Acetic acid (R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(6-nitro-1H-indol-3-yl)-3-oxo-propyl ester | 110815-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(6-nitro-1H-indol-3-yl)-3-oxo-propyl ester
• CAS: 110815-30-0
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₇
• 分子量: 425.398
• InChiKey: PEBRKFAHOSQYAL-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  140.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(6-nitro-1H-indol-3-yl)-3-oxo-propyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以73%的产率得到carbobenzyloxy-6-nitro-L-tryptophanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-substituted indolactams by microbial conversion

  摘要：

  New indolactam derivatives (24-27) with a fluorine, bromine, iodine or methyl group at position 6 of (-)-indolactam-V (1) were synthesized from corresponding seco-compounds (6-substituted N-methyl-L-valyl-L-tryptophanols) by the microbial conversion using Streptoverticilium blastmyceticum NA34-17. (-)-5-Fluoroindolactam-V (23) and (-)-7-methylindolactam-V (28) were similarly obtained by this method. (-)-6-Methylindolactam-V (27) had almost the same biological activities as (-)-7-methylindolactam-V (28), indicating that the substituent effect at position 6 of (-)-indolactam-V (1) is similar to that at position 7.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00298-m
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-(1-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl)carbamate 在 吡啶 、 硝酸乙酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 Acetic acid (R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(6-nitro-1H-indol-3-yl)-3-oxo-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-吲哚内酰胺-V的区域和立体控制的全合成

  摘要：

  由L-色氨酸甲酯以10个步骤制备（-）-吲哚内酰胺-V（IL-V）（1），总产率为17.1％。关键步骤包括酰基环中间体（4）的区域特异的thallation ，然后叠氮化物置换和还原以引入13-氨基。通过衍生自D-缬氨酸的手性膨胀剂（10）的S N 2置换来实现对C-11立体中心的控制。al介导的二肽的封闭（17）没有提供替代途径通往IL-V。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87853-4

文献信息

• Synthetic studies on teleocidin IV. An efficient synthesis of (-)-indolactam V
  作者：Shin-ichi Nakatsuka、Toshiya Masuda、Kunisaku Sakai、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85313-7

  日期：——

  An efficient synthesis of (-)-indolactam V () was achieved in 12 steps starting from L-tryptophan.

  从L-色氨酸开始，在12个步骤中实现了（-）-吲哚内酰胺V（）的有效合成。