(4S,4'S)-2,2'-bis(o-fluorophenyl)-5,5',6,6'-tetrahydro-4,4'-bi(1,3-ozazine) | 240432-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,4'S)-2,2'-bis(o-fluorophenyl)-5,5',6,6'-tetrahydro-4,4'-bi(1,3-ozazine)
• CAS: 240432-03-5
• 化学式: C₂₀H₁₈F₂N₂O₂
• 分子量: 356.372
• InChiKey: FPOJHQJEMMPPPE-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium diphenylphosphine 、 (4S,4'S)-2,2'-bis(o-fluorophenyl)-5,5',6,6'-tetrahydro-4,4'-bi(1,3-ozazine) 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到(4S,4'S)-2-(o-diphenylphosphinophenyl)-2'-(o-fluorophenyl)-5,5',6,6'-tetrahydro-4,4'-bi(1,3-ozazine)
  参考文献：
  名称：

  Novel phosphinobioxazines as chiral ligands in palladium-catalyzed enantioselective allylic substitution

  摘要：

  Novel C-2-symmetric chiral (4S,4'S)-bisphosphinobioxazine 2a, a six-membered analog of (4S,4S')bisphosphinobioxazoline (Phos-Biox, 1), and monophosphinobioxazine 2b have been synthesized and used as chiral ligands for Pd-catalyzed asymmetric allylic substitutions of rac-1,3-diphenyl-2-propenyl acetate with dimethyl malonate. C-2-Symmetric bisphosphinobioxazine 2a exhibited moderate enantioselectivities (63-84% ee) whereas excellent enantioselectivities (94-95% ee) were observed with monophosphinobioxazine 2b. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00183-4
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,2,3,3,12,12,13,13-octamethyl-4,11-dioxa-3,12-disilatetradec-7-ene 在 Lindlar's catalyst 四氧化锇 、 sodium azide 、 甲基磺酰胺 、 三氟甲磺酸酐 、 氢气 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~105.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 83.0h， 生成 (4S,4'S)-2,2'-bis(o-fluorophenyl)-5,5',6,6'-tetrahydro-4,4'-bi(1,3-ozazine)
  参考文献：
  名称：

  Novel phosphinobioxazines as chiral ligands in palladium-catalyzed enantioselective allylic substitution

  摘要：

  Novel C-2-symmetric chiral (4S,4'S)-bisphosphinobioxazine 2a, a six-membered analog of (4S,4S')bisphosphinobioxazoline (Phos-Biox, 1), and monophosphinobioxazine 2b have been synthesized and used as chiral ligands for Pd-catalyzed asymmetric allylic substitutions of rac-1,3-diphenyl-2-propenyl acetate with dimethyl malonate. C-2-Symmetric bisphosphinobioxazine 2a exhibited moderate enantioselectivities (63-84% ee) whereas excellent enantioselectivities (94-95% ee) were observed with monophosphinobioxazine 2b. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00183-4