Tos·Ala-OBzl | 95305-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tos·Ala-OBzl
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate
• CAS: 95305-53-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄S
• 分子量: 333.408
• InChiKey: PJWFPJLRINKIII-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tos·Ala-OBzl 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2S-Methyl-3-p-toluenesulfonyl-3-azapentandioic acid
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸及其肽的研究。十五。N-羧甲基氨基酸的化学。三、N-烷氧基羰基甲基化合成N-甲苯磺酰基-N-羧甲基氨基酸衍生物

  摘要：

  在氧化银 (I) 的存在下，N-甲苯磺酰基氨基酸酯的酰胺氮与碘乙酸酯的烷氧基羰基甲基化在 N,N-二甲基甲酰胺中以良好的产率得到相应的 N-甲苯磺酰基-N-羧甲基氨基酸酯，无需外消旋化的氨基酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3605
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 TEA 作用下， 生成 Tos·Ala-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Wisniewski; Joswig; Falkiewicz, Polish Journal of Chemistry, 1997, vol. 71, # 10, p. 1506 - 1509

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A class of novel conjugates of substituted purine and Gly-AA-OBzl: Synthesis and evaluation of orally analgesic activity
  作者：Guifeng Kang、Ming Zhao、Xiaoyi Zhang、Li Peng、Chunbo Li、Wei Mao、Weidong Ye、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.077

  日期：2010.10

  five-step-reaction procedure and 19 novel conjugates N-[2-chloro-9-(tetrahydropyran-2-yl)-9H-purin-6-yl]-N-cyclopropylglycylamino acid benzylesters were provided. On mouse-tail flick model their in vivo analgesic activities were assayed. The results indicate that introducing Gly-OC2H5 into the 6-position of the substituted purine leads to ambiguous increase of the analgesic activity, while introducing Gly-AA-OBzl

  针对慢性疼痛的化学疗法，通过五步反应方法和19种新型缀合物N- [2-氯-9-（四氢吡喃-2-）偶联了两种止痛药，取代的嘌呤和Gly-AA-OBzl。提供了（yl）-9 H-嘌呤-6-yl] -N-环丙基糖基氨基酸苄酯。在鼠尾轻弹模型上，测定了它们的体内止痛活性。结果表明，将Gly-OC 2 H 5引入取代的嘌呤的6-位导致镇痛活性的模棱两可的增加，而将Gly-AA-OBzl引入该位置导致镇痛活性的显着增加。
• Biodegradable Microspheres. 16. Synthesis of Primaquine–Peptide Spacers for Lysosomal Release from Starch Microparticles
  作者：Rossitsa Borissova、Bernard Lammek、Peter Stjärnkvist、Ingvar Sjöholm

  DOI：10.1002/jps.2600840226

  日期：1995.2

  tetrapeptide spacer arm for the rate of lysosomal enzymatic release of PQ can be possible. A third group, comprising epsilon-aminocaproic acid-PQ derivatives which lack a free alpha-amino group, was synthesized. This was done to study the importance of enzymes, other than aminopeptidases, during lysosomal degradation of these derivatives. To allow HPLC analysis of the pattern of degradation of tetrapeptide-PQ

  采用经典的肽合成方法合成了四组化合物，并为每组化合物开发了分析方法。其中两个是抗衰老药物伯氨喹（PQ）的四肽衍生物，其一般结构为NH2-X-Leu-Ala-Y-PQ。第一组，Y位置使用Leu，Tyr，Lys和Asp，而X为Ala；第二组，X位置使用Ala，Tyr，Lys和Asp在X位置，Y为Leu。这些衍生物旨在通过其游离的α-氨基与聚丙烯酸酯淀粉微粒（在我们实验室开发的溶同溶性药物载体）偶联。因此，对PQ的溶酶体酶促释放速率的四肽间隔臂的不同氨基酸组成的重要性的系统研究是可能的。第三组 合成了包含缺少游离α-氨基的ε-氨基己酸-PQ衍生物的化合物。这样做是为了研究在这些衍生物的溶酶体降解过程中除氨肽酶以外的酶的重要性。为了允许HPLC分析四肽-PQ衍生物的降解模式，还制备了一些较短的肽-PQ衍生物（第四组）。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Phosphonopeptide Derivatives Incorporating Single and Dual Inhibitors
  作者：Keng Tiong Ng、John D. Perry、Emma C.L. Marrs、Sylvain Orenga、Rosaleen J. Anderson、Mark Gray

  DOI：10.3390/molecules25071557

  日期：——

  enzyme substrates and selective inhibitors to reduce the presence of commensal bacteria. Despite this, it is rarely possible to inhibit the growth of all commensal bacteria, and thus pathogens can be overgrown and remain undetected. One approach to attempt to remedy this is the use of “suicide substrates” that can target specific bacterial enzymes and selectively inhibit unwanted bacterial species. With

  在诊断微生物学中，培养基被广泛用于检测病原菌。此类培养基采用各种成分来优化特定病原体的检测，例如显色酶底物和选择性抑制剂，以减少共生细菌的存在。尽管如此，几乎不可能抑制所有共生细菌的生长，因此病原体可能会过度生长而未被发现。尝试解决此问题的一种方法是使用“自杀底物”，它可以针对特定的细菌酶并选择性地抑制不需要的细菌种类。为了鉴定新型选择性抑制剂，合成了 6 种基于 d/l-fosfalin 和 β-氯-l-丙氨酸的新型膦酰肽衍生物，并在 19 种不同的临床相关细菌菌株上进行了测试。
• Studies on peptides. CIV. Synthesis of ribonuclease S'.
  作者：NOBUTAKA FUJII、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.29.1927

  日期：——

  Ribonuclease (RNase) S' was prepared by the combination of synthetic S-peptide and synthetic S-protein. The S-peptide was synthesized by the azide condensation of three fragments, (1-8), (9-13) and (14-20), followed by deprotection with 1 M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole in trifluoroacetic acid. The same reagent was employed to remove all protecting groups from the protected S-protein. In order to establish the disulfide bonds of the deprotected S-protein, glutathione-mediated air oxidation was performed in the presence of the S-peptide. The product was purified by affinity chromatography followed by ion-exchange chromatography on sulfopropyl-Sephadex to afford RNase S' in 0.5% yield from the protected S-protein.

  核糖核酸酶 (RNase) S' 是通过合成的 S-肽和合成的 S-蛋白结合制备的。S-肽是通过三个片段（1-8）、（9-13）和（14-20）的叠氮化合物缩合合成的，随后用 1 M 三氟甲烷磺酸-硫醚在三氟乙酸中去保护。相同的试剂被用于去除保护 S-蛋白上的所有保护基团。为了建立去保护的 S-蛋白的二硫键，在 S-肽存在的情况下进行谷胱甘肽介导的空气氧化。产物通过亲和色谱法纯化，随后在磺丙基-Sephadex 上进行离子交换色谱，以从保护的 S-蛋白中获得 RNase S'，产率为 0.5%。
• Stereospecific Synthesis of a Novel Farnesyl Protein Transferase Inhibitor Valinoctin A and Its Analogues.
  作者：MAKOTO TSUDA、YASUHIKO MURAOKA、TOMIO TAKEUCHI、RYUICHI SEKIZAWA、KAZUO UMEZAWA

  DOI：10.7164/antibiotics.49.1031

  日期：——

  (2S, 3R)-3-Amino-2-hydroxyoctanoic acid was synthesized by Curtius rearrangement of an azide derivative of (S)-malic acid. Total syntheses of valinoctin A and its analogues were achieved by a coupling of (2S, 3R)-3-amino-2-hydroxyoctanoic acid moiety with L-valine or several other amino acids moieties. 2S configuration of 3-amino-2-hydroxyoctanoic acid moiety was found to be important for the inhibitory activity and the L-valine moiety of valinoctin A was exchangeable with other L-amino acids.

  (2S，3R)-3-氨基-2-羟基辛酸是通过(S)-苹果酸的叠氮衍生物的 Curtius 重排合成的。通过（2S，3R）-3-氨基-2-羟基辛酸与 L-缬氨酸或其他几种氨基酸的偶联，实现了缬氨辛 A 及其类似物的全合成。研究发现，3-氨基-2-羟基辛酸的 2S 构型对抑制活性很重要，而缬氨辛 A 的 L-缬氨酸可与其他 L-氨基酸交换。