(2R,3S)-3-羟基-2-甲基丁酸 | 66729-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2R,3S)-3-羟基-2-甲基丁酸
• 英文名称: syn-2,3-3-hydroxy-2-methyl-butanoic acid
• 英文别名: [2R,3S]-(-)-3-hydroxy-2-methylbutanoic acid；(2R,3S)-3-hydroxy-2-methylbutanoic acid；nilic acid；(2R,3S)-3-hydroxy-2-methylbutyric acid；(+)-erythro-3-Hydroxy-2-methylbuttersaeure；erythro-3-Hydroxy-2-methylbuttersaeure；Erythronilic acid
• CAS: 66729-02-0
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: VEXDRERIMPLZLU-DMTCNVIQSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-羟基-2-甲基丁酸 生成 2-Pentadecanol, 3,7-dimethyl-, (2R*,3R*,7S*)-
  参考文献：
  名称：

  松叶蝇性信息素光学活性前体的合成：改性镍对映体差异加氢的应用

  摘要：

  进行了光学活性 3,7-二甲基十五烷-2-醇 (1) 的合成，它是松叶蝇性信息素的常见前体。(+)-(2S,3S)-、(-)-(2R,3R)-和(±)-(2R*,3S*)-1由(+)-(2R,3S)-制备， (-)-(2S, 3R)- 和 (±)-(2R*, 3S*)-3-hydroxy-2-methylbutyric 酸，分别在其立体化学守恒下。2-甲基-3-氧代丁酸甲酯在酒石酸改性镍催化剂上的对映面差异化（不对称）氢化得到高非对映体和对映体过量的3-羟基-2-甲基丁酸甲酯，使我们能够以高产量。

  DOI：

  10.1246/cl.1978.61
• 作为产物：
  描述：

  (4R,2'R,3'S)-N-(3-hydroxy-2-methylbutanoyl)-4-ethyl-2-oxazolidinone 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以53%的产率得到(2R,3S)-3-羟基-2-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  外消旋助剂：在不对称合成中的应用

  摘要：

  外消旋助剂已成功用于实现不对称合成。外消旋的Evans aldol产品得自具有良好非对映控制性的外消旋酰基恶唑烷酮。外消旋醇醛产物的对映体通过脂肪酶催化的酰化反应拆分。水解得到对映体富集的恶唑烷酮和对映体富集的β-羟基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00722-0

文献信息

• Total Synthesis of Ascospiroketal A Through a Ag ^I ‐Promoted Cyclization Cascade
  作者：Stanley Chang、Soo Hur、Robert Britton

  DOI：10.1002/anie.201408905

  日期：2015.1.2

  The total synthesis of four candidate stereostructures for the marine octaketide ascospiroketal A have been achieved. These concise and highly stereocontrolled syntheses feature a unique AgI‐promoted cyclization cascade involving an oxetanyl ketochlorohydrin to access the entire tricyclic core of the natural product in one step. These syntheses also establish the full stereochemistry for the ascospiroketal

  已经完成了海洋八肽Ascospiroketal A的四个候选立体结构的全合成。这些简洁且高度立体控制的合成具有独特的Ag I促进的环化级联反应，其中涉及一个氧杂环丁烷基酮氯代醇，一步一步即可到达天然产物的整个三环核心。这些合成方法也为拟螺螺天然产物建立了完整的立体化学。
• Total Synthesis and Configurational Assignment of Ascospiroketal A
  作者：Stanley Chang、Soo Hur、Robert Britton

  DOI：10.1002/chem.201502754

  日期：2015.11.9

  The total synthesis of the marine fungus‐derived natural product ascospiroketal is described. This concise synthesis relies on a unique AgI‐promoted tandem cascade cyclization that provides direct access to the correctly configured tricyclic core of the natural product from a linear precursor. The synthesis of candidate stereostructures of ascospiroketal A allowed for the confident assignment of both

  描述了海洋真菌衍生的天然产物ascospiroketal的全合成。这种简洁的合成方法依赖于独特的Ag I促进的串联级联环化反应，该反应可从线性前体直接进入天然产物的正确配置的三环核。拟螺旋体A候选立体结构的合成使该异常occeptide的相对和绝对立体化学都得到了可靠的分配。
• Asymmetric Aldol Reactions Using (<i>S</i>,<i>S</i>)-(<i>+</i>)-Pseudoephedrine-Based Amides:  Stereoselective Synthesis of α-Methyl-β-hydroxy Acids, Esters, Ketones, and 1,3-Syn and 1,3-Anti Diols
  作者：Jose L. Vicario、Dolores Badía、Esther Domínguez、Mónica Rodríguez、Luisa Carrillo

  DOI：10.1021/jo000035h

  日期：2000.6.1

  reactions is reported. The reaction of (S, S)-(+)-pseudoephedrine-derived propionamide enolates with several aldehydes yielded exclusively one of the four possible diastereomers in good yields, although transmetalation of the firstly generated lithium enolate with a zirconium(II) salt, prior to the addition of the aldehyde, is necessary in order to achieve high syn selectivity. The so-formed syn-alpha-methyl-beta-hydroxy

  报道了进行立体选择性醛醇缩合反应的非常有效的方法。（S，S）-（+）-伪麻黄碱衍生的丙酰胺烯醇化物与几种醛的反应仅以良好的收率仅产生了四种可能的非对映异构体之一，尽管先生成的烯醇酸锂与锆（​​II）盐进行了重金属化。为了获得高的顺式选择性，添加醛是必需的。如此形成的顺-α-甲基-β-羟基酰胺被转化为其他有价值的手性非外消旋合成子，例如α-甲基-β-羟基酸，酯和酮。最后，已经开发了一种立体控制的还原程序，该程序从如此获得的α-甲基-β-羟基酮开始，可以合成1,3-syn-或1,3-抗-α-甲基-1，
• New Routes to Chiral Evans Auxiliaries by Enzymatic Desymmetrisation and Resolution Strategies
  作者：Claudia Neri、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1002/adsc.200303006

  日期：2003.6

  synthesis using racemic auxiliaries and an enzymatic resolution. Desymmetrisation of N-Boc-protected serinol has been achieved in good yield and high enantiomeric excess using porcine pancreas lipase. This has been exploited in different ways to prepare enantiomerically enriched (4R)- and (4S)-substituted 2-oxazolidinones. In another approach to asymmetric synthesis, starting from a racemic Evans auxiliary

  本文介绍了如何通过酶促不对​​称化策略或使用外消旋助剂和酶促拆分的不对称合成方法成功制备对映体富集的伊文思助剂。使用猪胰脂肪酶已经以高收率和高对映体过量实现了N -Boc保护的丝氨醇的不对称化。已经以不同的方式利用它来制备对映体富集的（4 R）-和（4 S）-取代的2-恶唑烷酮。在另一种不对称合成方法中，从外消旋埃文斯助剂开始，通过非对映选择性醛醇缩合反应与脂肪酶催化的拆分反应，我们实现了对映体富集的β-羟基酸和对映体富集的2-恶唑烷酮的制备。
• Employing Modular Polyketide Synthase Ketoreductases as Biocatalysts in the Preparative Chemoenzymatic Syntheses of Diketide Chiral Building Blocks
  作者：Shawn K. Piasecki、Clint A. Taylor、Joshua F. Detelich、June Liu、Jianting Zheng、Arkady Komsoukaniants、Dionicio R. Siegel、Adrian T. Keatinge-Clay

  DOI：10.1016/j.chembiol.2011.07.021

  日期：2011.10

  Chiral building blocks are valuable intermediates in the syntheses of natural products and pharmaceuticals. A scalable chemoenzymatic route to chiral diketides has been developed that includes the general synthesis of α-substituted, β-ketoacyl N-acetylcysteamine thioesters followed by a biocatalytic cycle in which a glucose-fueled NADPH-regeneration system drives reductions catalyzed by isolated modular

  手性构件是天然产物和药物合成中的有价值的中间体。已开发出一种可扩展的手性二酮化学反应路线，包括一般合成α-取代的β-酮酰基N-乙酰半胱胺硫酯，然后进行生物催化循环，其中葡萄糖驱动的NADPH再生系统驱动由分离的模块化聚酮合酶催化的还原反应（PKS）酮还原酶（KRs）。为了鉴定起活性，立体定向生物催化剂作用的KR，将11个分离的KR与5个二酮化合物一起孵育，并通过手性色谱法分析其产物。天然还原小的聚酮化合物中间体的KR对双酮化合物面板最为活跃，且立体定向性最高。扩大了几种生物催化反应的规模，以生产超过100毫克的产品。