O³,O⁴-isopropylidene-1,6-diiodo-1,6-dideoxy-D-mannitol | 172657-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O³,O⁴-isopropylidene-1,6-diiodo-1,6-dideoxy-D-mannitol
• 英文别名: O³,O⁴-Isopropyliden-1,6-dijod-1,6-didesoxy-D-mannit
• CAS: 172657-94-2
• 化学式: C₉H₁₆I₂O₄
• 分子量: 442.033
• InChiKey: USXDXTSEIWBZDB-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O³,O⁴-isopropylidene-1,6-diiodo-1,6-dideoxy-D-mannitol 在 乙醇 、 silver(I) acetate 作用下， 生成 1,2;5,6-dianhydro-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  324.多元醇的酸酐。第十四部分。1：2-5：6-二环氧己烷和3：4-异亚丙基1：2-5：6-双脱水甘露醇的环断裂观察

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500001566
• 作为产物：
  描述：

  1,2;5,6-dianhydro-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol 在 silica gel 、 lithium iodide 作用下， 反应 0.25h， 以75%的产率得到O³,O⁴-isopropylidene-1,6-diiodo-1,6-dideoxy-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  硅胶载体上的无溶剂有机反应。用卤化锂将环氧化物轻松转化为β-卤代醇

  摘要：

  在不存在任何溶剂的情况下，可在硅胶表面上有效地促进环氧化物与卤化锂的反应，得到相应的β-卤代醇。卤化锂的反应性显示为遵循LiI> LiBr >> LiCl的顺序，并且通过向该系统中添加等量的水，大大提高了LiCl的反应性。另一方面，与α，β-环氧酮的类似反应产生α-卤代烯酮衍生物，大概是通过卤代醇中间体。还研究了（R）-（+）-苯乙烯氧化物的环氧化物开放反应，以阐明该反应的立体化学特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83007-x

文献信息

• 324. Anhydrides of polyhydric alcohols. Part XIV. Observations on the ring scission of 1 : 2-5 : 6-diepoxyhexane and 3 : 4-isopropylidene 1 : 2-5 : 6-dianhydromannitol
  作者：L. F. Wiggins、D. J. C. Wood

  DOI：10.1039/jr9500001566

  日期：——
• Solvent-free organic reactions on silica gel supports. Facile transformation of epoxides to β-halohydrins with lithium halides
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Tomoyasu Shimanouchi、Reiji Ohshima、Shunsuke Fujiwara

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83007-x

  日期：1998.3

  The reaction of epoxides with lithium halides was efficiently promoted on the surface of silica gel in the absence of any solvent to give the corresponding β-halohydrins. The reactivity of lithium halides was shown to follow the order LiI> LiBr>> LiCl, and the reactivity of LiCl was dramatically increased by adding an equivalent amount of water to this system. On the other hand, a similar reaction

  在不存在任何溶剂的情况下，可在硅胶表面上有效地促进环氧化物与卤化锂的反应，得到相应的β-卤代醇。卤化锂的反应性显示为遵循LiI> LiBr >> LiCl的顺序，并且通过向该系统中添加等量的水，大大提高了LiCl的反应性。另一方面，与α，β-环氧酮的类似反应产生α-卤代烯酮衍生物，大概是通过卤代醇中间体。还研究了（R）-（+）-苯乙烯氧化物的环氧化物开放反应，以阐明该反应的立体化学特征。