(2R,3S)-3-羟基-2-哌啶羧酸 | 119593-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R,3S)-3-羟基-2-哌啶羧酸
• 英文名称: (2R,3S)-3-hydroxypiperidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3S)-3-hydroxypipecolinic acid；(2R,3S)-3-hydroxypipecolic acid；cis-3-hydroxypipecolic acid；(2R,3R)-3-hydroxypipecolic acid
• CAS: 119593-44-1
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: FDMYUQHVJYNDLI-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-(3-acetoxypropyl)-3-((benzyloxy)carbonyl)-2,2-dimethyloxazolidine-4-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2R,3S)-3-羟基-2-哌啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  顺式-(2R,3S)-3-羟基哌可酸的立体选择性全合成

  摘要：

  报道了从对映异构纯 α-氨基醇开始立体选择性全合成 (2R,3S)-3-羟基哌啶酸。合成涉及区域选择性甲磺酰化和随后的环化作为关键步骤。

  DOI：

  10.3184/030823407x218020

文献信息

• Bicyclic modulators of androgen receptor function
  申请人：——

  公开号：US20040181064A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  The invention provides compounds according to formula I 1 wherein the substitutents are as described herein. Further provided are methods of using such compounds for the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions, such as age related diseases, for example sarcopenia. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing some of the compounds of the invention.

  该发明提供了符合公式I1的化合物，其中取代基如本文所述。还提供了使用这些化合物治疗核激素受体相关疾病的方法，例如与年龄相关的疾病，比如肌少症。还提供了含有这些化合物的药物组合物以及制备该发明部分化合物的方法。
• Synthesis of both enantiomers of hydroxypipecolic acid derivatives equivalent to 5-azapyranuronic acids and evaluation of their inhibitory activities against glycosidases
  作者：Yuichi Yoshimura、Chiaki Ohara、Tatsushi Imahori、Yukako Saito、Atsushi Kato、Saori Miyauchi、Isao Adachi、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.016

  日期：2008.9

  kinetic resolution, the synthesis of both L- and D-isomers of 3,4,5-trihydroxy- and 3-hydroxypipecolic acids was achieved. None of the compounds tested showed inhibitory activity against alpha- and beta-glucosidases. On the other hand, L-23 and L-29 were found to have potent inhibitory activity against beta-glucuronidase. In addition, it is interesting that some uronic-type azasugar derivatives showed moderate

  我们已经合成了对应于糖醛酸的5-氮杂衍生物的3-羟基-和3,4,5-三羟基哌酸衍生物，并评估了它们对包括β-葡萄糖醛酸苷酶在内的各种糖苷酶的抑制活性。选择化合物4和5作为合成3,4,5-三羟基哌酸和3-羟基哌酸以及3-羟基贝白蛋白（从有毒蘑菇中分离出的独特天然产物）的常用中间体。N-Boc-烯丙基甘氨酸衍生物与丙烯醛的交叉羟醛缩合反应，然后进行闭环易位，得到非对映异构体混合物的4和5，可以通过硅胶柱色谱法分离。通过使用脂肪酶催化的动力学拆分，可以合成3,4,5-三羟基和3-羟基哌酸的L-异构体和D-异构体。所测试的化合物均未显示出对α-和β-葡糖苷酶的抑制活性。另一方面，发现L-23和L-29对β-葡糖醛酸糖苷酶具有有效的抑制活性。另外，有趣的是，一些糖醛酸型的氮杂糖衍生物显示出对β-N-乙酰氨基葡糖苷酶的中等抑制活性。
• [EN] AN ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF (2S,4R)-4-HYDROXYPIPECOLIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ ÉNANTIOSÉLECTIF DE SYNTHÈSE D'ACIDE (2S,4R)-4-HYDROXYPIPÉCOLIQUE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016120890A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention relates to an improved process for synthesis of 4-hydroxy pipecolic acid. The present invention relates to an improved enantioselective process for the synthesis of (2S,4R)-4-hydroxypipecolic acid via Co(III) (salen)-catalyzed two stereocentered Hydrolytic Kinetic Resolution (HKR) of racemic 1,3-azido epoxide with good yields and high optical purity without any protecting groups. 10 31

  本发明涉及一种改进的合成4-羟基吡哆酸的方法。本发明涉及一种改进的不对称选择性过程，用于通过Co(III) (salen)催化的两个立体中心水解动力学分辨（HKR）合成(2S,4R)-4-羟基吡哆酸，具有良好的产率和高光学纯度，且无需任何保护基团。
• Synthesis and conformational analysis of 3-hydroxypipecolic acid analogs via CSI-mediated stereoselective amination
  作者：In Su Kim、Joa Sub Oh、Ok Pyo Zee、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.028

  日期：2007.3

  the neighboring group effect leading to retention of stereochemistry. In addition, conformational changes of trans-piperidine intermediate 9 in terms of the nature of N-protecting groups are described. The conformations of 9 and 24–28 were confirmed by 1H NMR analysis and NOE correlation. Furthermore, the conformations of piperidines 18 and 23 with hydroxyl methyl substituent at C-2 were investigated

  一种短而有效的立体选择性合成方法，涉及取代的哌啶，涉及（2 S，3 S）-3-羟基哌酸1，（2 R，3 S）-3-羟基哌酸3，以及它们的酸还原类似物2和4，已经被开发出来。必要的抗-和顺-1,2-氨基醇11和12用于制备标题四个哌啶类似物1 - 4分别通过的区域选择性和对映选择性合成胺化抗和-顺使用氯磺酰基异氰酸酯（CSI）的-1,2-二苄基醚13和14。其结果是，反应的反-1,2-二苄基醚13与CSI只得到反-1,2-氨基醇11与49的非对映选择性：1在甲苯中在-78℃和顺式-异构体14，得到以-1,2-氨基醇12为主要产物，在-78°C下在己烷中的非对映异构体选择性为12：1。这些反应的结果可以由导致立体化学保留的邻近基团效应来解释。另外，反式的构象变化就N-保护基的性质描述了-哌啶中间体9。1 H NMR分析和NOE相关性证实了9和24 – 28的构象。此外，通过NMR光谱研究了在C
• [EN] NOVEL DIOL COMPOUNDS SYNTHESIS AND ITS USE FOR FORMAL SYNTHESIS OF (2R, 3 S)-3-HYDROXYPIPECOLIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE NOUVEAUX COMPOSÉS DE DIOL ET SON UTILISATION POUR LA SYNTHÈSE FORMELLE D'ACIDE (2R, 3S)-3-HYDROXYPIPÉCOLIQUE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016056031A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The patent discloses novel diol derivatives of general formula I, [Formula should be inserted here] A chiral pool process for the synthesis of the compound of formula I from D glucose. Further, it discloses a process for the synthesis of (2R, 3S)-3-hydroxypipecolic acid from D- glucose using chiral pool approach, wherein the D-glucose used is in enantiomerically pure form.

  该专利披露了一种通式I的新型二醇衍生物，[此处应插入公式] 从D-葡萄糖开始合成公式I化合物的手性池方法。此外，它还披露了一种从D-葡萄糖使用手性池方法合成(2R,3S)-3-羟基哌酸的过程，其中使用的D-葡萄糖为对映纯形式。