(S,E)-((1E,3E,5R,6R,8E,10E,14S,15S)-14-(carbamoyloxy)-15-hydroxy-1-iodo-3,5,8-trimethylheptadeca-1,3,8,10,16-pentaen-6-yl) 7-hydroxynona-2,8-dienoate | 952103-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-((1E,3E,5R,6R,8E,10E,14S,15S)-14-(carbamoyloxy)-15-hydroxy-1-iodo-3,5,8-trimethylheptadeca-1,3,8,10,16-pentaen-6-yl) 7-hydroxynona-2,8-dienoate
• 英文别名: [(1E,3E,5R,6R,8E,10E,14S,15S)-14-carbamoyloxy-15-hydroxy-1-iodo-3,5,8-trimethylheptadeca-1,3,8,10,16-pentaen-6-yl] (2E,7S)-7-hydroxynona-2,8-dienoate
• CAS: 952103-64-9
• 化学式: C₃₀H₄₄INO₆
• 分子量: 641.587
• InChiKey: OJZUTGKZQNWCKU-YKNHLTISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-((1E,3E,5R,6R,8E,10E,14S,15S)-14-(carbamoyloxy)-15-hydroxy-1-iodo-3,5,8-trimethylheptadeca-1,3,8,10,16-pentaen-6-yl) 7-hydroxynona-2,8-dienoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(2R,4E,6E,10S,11S,12E,14S,18E)-11,14-dihydroxy-2-((R,3E,5E)-6-iodo-4-methylhexa-3,5-dien-2-yl)-4-methyl-20-oxooxacycloicosa-4,6,12,18-tetraen-10-yl carbamate
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  在海底：本文报道了海洋天然产物棕榈油内酯A的有效正式全合成，涉及24个最长的线性步骤。我们合成的关键特征包括Sharpless环氧化和Shimizu反应以构建顺式羟醛部分，Julia-Kocienski反应以构建二烯以及闭环易位以形成大环（见方案； PG =保护基）的组合。 。

  DOI：

  10.1002/chem.201000428
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-((1E,3E,5R,6R,8E,10E,14S,15S)-14-(carbamoyloxy)-1-iodo-3,5,8-trimethyl-15-(triisopropylsilyloxy)heptadeca-1,3,8,10,16-pentaen-6-yl) 7-(triisopropylsilyloxy)nona-2,8-dienoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到(S,E)-((1E,3E,5R,6R,8E,10E,14S,15S)-14-(carbamoyloxy)-15-hydroxy-1-iodo-3,5,8-trimethylheptadeca-1,3,8,10,16-pentaen-6-yl) 7-hydroxynona-2,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  在海底：本文报道了海洋天然产物棕榈油内酯A的有效正式全合成，涉及24个最长的线性步骤。我们合成的关键特征包括Sharpless环氧化和Shimizu反应以构建顺式羟醛部分，Julia-Kocienski反应以构建二烯以及闭环易位以形成大环（见方案； PG =保护基）的组合。 。

  DOI：

  10.1002/chem.201000428

文献信息

• Total Synthesis of the Originally Proposed and Revised Structures of Palmerolide A and Isomers Thereof
  作者：K. C. Nicolaou、Ya-Ping Sun、Ramakrishna Guduru、Biswadip Banerji、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1021/ja710485n

  日期：2008.3.1

  Palmerolide A is a recently disclosed marine natural product possessing striking biological properties, including potent and selective activity against the melanoma cancer cell line UACC-62. The total syntheses of five palmerolide A stereoisomers, including the originally proposed (1) and the revised [ent-(19-epi-20-epi-1)] structures, have been accomplished. The highly convergent and flexible strategy

  Palmerolide A 是最近公开的一种海洋天然产物，具有惊人的生物学特性，包括针对黑色素瘤癌细胞系 UACC-62 的有效和选择性活性。五种palmerolide A立体异构体的全合成，包括最初提出的(1)和修改后的[ent-(19-epi-20-epi-1)]结构，已经完成。为这些综合开发的高度收敛和灵活的策略涉及构建关键构建块 2、19-epi-2、20-epi-2、ent-2、3、ent-3、4 和 ent-4，以及它们的组装和细化目标化合物。对于构建单元的结合，采用了Stille偶联反应、Yamaguchi酯化、Horner-Wadsworth-Emmons烯化和闭环复分解反应，后者对于palmerolide结构的大环的立体选择性形成至关重要。还研究了 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和 Yamaguchi 内酯化，并发现作为构建 Palmerolide
• Total Synthesis of the Originally Proposed and Revised Structures of Palmerolide A
  作者：K. C. Nicolaou、Ramakrishna Guduru、Ya-Ping Sun、Biswadip Banerji、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1002/anie.200702243

  日期：2007.8.3