Leu-Ala-OBzl hydrochloride | 73984-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Leu-Ala-OBzl hydrochloride
• 英文别名: L-Leucyl-L-alanine benzyl ester hydrochloride；N-(L-leucyl)-L-alanine benzyl ester hydrochloride；H2N-Leu-Ala-OBn*HCl；benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]propanoate;hydrochloride
• CAS: 73984-06-2
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₃*ClH
• 分子量: 328.839
• InChiKey: UGRTXVMAQRTTRG-KYSPHBLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Leu-Ala-OBzl hydrochloride 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] LECTIN-TARGETING CONJUGATES
  [FR] CONJUGUÉS CIBLANT LA LECTINE

  摘要：

  The present invention relates to a conjugate comprising a ligand specifically binding to a bacterial lectin, a linker comprising a peptide cleavable by a bacterial protease, and an anti-bacterial therapeutic agent or imaging agent. It further relates to the conjugate or the pharmaceutical composition or diagnostic composition for use in medicine.

  公开号：

  WO2023104922A2
• 作为产物：
  描述：

  Tos·Ala-OBzl 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 21.17h， 生成 Leu-Ala-OBzl hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  可生物降解的微球。16.用于从淀粉微粒释放溶酶体的伯氨喹肽间隔物的合成。

  摘要：

  采用经典的肽合成方法合成了四组化合物，并为每组化合物开发了分析方法。其中两个是抗衰老药物伯氨喹（PQ）的四肽衍生物，其一般结构为NH2-X-Leu-Ala-Y-PQ。第一组，Y位置使用Leu，Tyr，Lys和Asp，而X为Ala；第二组，X位置使用Ala，Tyr，Lys和Asp在X位置，Y为Leu。这些衍生物旨在通过其游离的α-氨基与聚丙烯酸酯淀粉微粒（在我们实验室开发的溶同溶性药物载体）偶联。因此，对PQ的溶酶体酶促释放速率的四肽间隔臂的不同氨基酸组成的重要性的系统研究是可能的。第三组 合成了包含缺少游离α-氨基的ε-氨基己酸-PQ衍生物的化合物。这样做是为了研究在这些衍生物的溶酶体降解过程中除氨肽酶以外的酶的重要性。为了允许HPLC分析四肽-PQ衍生物的降解模式，还制备了一些较短的肽-PQ衍生物（第四组）。

  DOI：

  10.1002/jps.2600840226

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of Tamandarin B Analogues
  作者：Javier Adrio、Carmen Cuevas、Ignacio Manzanares、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/jo070412r

  日期：2007.7.1

  Tamandarins A and B are a class of marine natural cyclodepsipeptides with structures and biological activities closely related to those of the didemnins. The easier synthetic access to tamandarins accelerates the preparation of new macrocyclic derivatives of this family of antitumor, antiviral, and immunosuppressive compounds. The optimization of the previously reported synthetic route to tamandarins

  丹丹素A和B是一类海洋天然环二肽，其结构和生物活性与二羟肌酐密切相关。合成的坦丹更容易获得，从而加快了该抗肿瘤，抗病毒和免疫抑制化合物家族新的大环衍生物的制备。通过将大内酰胺化位点从Nst 1和Thr 6更改为Pro 4和N，O -Me 2 Tyr 5来优化先前报道的合成坦丹林的合成路线残留物导致反应产率的显着提高。使用这种新的合成方法，制备了tamandarin B的四个新的大环类似物，并评估了其抗癌活性。这些结果提供了进一步的见解，其坦丹林和双精胺的结构活性关系。
• Synthesis of a peptide with delicious taste.
  作者：Yoshio YAMASAKI、Kazuyuki MAEKAWA

  DOI：10.1271/bbb1961.44.93

  日期：——

  In order to confirm the primary structure of a delicious peptide which was isolated from extracts of the beef meat, a peptide, H-Lys-Gly-Asp-Glu-Glu-Ser-Leu-Ala-OH, was synthetized. Both of the synthetized peptide and isolated one were identical as shown in many respects.

  为了确认从牛肉提取物中分离出的美味肽的主要结构，合成了一种肽，H-Lys-Gly-Asp-Glu-Glu-Ser-Leu-Ala-OH。合成肽与分离肽在许多方面都显示出了相同性。
• Lectin-Targeted Prodrugs Activated by <i>Pseudomonas aeruginosa</i> for Self-Destructive Antibiotic Release
  作者：Joscha Meiers、Katharina Rox、Alexander Titz

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01214

  日期：2022.10.27

  can be exploited for targeted drug delivery. In this work, several fluoroquinolones were conjugated to lectin probes by cleavable peptide linkers to yield lectin-targeted prodrugs. Mechanistically, these conjugates therefore remain non-toxic in the systemic distribution and will be activated to kill only once they have accumulated at the infection site. The synthesized prodrugs proved stable in the

  慢性铜绿假单胞菌感染的特征是生物膜形成，这是铜绿假单胞菌的主要毒力因子和广泛耐药性的原因。氟喹诺酮类药物是有效的抗生素，但与严重的副作用有关。两个细胞外铜绿假单胞菌特异性凝集素 LecA 和 LecB 是生物膜的关键结构成分，可用于靶向药物递送。在这项工作中，几种氟喹诺酮类药物通过可裂解的肽接头与凝集素探针结合，产生凝集素靶向前药。因此，从机制上讲，这些缀合物在全身分布中保持无毒，并且只有在它们在感染部位积聚后才会被激活以杀死。合成的前药在宿主血浆和肝脏代谢存在的情况下被证明是稳定的，但在铜绿假单胞菌存在的情况下迅速释放抗生素货物在体外以自我毁灭的方式。此外，前药在体外显示出良好的吸收、分布、代谢和消除 (ADME) 特性并降低了毒性，从而建立了第一个针对铜绿假单胞菌的凝集素靶向抗生素前药。