(2S,6R)-(-)-2-Methyl-1,7-dioxaspiro<5.6>dodecane | 132072-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (2S,6R)-(-)-2-Methyl-1,7-dioxaspiro<5.6>dodecane
• 英文别名: (2S,6R)-2-Methyl-1,7-dioxaspiro<5.6>dodecane；(2S,6R)-2-methyl-1,7-dioxaspiro<5,6>dodecane；(2S,6R)-2-methyl-1,12-dioxaspiro[5.6]dodecane
• CAS: 132072-72-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: WLQFFPNTGKKCAI-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5-nitropentan-2-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 33.08h， 生成 (2S,6R)-(-)-2-Methyl-1,7-dioxaspiro<5.6>dodecane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of a pheromone for Andrena haemorrhoa F from a chiral nitro alcohol obtained by the yeast reduction of a nitro ketone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89061-x

文献信息

• Mori, Kenji; Katsurada, Manabu, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 1, p. 157 - 161
  作者：Mori, Kenji、Katsurada, Manabu

  DOI：——

  日期：——
• S-(+)-5-(Phenylthio)-2-pentanol and S-(+)-4-(Phenylthio)-2-butanol: Readily Prepared, Useful Additions to the Chirality Pool. Highly Enantioselective Syntheses of Naturally Occurring Spiroketal Pheromones
  作者：Hong Liu、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/jo00112a025

  日期：1995.4

  The new chirons (S)-4-(phenylthio)-2-butanol (4) and (S)-5-(phenylthio)-2-pentanol (3) have been prepared efficiently in high enantiomeric excess by enzymatic reduction of the corresponding readily available ketones. Using the latter as a chiral building block, the highly optically enriched insect pheromonal components (5S,7S)-7-methyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decane (7), (2S,6R)-2-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane (8), and (2S,6R)-2-methyl-1,7-dioxaspiro[5.6]dodecane (9) have been synthesized in one pot by sequential deprotonation, reductive lithiation, transmetalation with cerium(III) chloride, treatment with lactones, and acidification.
• Tosmic in the preparation of spiroacetals : Synthesis of pheromone components of olive fruit fly
  作者：J S Yadav、V R Gadgil

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97028-x

  日期：1990.1
• Asymmetric synthesis of a pheromone for Andrena haemorrhoa F from a chiral nitro alcohol obtained by the yeast reduction of a nitro ketone
  作者：Kaoru Nakamura、Takashi Kitayama、Yoshihiko Inoue、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89061-x

  日期：1990.1