[(1E,3E,5R,6R,8E,10E,14S,15S)-14-carbamoyloxy-15-hydroxy-3,5,8-trimethyl-1-(3-methylbut-2-enoylamino)heptadeca-1,3,8,10,16-pentaen-6-yl] (2E,7S)-7-hydroxynona-2,8-dienoate | 1017964-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(1E,3E,5R,6R,8E,10E,14S,15S)-14-carbamoyloxy-15-hydroxy-3,5,8-trimethyl-1-(3-methylbut-2-enoylamino)heptadeca-1,3,8,10,16-pentaen-6-yl] (2E,7S)-7-hydroxynona-2,8-dienoate
• CAS: 1017964-55-4
• 化学式: C₃₅H₅₂N₂O₇
• 分子量: 612.807
• InChiKey: AYLIHGMXPGROSU-AUEMMCPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1E,3E,5R,6R,8E,10E,14S,15S)-14-carbamoyloxy-15-hydroxy-3,5,8-trimethyl-1-(3-methylbut-2-enoylamino)heptadeca-1,3,8,10,16-pentaen-6-yl] (2E,7S)-7-hydroxynona-2,8-dienoate 在 Grubbs II generation catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(2R,4E,6E,10S,11S,12E,14S,18E)-11,14-dihydroxy-4-methyl-2-{(2R,3E,5E)-4-methyl-6-[(3-methylbut-2-enoyl)amino]hexa-3,5-dien-2-yl}-20-oxooxacycloicosa-4,6,12,18-tetraen-10-yl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Palmerolide A及其异构体的最初提出和修改的结构的全合成

  摘要：

  Palmerolide A 是最近公开的一种海洋天然产物，具有惊人的生物学特性，包括针对黑色素瘤癌细胞系 UACC-62 的有效和选择性活性。五种palmerolide A立体异构体的全合成，包括最初提出的(1)和修改后的[ent-(19-epi-20-epi-1)]结构，已经完成。为这些综合开发的高度收敛和灵活的策略涉及构建关键构建块 2、19-epi-2、20-epi-2、ent-2、3、ent-3、4 和 ent-4，以及它们的组装和细化目标化合物。对于构建单元的结合，采用了Stille偶联反应、Yamaguchi酯化、Horner-Wadsworth-Emmons烯化和闭环复分解反应，后者对于palmerolide结构的大环的立体选择性形成至关重要。还研究了 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和 Yamaguchi 内酯化，并发现作为构建 Palmerolide

  DOI：

  10.1021/ja710485n
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-((1E,3E,5R,6R,8E,10E,14S,15S)-14-(carbamoyloxy)-15-hydroxy-1-iodo-3,5,8-trimethylheptadeca-1,3,8,10,16-pentaen-6-yl) 7-hydroxynona-2,8-dienoate 、 3-甲基丁-2-烯酰胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到[(1E,3E,5R,6R,8E,10E,14S,15S)-14-carbamoyloxy-15-hydroxy-3,5,8-trimethyl-1-(3-methylbut-2-enoylamino)heptadeca-1,3,8,10,16-pentaen-6-yl] (2E,7S)-7-hydroxynona-2,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Palmerolide A及其异构体的最初提出和修改的结构的全合成

  摘要：

  Palmerolide A 是最近公开的一种海洋天然产物，具有惊人的生物学特性，包括针对黑色素瘤癌细胞系 UACC-62 的有效和选择性活性。五种palmerolide A立体异构体的全合成，包括最初提出的(1)和修改后的[ent-(19-epi-20-epi-1)]结构，已经完成。为这些综合开发的高度收敛和灵活的策略涉及构建关键构建块 2、19-epi-2、20-epi-2、ent-2、3、ent-3、4 和 ent-4，以及它们的组装和细化目标化合物。对于构建单元的结合，采用了Stille偶联反应、Yamaguchi酯化、Horner-Wadsworth-Emmons烯化和闭环复分解反应，后者对于palmerolide结构的大环的立体选择性形成至关重要。还研究了 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和 Yamaguchi 内酯化，并发现作为构建 Palmerolide

  DOI：

  10.1021/ja710485n