(R)-2-acetoxyheptanoic acid | 78672-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-acetoxyheptanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-acetyloxyheptanoic acid
• CAS: 78672-88-5
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: KZQHUDDHYNTYGV-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-acetoxyheptanoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (R)-2-hydroxyheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of hydroxycarboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00332a043
• 作为产物：
  描述：

  [(1R)-1-(furan-2-yl)hexyl] acetate 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-acetoxyheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of optically active 2-furylcarbinols by kinetic resolution using the Sharpless reagent and their application in organic synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00270a015

文献信息

• Synthesis of Optically Active α-Hydroxy Acids by Kinetic Resolution Through Lipase-Catalyzed Enantioselective Acetylation
  作者：Waldemar Adam、Michael Lazarus、Alexandra Schmerder、Hans-Ulrich Humpf、Chantu R. Saha-Möller、Peter Schreier

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<2013::aid-ejoc2013>3.0.co;2-s

  日期：1998.9

  The lipase-catalyzed acetylation of a broad spectrum of racemic 2-hydroxy acids 1 to their 2-acetoxy acids 2 was shown to proceed with high enantioselectivity. Thus, the microbial lipases, in particular from Candidaantarctica and Burkholderiaspecies, are convenient biocatalysts for the synthesis of optically active 2-hydroxy acids in excellent enantioselectivity (ee values up to > 99%). The absolute

  脂肪酶催化的广谱外消旋 2-羟基酸 1 乙酰化为其 2-乙酰氧基酸 2 显示出以高对映选择性进行。因此，微生物脂肪酶，特别是来自念珠菌和伯克霍尔德菌属的微生物脂肪酶，是合成具有优异对映选择性（ee 值高达 > 99%）的旋光 2-羟基酸的方便生物催化剂。2-羟基酸 1 的绝对构型是通过将气相色谱数据与文献已知参考化合物的数据进行比较，或通过激子耦合圆二色性方法 (ECCD) 对其双发色 2-萘甲酸酯 9 进行分配-蒽甲基衍生物 3. 这些结果表明 (S)-2-羟基酸 1 优先被微生物脂肪酶乙酰化。
• Preparation of optically active 2-thienylcarbinols by kinetic resolution using the Sharpless reagent
  作者：Yasunori Kitano、Masato Kusakabe、Yuichi Kobayashi、Fumie Sato

  DOI：10.1021/jo00265a055

  日期：1989.2
• KUSAKABE, MASATO;KITANO, YASUNORI;KOBAYASHI, YUICHI;SATO, FUMIE, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 2085-2091
  作者：KUSAKABE, MASATO、KITANO, YASUNORI、KOBAYASHI, YUICHI、SATO, FUMIE

  DOI：——

  日期：——
• MIDLAND, M. H.;LEE, P. E., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 19, 3933-3934
  作者：MIDLAND, M. H.、LEE, P. E.

  DOI：——

  日期：——