4,10-bis((4-hexylphenyl)ethynyl)anthanthrone | 1574519-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4,10-bis((4-hexylphenyl)ethynyl)anthanthrone
• 英文别名: 9,18-Bis[2-(4-hexylphenyl)ethynyl]hexacyclo[11.7.1.14,20.02,11.03,8.017,21]docosa-1(20),2(11),3(8),4,6,9,13,15,17(21),18-decaene-12,22-dione
• CAS: 1574519-01-9
• 化学式: C₅₀H₄₂O₂
• 分子量: 674.882
• InChiKey: LDDCYKSSRBVZKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,10-bis((4-hexylphenyl)ethynyl)anthanthrone 、 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以25%的产率得到4,6,10,12-tetrakis((4-hexylphenyl)ethynyl)anthanthrene
  参考文献：
  名称：

  Cruciform Alkynylated Anthanthrene Derivatives: A Structure–Properties Relationship Case Study

  摘要：

  An efficient and versatile synthetic strategy toward cruciform anthanthrene compounds using Sonogashira couplings steps was developed. Acetylenic linkers were used to effectively extend the π-conjugation of polycyclic anthanthrone and anthanthrene compounds and tune their optoelectronic properties. Structure-property relationships supported by DFT calculations indicated more effective π-conjugation along the 6,12 axis than along the 4,10 axis. These molecules displayed strong J-aggregation both in solution and in the solid state and proved to be highly photostable with reversible redox processes, which are properties of interest in materials sciences.

  DOI：

  10.1021/jo402674m
• 作为产物：
  描述：

  还原亮橙IRK 、 4-己基苯乙炔 在 三（1-金刚烷基）膦 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到4,10-bis((4-hexylphenyl)ethynyl)anthanthrone
  参考文献：
  名称：

  通过固体芳基卤化物与大型多环共轭体系的机械化学 Sonogashira 偶联，有效获得材料导向的芳香族炔烃

  摘要：

  Sonogashira耦合是制备含有C(sp)–C(sp 2 )键的有机材料不可或缺的工具。提高该方法的效率和通用性长期以来一直是材料科学的重要研究课题。在这里，我们表明，高温球磨技术能够实现固体芳基卤化物的高效钯催化 Sonogashira 偶联，该固体芳基卤化物具有大的多芳族结构，包括微溶底物和未活化的芳基氯。事实上，这种新方案在不存在本体反应溶剂的情况下，在短反应时间内以优异的产率提供了各种面向材料的聚芳族炔烃。值得注意的是，我们通过难溶性还原红 1 的机械化学 Sonogashira 偶联合成了一种新的发光材料，与使用基于溶液的条件获得的材料相比，产率要高得多。通过两个连续的机械化学 Sonogashira 交叉偶联反应快速合成荧光金属有机骨架 (MOF) 前体，进一步证明了该方法的实用性。本研究说明了使用球磨进行的 Sonogashira 偶联在制备材料导向的炔烃和发现新型功能材料方面的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d1sc05257h