methyl 2'-(4-chlorophenyl)-1-oxo-4'-phenyl-1,3-dihydrospiro[indene-2,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate | 1319727-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2'-(4-chlorophenyl)-1-oxo-4'-phenyl-1,3-dihydrospiro[indene-2,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate
• CAS: 1319727-02-0
• 化学式: C₂₆H₂₂ClNO₃
• 分子量: 431.919
• InChiKey: TXHLYPXUOWMPDR-NZCWTCFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2'-(4-chlorophenyl)-1-oxo-4'-phenyl-1,3-dihydrospiro[indene-2,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(2'R,3R,4'S,5'R)-methyl 2'-(4-chlorophenyl)-1-oxo-4'-phenylspiro[isochroman-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含吡咯烷基和螺四元立体立体中心的螺环的催化不对称结构，通过偶氮甲叉基亚基与2-炔基-环酮的1，3-偶极环加成反应

  摘要：

  已成功开发了乙酸银/ TF-BiphamPhos配合物成功开发出具有各种空间受阻α，α，β-三取代的2-亚烷基-环酮的偶氮甲亚胺的第一个催化不对称的1,3-偶极环加成反应，用于构建含吡咯烷的螺杂环化合物图案和螺旋四元立体立体碳中心。高效催化体系在温和条件下表现出高反应活性，出色的非对映选择性，良好的对映选择性和广泛的底物范围。随后的转化导致方便地制备合成有用的螺[吡咯烷-四氢吡喃酮]和螺[吡咯烷-异色喃-1-酮]，而不会损失非对映异构体和对映体过量。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100104
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-benzylidene-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 、 methyl N-(4-chlorobenzylidene)glycinate 在 (S)-TF-Biphamphos 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到methyl 2'-(4-chlorophenyl)-1-oxo-4'-phenyl-1,3-dihydrospiro[indene-2,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含吡咯烷基和螺四元立体立体中心的螺环的催化不对称结构，通过偶氮甲叉基亚基与2-炔基-环酮的1，3-偶极环加成反应

  摘要：

  已成功开发了乙酸银/ TF-BiphamPhos配合物成功开发出具有各种空间受阻α，α，β-三取代的2-亚烷基-环酮的偶氮甲亚胺的第一个催化不对称的1,3-偶极环加成反应，用于构建含吡咯烷的螺杂环化合物图案和螺旋四元立体立体碳中心。高效催化体系在温和条件下表现出高反应活性，出色的非对映选择性，良好的对映选择性和广泛的底物范围。随后的转化导致方便地制备合成有用的螺[吡咯烷-四氢吡喃酮]和螺[吡咯烷-异色喃-1-酮]，而不会损失非对映异构体和对映体过量。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100104