2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,3aR,6R,7R,7aR)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-6-methoxy-7-[3-(2,2,2-trichloro-acetyl)-ureido]-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-3-yl ester | 828914-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,3aR,6R,7R,7aR)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-6-methoxy-7-[3-(2,2,2-trichloro-acetyl)-ureido]-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-3-yl ester
• CAS: 828914-80-3
• 化学式: C₂₀H₂₅Cl₃N₄O₉
• 分子量: 571.799
• InChiKey: RBCJNIKTDFUJKM-UKLPQCNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  167.05
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,3aR,6R,7R,7aR)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-6-methoxy-7-[3-(2,2,2-trichloro-acetyl)-ureido]-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-3-yl ester 在 水 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以77%的产率得到(2R,3R,3aS,6S,7R,7aR)-[2-(2',4'-dioxo-3',4'-dihydro-2H-pyrimidin-1'-yl)-3-hydroxy-6-methoxy-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-7-yl]-urea
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 2,7-DIOXO-BICYCLO[4.3.0]NON-5-YL-UREA DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DERIVES DE 2,7-DIOXO-BICYCLO[4.3.0]NON-5-YL-UREE

  摘要：

  本发明涉及新型杀真菌2,7-二氧代双环[4.3.0]戊-5-基脲衍生物，其制备方法以及在这些方法中使用的某些中间化学品。它还涉及将这些化合物用作生物杀菌剂，含有这些化合物生物杀菌有效量的组合物，以及使用这些化合物来对抗病原体的方法。本发明涵盖了公式（I）中R为H或C1-6烷基（例如，甲基），RO基团与NH2CONH基团的位置为顺式或反式，R1为H，甲酰基，C1-8烷基羰基，C3-8环烷基羰基，或者可选择取代的苯甲酰基，X为公式（II）或公式（III）的N-连接杂环基团，其中R2为H，C1-4烷基（尤其是甲基）或卤素，或者为公式（IV）的化合物：公式I的化合物具有有益的植物保护性能，并可有利地用于农业实践中，用于控制或预防植物受植物病原微生物，尤其是真菌的侵害。

  公开号：

  WO2005005432A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,3aR,6R,7R,7aR)-7-azido-3-benzyloxy-2,6-dimethoxy-hexahydrofuro[3,2-b]pyran 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 potassium carbonate 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,3aR,6R,7R,7aR)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-6-methoxy-7-[3-(2,2,2-trichloro-acetyl)-ureido]-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of malayamycin A and analogues

  摘要：

  The total synthesis of the bicyclic C-nucleoside malayamycin A is described starting with D-ribonolactone. A new method was developed to obtain preparatively important quantities of beta-pseudouridine, which was used as an intermediate. The synthesis of a carba N-nucleoside analogue of malayamycin A is also described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.066