyl 3-(azidomethyl)oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Deoxyiminoalditols from Aldonic Acids VI. Preparation of the Four Stereoisomeric 4-Amino-3-hydroxypyrrolidines from Bromodeoxytetronic Acids. Discovery of a New α-Mannosidase Inhibitor

  摘要：

  提出了 4-氨基-3-羟基-吡咯烷的便​​捷四步合成。从容易获得的 d-和 l-特窗酸中可以得到四种可能的立体异构体 4-氨基-3-羟基-吡咯烷 14 (3R,4R)、15 (3R,4S)、ent-14 (3S,4S) 和 ent-15 (3S,4R)可以作为结晶化合物获得，避免任何色谱纯化。反应的关键步骤是区域选择性形成 2,4-二氨基-2,4-二-脱氧-d-苏酮-1,4-内酰胺 (5) 或 3,4-二氨基-3,4通过分别处理4-溴-4-脱氧-2,3-顺式-或-2,3-反式-脱水四酮酸甲酯(3或9)，得到-二脱氧-L-赤式-1,4-内酰胺(10) ，用液氨。因此，氨对顺式环氧化物 3 (4:1, C-2/C-3) 和反式环氧化物 9 (3:7, C-2/C-3) 的开环具有相反的区域选择性。观察到。作为通过内酰胺还原形成的 4-氨基-3-羟基吡咯烷的糖苷酶抑制剂的初步测试显示异构体 14，(3R,4R)-4-氨基-3-羟基吡咯烷对 α-甘露糖苷酶 (Ki 40 μM) 具有抑制作用。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3680
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,4-dibromo-3-hydroxy-butanoic acid methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到3-Bromomethyl-oxirane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Deoxyiminoalditols from Aldonic Acids VI. Preparation of the Four Stereoisomeric 4-Amino-3-hydroxypyrrolidines from Bromodeoxytetronic Acids. Discovery of a New α-Mannosidase Inhibitor

  摘要：

  提出了 4-氨基-3-羟基-吡咯烷的便​​捷四步合成。从容易获得的 d-和 l-特窗酸中可以得到四种可能的立体异构体 4-氨基-3-羟基-吡咯烷 14 (3R,4R)、15 (3R,4S)、ent-14 (3S,4S) 和 ent-15 (3S,4R)可以作为结晶化合物获得，避免任何色谱纯化。反应的关键步骤是区域选择性形成 2,4-二氨基-2,4-二-脱氧-d-苏酮-1,4-内酰胺 (5) 或 3,4-二氨基-3,4通过分别处理4-溴-4-脱氧-2,3-顺式-或-2,3-反式-脱水四酮酸甲酯(3或9)，得到-二脱氧-L-赤式-1,4-内酰胺(10) ，用液氨。因此，氨对顺式环氧化物 3 (4:1, C-2/C-3) 和反式环氧化物 9 (3:7, C-2/C-3) 的开环具有相反的区域选择性。观察到。作为通过内酰胺还原形成的 4-氨基-3-羟基吡咯烷的糖苷酶抑制剂的初步测试显示异构体 14，(3R,4R)-4-氨基-3-羟基吡咯烷对 α-甘露糖苷酶 (Ki 40 μM) 具有抑制作用。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3680