2-(吡啶-4-甲基氨基)乙醇 | 109736-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(吡啶-4-甲基氨基)乙醇
• 英文名称: 4-(N-methyl-N-(2-hydroxyethyl)amino)pyridine
• 英文别名: 2-(methyl-4-pyridinylamino)ethanol；2-[N-Methyl-N-(pyridin-4-yl)amino]ethanol；Ethanol, 2-(methyl-4-pyridinylamino)-；2-[methyl(pyridin-4-yl)amino]ethanol
• CAS: 109736-44-9
• 化学式: C₈H₁₂N₂O
• 分子量: 152.196
• InChiKey: KEWPEFNJPOHWTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(吡啶-4-甲基氨基)乙醇 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 tris(benzyltriazolylmethyl)amine 、 甲基磺酰氯 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用量身定制的催化剂进行现场选择性酰基化

  摘要：

  N，N催化醇的酰化反应二甲氨基吡啶（DMAP）尽管已被广泛使用，但有时仍会遇到特定于底物的问题：例如，具有多个羟基的目标化合物可能对一个羟基的选择性不足，并且所得产物混合物几乎不可分离。在这里，我们描述了一种旨在针对特定位点的酰化量身定制催化剂的概念。为此，我们介绍了一个催化剂库，其中的每个条目都是通过将可变且易于调节的肽支架与基于DMAP的催化活性单元相连接而构建的。对于选定的例子，我们演示了库筛选如何导致优化催化剂的鉴定，并且与仅DMAP相比，目标底物可以显着提高的位点选择性转化。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.201600790
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶 、 N-甲基-2-羟基乙胺 反应 15.0h， 生成 2-(吡啶-4-甲基氨基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  [[.omega.-(Heterocyclylamino)alkoxy]benzyl]-2,4-thiazolidinediones as potent antihyperglycemic agents

  摘要：

  A series of [(ureidoethoxy)benzyl]-2,4-thiazolidinediones and [[(heterocyclylamino)alkoxy]-benzyl]-2,4-thiazolidinediones was synthesized from the corresponding aldehydes. Compounds from the urea series, exemplified by 16, showed antihyperglycemic potency comparable with known agents of the type such as pioglitazone and troglitazone (CS-045). The benzoxazole 49, a cyclic analogue of 16, was a very potent enhancer of insulin sensitivity, and by modification of the aromatic heterocycle, an aminopyridine, 37, was identified as a lead compound from SAR studies. Evaluation of antihyperglycemic activity together with effects on blood hemoglobin content, to determine the therapeutic index, was performed in 8-day repeat administration studies in genetically obese C57 Bl/6 ob/ob mice. From these studies, BRL 49653 (37) has been selected, on the basis of antihyperglycemic potency combined with enhanced selectivity against reductions in blood hemoglobin content, for further evaluation.

  DOI：

  10.1021/jm00049a017

文献信息

• Design and Structure−Activity Relationship of a New Class of Potent VEGF Receptor Tyrosine Kinase Inhibitors
  作者：Laurent F. Hennequin、Andrew P. Thomas、Craig Johnstone、Elaine S. E. Stokes、Patrick A. Plé、Jean-Jacques M. Lohmann、Donald J. Ogilvie、Mike Dukes、Steve R. Wedge、Jon O. Curwen、Jane Kendrew、Christine Lambert-van der Brempt

  DOI：10.1021/jm990345w

  日期：1999.12.1

  produced the most potent inhibitors of Flt and KDR tyrosine kinases activity with IC(50) values in the nanomolar range (e.g. 10, 12, 13, 16, and 18). Investigation of the quinazoline C-6 and C-7 positions indicates that a large range of substituents are tolerated at C-7, whereas variation at the C-6 is more restricted. At C-7, neutral, basic, and heteroaromatic side chains led to very potent compounds, as

  合成了一系列取代的4-苯胺基喹唑啉和相关化合物，作为血管内皮生长因子（VEGF）受体（Flt和KDR）酪氨酸激酶活性的潜在抑制剂。酶筛查表明，对于双环系统而言，存在窄的构效关系（SAR），喹唑啉，喹啉和cinnolines具有活性，通常优选喹唑啉和喹啉。对苯胺的取代进行了研究，并清楚地表明，在C-4'位置优选使用较小的亲脂性取代基，例如卤素或甲基。在C-2'位置优选小的取代基，例如氢和氟。在苯胺的间位引入羟基会产生最有效的Flt和KDR酪氨酸激酶活性抑制剂，其IC（50）值在纳摩尔范围内（例如10、12、13、16和18）。对喹唑啉C-6和C-7位置的研究表明，在C-7可以容忍大范围的取代基，而C-6的变化受到更大的限制。在C-7处，中性，碱性和杂芳族侧链产生非常有效的化合物，如甲氧基乙氧基衍生物13（IC（50）<2 nM）所示。与与FGF受体相关的抑制剂（50至3800倍）相比，我们的
• Intramolecular Anion Effect in Polyoxometalate-Based Organocatalysts: Reactivity Enhancement and Chirality Transfer by a Metal Oxide-Organic Cation Interaction
  作者：Christian Brazel、Nathalie Dupré、Max Malacria、Bernold Hasenknopf、Emmanuel Lacôte、Serge Thorimbert

  DOI：10.1002/chem.201403989

  日期：2014.12.1

  synthesized. This organopolyoxometalate catalyzes the addition of indenyl allyl silanes to cinnamoyl fluorides. The polyanionic framework influences the organocatalyst activity and selectivity. A moderate but nonzero chirality transfer from the chiral inorganic framework to the organic substrate was observed.

  的α 1 -Dawson聚阴离子轴承用4-氨基吡啶端基的横向侧链的合成。这种有机多金属氧酸盐催化将茚基烯丙基硅烷加到肉桂酰氟上。聚阴离子骨架影响有机催化剂的活性和选择性。观察到从手性无机骨架到有机底物的适度但非零的手性转移。
• Scalable and Recyclable All‐Organic Colloidal Cascade Catalysts
  作者：Chen Chen、Nicole Janoszka、Chin Ken Wong、Christian Gramse、Ralf Weberskirch、André H. Gröschel

  DOI：10.1002/anie.202008104

  日期：2021.1.4

  neutralization of the base catalyst during shell formation, which was key to obtain stable, catalytically active CSMs. The catalysts showed excellent performance in an established one‐pot model cascade reaction in various solvents (including water), which involved an acid‐catalyzed deacetalization followed by a base‐catalyzed Knoevenagel condensation. The CSMs are easily recycled, modified, and their

  我们报告了通过无表面活性剂乳液聚合（SFEP）合成核-壳微粒（CSMs）的过程，其中核中有酸催化剂，壳中有碱催化剂。有机催化单体在三个合成步骤中分别进行共聚，从而可在CSM中空间分离不相容的酸和碱催化剂。重要的是，使用一种受保护且可热分解的磺酸盐单体作为酸源，以避免在壳形成过程中中和碱催化剂，这对于获得稳定的，具有催化活性的CSM至关重要。在多种溶剂（包括水）中建立的一锅模型级联反应中，该催化剂表现出优异的性能，该反应涉及酸催化的脱缩醛化反应，然后进行碱催化的Knoevenagel缩合反应。CSM易于回收，修改，
• Recyclable DMAP-Functionalized polymeric nanoreactors for highly efficient acylation of alcohols in aqueous systems
  作者：Jiaqi Qiu、Fuliang Meng、Maolin Wang、Jinjin Huang、Chengzhan Wang、Xiao Li、Guang Yang、Zan Hua、Tao Chen

  DOI：10.1016/j.polymer.2021.123660

  日期：2021.4

  possess a core-shell nanostructure with the diameter of around 110 nm. The resulting polymeric nanoreactors showed excellent catalytic activity for acylation of alcohols in water. High conversion of a variety of alcohol (>99%) and excellent product selectivity were achieved. The high catalytic efficiency of the nanoreactors may be attributed to the enhancement of the interaction between the reactant and

  通过高分子自组装制备高效可回收的纳米反应器代表了绿色有机转化的有前途的策略。在这项研究中，小分子催化剂4-（N，N-二甲基氨基）吡啶（DMAP）官能化的纳米反应器是通过在疏水性嵌段中具有DMAP部分的两亲性嵌段共聚物的自组装而构建的，从而形成了在水中具有优异分散性的非均相催化剂。关键的制备路线包括2-（N-甲基-N）的可逆加成-断裂链转移（RAFT）聚合-使用聚（低聚（乙二醇）甲基醚甲基丙烯酸甲酯）（POEGMA）作为亲水性大分子RAFT试剂的甲基丙烯酸-（4-吡啶基）氨基）乙酯（MAPMA）和甲基丙烯酸甲酯（MMA）。通过动态光散射（DLS）和透射电子显微镜（TEM）表征表明，纳米反应器具有直径约110 nm的核-壳纳米结构。所得的聚合物纳米反应器显示出优异的催化活性，可将水中的醇酰化。实现了多种酒精的高转化率（> 99％）和出色的产品选择性。纳米反应器的高催化效率可以归因于在受限的疏水
• Novel synthesis of oxindole quinazolines using solid phase multiparallel chemistry
  作者：Laurent F Hennequin、Sylvie Piva-Le Blanc

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00638-3

  日期：1999.5

  A novel synthesis of oxindole quinazolines modified at the C4 and C7 positions via solid phase multiparallel chemistry is described. The C7 position of the quinazoline was modified by Mitsunobu reaction and the introduction of the key C4-oxindole ring was achieved at the final stage of the synthesis and constituted the cleavage step from the resin. Purification of the final products was easily achieved

  描述了通过固相多平行化学在C4和C7位置修饰的羟吲哚喹唑啉的新合成方法。喹唑啉的C7位通过Mitsunobu反应进行了修饰，关键的C4-氧吲哚环的引入在合成的最后阶段就完成了，并构成了从树脂上的裂解步骤。利用喹唑啉核的温和碱性，可以通过SPE轻松完成最终产物的纯化。