6,7-difluoro-3-methyl-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one | 868771-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6,7-difluoro-3-methyl-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 868771-47-5
• 化学式: C₉H₈F₂N₂O
• 分子量: 198.172
• InChiKey: OPCJCRXJIYXBLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-difluoro-3-methyl-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6,7-difluoro-3-methylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Approach to 3‐Methyl‐1H‐quinoxalin‐2‐ones

  摘要：

  A novel approach to the synthesis of 3-methyl-1H-quinoxalin-2-ones has been described. These compounds were regioselectively prepared by starting from substituted phenylamines and alpha-chloropropionyl chloride through the efficient procedures of acylation, nitration, reduction, intramolecular alkylation, and oxidation.

  DOI：

  10.1080/00397910500213880
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯胺 在 铁粉 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 potassium nitrate 、 sodium iodide 作用下， 以 硫酸 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 6,7-difluoro-3-methyl-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted 1,3-Dimethyl-1H-quinoxalin-2-ones from Aniline Derivatives

  摘要：

  Substituted 1,3-dimethyl-1H-quinoxalin-2-ones (7) have been synthesized through the procedures of acylation, nitration, reduction, intramolecular alkylation, oxidation, and N-methylation starting from 3,4-disubstituted aniline.

  DOI：

  10.3987/com-05-10461

文献信息

• Synthesis of Dihydroquinoxalinones from Biomass-Derived Keto Acids and o-Phenylenediamines
  作者：Wenfeng Zhao、Hu Li、Qingmei Ge、Hang Cong、Song Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02821

  日期：2024.3.15

  A novel catalyst-free cascade amination/cyclization/reduction reaction was developed for the synthesis of various Dihydroquinoxalinones under mild conditions from accessible biomass-derived keto acids and 1,2-phenylenediamines with ammonia borane as a hydrogen donor. This single-step approach enables a simple and eco-friendly route toward the direct synthesis of 12 kinds of Dihydroquinoxalinones in

  开发了一种新型无催化剂级联胺化/环化/还原反应，用于在温和条件下，以氨硼烷作为氢供体，从可获取的生物质衍生的酮酸和1,2-苯二胺合成各种二氢喹喔啉酮。这种单步方法提供了一种简单且环保的路线，可以在绿色溶剂碳酸二甲酯中以中等至优异的产率直接合成 12 种二氢喹喔啉酮。氘标记实验和密度函数计算的结果表明还原过程沿着双氢转移途径进行。在克级实验中可以得到可接受的二氢喹喔啉酮收率，说明了所报道的反应系统的实用性。