ethyl 2-((7S,8S,9R)-9-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-8-nitro-1,4-dithiaspiro[4.5]decan-7-yl)acetate | 1609179-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ethyl 2-((7S,8S,9R)-9-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-8-nitro-1,4-dithiaspiro[4.5]decan-7-yl)acetate
• CAS: 1609179-73-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₆S₂
• 分子量: 425.527
• InChiKey: DLOXQTLFXGGRBE-IYOUNJFTSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((7S,8S,9R)-9-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-8-nitro-1,4-dithiaspiro[4.5]decan-7-yl)acetate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 154.0h， 生成 (±)-α-lycorane
  参考文献：
  名称：

  八氢吲哚类化合物的催化不对称组装：赖氨酸类金盏花科生物碱（+）-α-环烷和（+）-环丙氨酸的不同合成

  摘要：

  我们报告了第一个催化八氢吲哚酮的催化不对称方法和全氢吲哚生物碱的对映异构选择性发散合成，例如，使用高度精简的路线，从常见的中间体中，得自lycorine- Amaryllidaceae（+）-α-lycorane和（+）-lycorine生物碱。 。八氢吲哚酮的组装过程是对硝基二烯进行催化对映选择性1,4-共轭加成反应，然后是TsOH催化的高度官能化烯酮的级联合成，以及非对映选择性分子内迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201400178
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-7-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(nitromethyl)-5-oxohept-6-enoic acid 在 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 2-((7S,8S,9R)-9-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-8-nitro-1,4-dithiaspiro[4.5]decan-7-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  八氢吲哚类化合物的催化不对称组装：赖氨酸类金盏花科生物碱（+）-α-环烷和（+）-环丙氨酸的不同合成

  摘要：

  我们报告了第一个催化八氢吲哚酮的催化不对称方法和全氢吲哚生物碱的对映异构选择性发散合成，例如，使用高度精简的路线，从常见的中间体中，得自lycorine- Amaryllidaceae（+）-α-lycorane和（+）-lycorine生物碱。 。八氢吲哚酮的组装过程是对硝基二烯进行催化对映选择性1,4-共轭加成反应，然后是TsOH催化的高度官能化烯酮的级联合成，以及非对映选择性分子内迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201400178

文献信息

• Asymmetric Catalytic Conjugate Addition of Acetaldehyde to Nitrodienynes/Nitroenynes: Applications to the Syntheses of (+)-α-Lycorane and Chiral β-Alkynyl Acids
  作者：Xue-Ling Meng、Teng Liu、Zhong-Wen Sun、Jin-Chen Wang、Fang-Zhi Peng、Zhi-Hui Shao

  DOI：10.1021/ol501158b

  日期：2014.6.6

  The catalytic enantioselective conjugate addition of acetaldehyde to polyconjugated substrates, nitrodienynes and nitroenynes, has been accomplished using organocatalysis. Various functionalized 1,3-enynes and propargylic compounds were obtained in moderate to good yields with high enantioselectivity. The synthetic utilities of the conjugate addition reactions have been highlighted in the concise total

  乙醛向多共轭底物硝基二炔和亚硝基炔的催化对映体选择性共轭加成反应已通过有机催化完成。以中等至良好的产率和高对映选择性获得了各种官能化的1，3-烯炔和炔丙基化合物。共轭加成反应的合成效用已在（+）-α-二十二烷的简明全合成和手性β-炔酸的无金属合成中得到了强调。