2-(吡啶基甲基)三苯基溴化鏻 | 73870-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(吡啶基甲基)三苯基溴化鏻
• 中文别名: 3-(11H-二苯并[b,f][1,4]噁噻庚英-11-基)-N-甲基丙烷-1-胺乙二酸酯
• 英文名称: triphenyl(pyridin-2-ylmethyl)phosphonium bromide
• 英文别名: (2-pyridylmethyl)triphenylphosphonium bromide；Triphenyl-(2-pyridinylmethyl)phosphonium bromide；triphenyl(pyridin-2-ylmethyl)phosphanium;bromide
• CAS: 73870-22-1
• 化学式: Br*C₂₄H₂₁NP
• 分子量: 434.315
• InChiKey: UCECZWKGWRJAFG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(吡啶基甲基)三苯基溴化鏻 在 potassium hydrogensulfate 、 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 丙酮 、 萘烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-pyridin-2-ylthieno[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Fused Heterobicycles 5-Pyridin-2-yl-thieno[3,2-b]pyridine, 6-Pyridin-2-yl-thieno[2,3-b]pyridine and 6-Pyridin-2-yl-thieno[3,2-c]pyridine

  摘要：

  三中新型的吡啶并噻吩吡啶类化合物，即5-吡啶-2-基-噻吩并[3,2-b]吡啶、6-吡啶-2-基-噻吩并[2,3-b]吡啶和6-吡啶-2-基-噻吩并[3,2-c]吡啶，已通过各自不同的合成路线被成功合成。总产率从8%到32%不等。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926416
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(吡啶基甲基)三苯基溴化鏻
  参考文献：
  名称：

  Irreversible photoisomerization behavior of 2-stilbazoleThe IUPAC name for 2-stilbazole is 2-styrylpyridine. covalently bound to porphyrin

  摘要：

  在紫外线照射下，反式-1 和反式-2 不会异构化为相应的顺式异构体，尽管在紫外线照射下苯并唑很容易发生反式-顺式异构化。相反，顺式-1 和顺式-2 都观察到了顺式到反式的光异构化；顺式苯并氮唑在可见光照射下通过与金属卟啉的络合很容易发生异构化。

  DOI：

  10.1039/b109377k
• 作为试剂：
  描述：

  2-[(3-formyl-2H-indazol-6-yl)sulfanyl]-N-methylbenzamide 、 2-(吡啶基甲基)三苯基溴化鏻 在 2-(吡啶基甲基)三苯基溴化鏻 作用下， 以85.0的产率得到阿西替尼
  参考文献：
  名称：

  阿西替尼的制备方法

  摘要：

  本发明揭示了一种阿西替尼(I)的制备方法，其制备步骤包括：以6-卤素(X)-1H-吲哚(II)为原料，通过氧化重排反应得到6-卤素(X)-3-甲酰基-lH-吲唑(III)，中间体(III)与N-甲基-2-巯基苯甲酰胺发生米吉塔(Migita)反应得到N-甲基-2-[(3-甲酰基-1H-吲唑-6-基)硫]苯甲酰胺(IV)，中间体(IV)与叶立德试剂(V)发生维狄希(Witting)反应制得阿西替尼(I)。该制备方法原料易得，工艺简洁，经济环保，适合工业化生产。

  公开号：

  CN103387565B

文献信息

• Substituted dienes prepared from betulinic acid – Synthesis, cytotoxicity, mechanism of action, and pharmacological parameters
  作者：Jan Pokorný、Denisa Olejníková、Ivo Frydrych、Barbora Lišková、Soňa Gurská、Sandra Benická、Jan Šarek、Jana Kotulová、Marián Hajdúch、Petr Džubák、Milan Urban

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113706

  日期：2021.11

  synthesized from betulinic acid by its oxidation to 30-oxobetulinic acid followed by the Wittig reaction. Cytotoxicity of all compounds was tested in vitro in eight cancer cell lines and two noncancer fibroblasts. Almost all dienes were more cytotoxic than betulinic acid. Compounds 4.22, 4.30, 4.33, 4.39 had IC50 below 5 μmol/L; 4.22 and 4.39 were selected for studies of the mechanism of action. Cell cycle

  通过将桦木酸氧化为 30-氧代桦木酸，然后进行 Wittig 反应，合成了一组新的取代二烯。在八种癌细胞系和两种非癌成纤维细胞中体外测试了所有化合物的细胞毒性。几乎所有的二烯都比桦木酸更具细胞毒性。化合物4.22、4.30、4.33、4.39的IC 50低于5 μmol / L ；选择4.22和4.39进行作用机制研究。细胞周期分析显示在 5 × IC 50时凋亡细胞数量增加浓度，其中可以预期导致细胞死亡的不可逆变化的激活。既4.22和4.39导致细胞在用DNA / RNA合成的部分抑制的G0 / G1期的累积为1×IC 50，并在5几乎完全抑制×IC 50。有趣的是，化合物4.39 在 5 × IC 50导致细胞在 S 期积累。较高浓度的受试药物可能比较低浓度抑制更多的脱靶。破坏细胞代谢的机制可以诱导细胞在 S 期的积累。化合物4.22和4.39 均在癌细胞中引发选择性凋亡通过内在途径，
• [EN] FUMAGILLOL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES FUMAGILLOL, ET PROCÉDÉS CORRESPONDANTS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：ZAFGEN INC

  公开号：WO2017027684A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Disclosed herein, in part, are fumagillol compounds and methods of use in treating medical disorders, such as obesity. Pharmaceutical compositions and methods of making fumagillol compounds are provided. The compounds are contemplated to have activity against methionyl aminopeptidase 2.

  本文披露了富马吉醇化合物及其在治疗医学疾病（如肥胖症）中的用途方法。提供了富马吉醇化合物的药物组合物和制备方法。这些化合物被认为具有对蛋氨酸氨肽酶2的活性。
• [EN] DISUBTITUTED AZETIDINES, PYRROLIDINES, PIPERIDINES AND AZEPANES AS INHIBITORS OF MONOAMINE OXIDASE B FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] AZÉTIDINES, PYRROLIDINES, PIPÉRIDINES ET AZÉPANES DI-SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE MONOAMINE OXYDASE B POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：UNIV OF LJUBLJANA

  公开号：WO2018055096A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  This invention relates to new inhibitors of MAO-Bwith the general formula I, where substituents are described in patent description. Compounds can be in the form of pure enantiomers or as racemic mixtures, or in the form of pharmaceutically acceptable salts. The present invention relates to the use of these inhibitors for the alleviation of symptoms and treatment of acute and chronic neurological disorders, cognitive and neurodegenerative diseases.

  这项发明涉及具有一般式I的新MAO-B抑制剂，其中取代基在专利描述中有描述。化合物可以是纯对映体的形式，也可以是消旋混合物的形式，或者是药用盐的形式。本发明涉及利用这些抑制剂缓解症状和治疗急性和慢性神经疾病、认知和神经退行性疾病。
• Design, synthesis, in vitro cytotoxicity evaluation and structure–activity relationship of Goniothalamin analogs
  作者：Mazlin Mohideen、Suraya Zulkepli、Nik-Salmah Nik-Salleh、Mohd Zulkefeli、Jean-Frédéric Faizal Abdullah Weber、A. F. M. Motiur Rahman

  DOI：10.1007/s12272-013-0099-1

  日期：2013.7

  A series of six/five member (E/Z)-Goniothalamin analogs were synthesized from commercially available (3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methanol/5-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one in three steps with good to moderate overall yields and their cytotoxicity against lymphoblastic leukemic T cell line (Jurkat E6.1) have been evaluated. Among the synthesized analogs, (Z)-Goniothalamin appeared to be the most active in cytotoxicity (IC50 = 12 μM). Structure–activity relationship study indicates that introducing substituent in phenyl ring or replacing phenyl ring by pyridine/naphthalene, or decreasing the ring size of lactones (from six to five member) do not increase the cytotoxicity.

  一系列六/五元（E/Z）-钩藤烷类似物从商业可得的（3,4-二氢-2H-吡喃-2-基）甲醇/5-（羟甲基）二氢呋喃-2（3H）-酮在三步反应中被合成，总产率良好至中等，并对它们对淋巴母细胞性白血病T细胞系（Jurkat E6.1）的细胞毒性进行了评估。在合成的类似物中，（Z）-钩藤烷显示出最高的细胞毒性活性（IC50 = 12 μM）。构效关系研究表明，在苯环中引入取代基或用吡啶/萘替换苯环，或者减小内酯环的大小（从六元到五元）并不会增加细胞毒性。
• CYCLOBUTYL AMIDE MONOACYLGLYCEROL LIPASE MODULATORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20220089538A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  Compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, isotopes, N-oxides, solvates, and stereoisomers thereof, pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to depression, major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, autism spectrum disorders, Asperger syndrome, and bipolar disorder), cancers and eye conditions: wherein R 1 , , R 3 , and L are as defined herein.

  式(I)的化合物及其药用盐、同位素、N-氧化物、溶剂合物和立体异构体，包含它们的药物组合物，制备它们的方法以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、疾病和症状的方法，如与疼痛、精神障碍、神经障碍（包括但不限于抑郁症、重度抑郁症、治疗抵抗性抑郁症、焦虑性抑郁症、自闭症谱系障碍、阿斯伯格综合征和躁狂症）、癌症和眼部疾病相关的疾病状态、疾病和症状：其中R1、R3和L如本文所定义。