(2RS,3SR)-2,6-dimethylphenyl 3-hydroxy-2-methyl-3-<1-(phenylthio)cyclopentyl>propionate | 133030-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (2RS,3SR)-2,6-dimethylphenyl 3-hydroxy-2-methyl-3-<1-(phenylthio)cyclopentyl>propionate
• 英文别名: (2RS,3SR)-2,6-dimethylphenyl 3-hydroxy-2-methyl-3-[1-(phenylthio)cyclopentyl]propionate
• CAS: 133030-44-1
• 化学式: C₂₃H₂₈O₃S
• 分子量: 384.54
• InChiKey: DIPXIZJODXZGRW-GHTZIAJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3SR)-2,6-dimethylphenyl 3-hydroxy-2-methyl-3-<1-(phenylthio)cyclopentyl>propionate 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 苯硫酚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 29.07h， 生成 (1RS,2'SR)-(E)-2-<3'-(t-butyldiphenylsiloxy)-2'-methylpropylidene>cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Aggarwal, Varinder K.; Coldham, Lain; McIntyre, Sara, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 2, p. 451 - 460

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethylphenyl propionate 、 1-phenylsulfanylcyclopentane carboxaldehyde 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (2RS,3SR)-2,6-dimethylphenyl 3-hydroxy-2-methyl-3-<1-(phenylthio)cyclopentyl>propionate
  参考文献：
  名称：

  Aggarwal, Varinder K.; Coldham, Lain; McIntyre, Sara, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 2, p. 451 - 460

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The stereoselective synthesis of oxetanes; exploration of a new, Mitsunobu-style procedure for the cyclisation of 1,3-diols
  作者：Martin Christlieb、John E. Davies、Jason Eames、Richard Hooley、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b106851b

  日期：2001.11.15

  A solution of 2-methyl-3-[1-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]propane-1,3-diol 1 in toluene treated with triphenylphosphine, Ziram® 2 and DEAD, gave 3-methyl-2-[1-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]oxetane 3 in 85% yield. A mechanistic study has been undertaken, optimal conditions have been found and the range of substrates for which the reaction is useful has been explored. We include the results of an X-ray study which shows that compound 33 (the oxidation product of diol 1) is a sulfone rather than a sulfoxide as previously reported.

  一种2-甲基-3-[1-(芳基硫）环己基]丙烷-1,3-二醇1在甲苯中与三苯基膦、Ziram® 2和DEAD反应，产物为3-甲基-2-[1-(芳基硫）环己基]噁烯3，产率为85%。我们进行了机理研究，找到了最佳反应条件，并探索了该反应适用的底物范围。我们还包括了一项X射线研究的结果，该研究显示化合物33（醇1的氧化产物）是磺酮而非先前报告的亚磺酸盐。