(2R)-2-氨基-2-(4-甲基苯基)乙酸 | 69501-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R)-2-氨基-2-(4-甲基苯基)乙酸
• 英文名称: (R)-α-(p-tolyl)glycine
• 英文别名: (R)-4-methylphenylglycine；D-p-Methylphenylglycine；D-2-(p-tolyl)glycine；D-α-(p-tolyl)glycine；(2R)-2-amino-2-(4-methylphenyl)acetic acid
• CAS: 69501-56-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: RZRRCPHBUKHOEY-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-氨基-2-(4-甲基苯基)乙酸 在 sodium dihydrogenphosphate 、 tritium oxide 作用下， 生成 氨基-P-甲苯基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of the racemization of amino acids. Kinetics of racemization of arylglycines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00153a001
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2R)-2-氨基-2-(4-甲基苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  光学活性アミノニトリル化合物の製造方法

  摘要：

  提供一种制备适用于生产光学活性氨基酸等的光学活性氨基腈化合物的制备方法【解决方案】在溶剂中，使一级胺化合物如苯基羟胺、醛类化合物如对甲醛以及氰化氢或其盐在碱（如DBU等）存在下反应，使镜像体过剩率倾向于S体或R体之一的氨基腈化合物沉淀。将得到的光学活性氨基腈化合物水解后可得到光学活性氨基酸。【图示】图1

  公开号：

  JP2017001981A
• 作为试剂：
  描述：

  氢氰酸 、 对甲基苯甲醛 、 二苯甲胺 在 (2R)-2-氨基-2-(4-甲基苯基)乙酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以44%的产率得到(R)-2-(benzhydrylamino)-2-(p-tolyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Replication of α-amino acids via Strecker synthesis with amplification and multiplication of chiral intermediate aminonitriles

  摘要：

  氨基酸在复制性 Strecker 反应中触发其自身手性中间体氨基腈的放大和复制。

  DOI：

  10.1039/c6cc05544c

文献信息

• Enzymatic Synthesis of Chiral Phenylalanine Derivatives by a Dynamic Kinetic Resolution of Corresponding Amide and Nitrile Substrates with a Multi-Enzyme System
  作者：Kazuyuki Yasukawa、Yasuhisa Asano

  DOI：10.1002/adsc.201100923

  日期：2012.11.26

  improved substrate specificity toward phenylalaninamide was obtained by directed evolution. The mutant ACL racemase and thermostable mutant D-amino acid amidase (DaaA) from Ochrobactrum anthropi SV3 co-expressed in Escherichia coli (pACLmut/pDBFB40) were utilized for synthesis of (R)-phenylalanine and non-natural (R)-phenylalanine derivatives (4-OH, 4-F, 3-F, and 2-F-Phe) by dynamic kinetic resolution

  通过定向进化得到了来自无色杆菌的突变的α-氨基-ε-己内酰胺（ACL）消旋酶（L19V / L78T），其对苯丙氨酰胺的底物特异性得到了提高。在大肠杆菌（pACLmut / pDBFB40）中共表达的来自拟人O鱼SV3的突变型ACL消旋酶和热稳定的突变型D-氨基酸酰胺酶（DaaA）被用于合成（R）-苯丙氨酸和非天然（R）-苯丙氨酸衍生物（4-OH，4-F，3-F和2-F-Phe）的动力学动力学分辨率（DKR）。重组大肠杆菌（E.coli）与DaaA和突变ACL消旋酶基因催化（合成- [R ）-苯丙氨酸与84％产率和99％的ee值由（RS）-苯丙氨酰胺（400 mM）在22小时内。（- [R ）-酪氨酸和4-氟- （[R ）-苯丙氨酸也被有效地从相应的酰胺化合物的合成。我们还共同expresed从编码突变ACL消旋酶和L-氨基酸酰胺酶的两个基因缺陷短波单胞在大肠杆菌和执行的高效生产各种（的小号）
• One-Pot Enantioselective Synthesis of <scp>d</scp> -Phenylglycines from Racemic Mandelic Acids, Styrenes, or Biobased <scp>l</scp> -Phenylalanine <i>via</i> Cascade Biocatalysis
  作者：Yi Zhou、Shuke Wu、Zhi Li

  DOI：10.1002/adsc.201700956

  日期：2017.12.19

  enantiopure d‐phenylglycine in 80% conversion via a one‐pot 6‐step cascade biotransformation. Twelve substituted d‐phenylglycines were also produced from the corresponding styrene derivatives in high conversion (45–90%) and very high ee (92–99%) via the same cascade reactions. A nine‐enzymeexpressing E. coli (LZ143) was engineered to transform biobased l‐phenylalanine to enantiopure d‐phenylglycine

  对映纯d-苯基甘氨酸及其衍生物是重要的一组手性氨基酸，在制药工业中具有广泛的应用。但是，现有的d-苯基甘氨酸合成方法主要依靠有毒的氰化物化学和多步法。为了提供绿色和安全的替代品，我们设想了级联生物催化，分别由外消旋扁桃酸，苯乙烯和生物基1-苯基丙氨酸一锅法合成d-苯基甘氨酸。重组大肠杆菌（LZ110）被设计为在一个锅中共表达四种酶以催化三步反应，将扁桃酸（210 mM）转化为29.5 g L -1的对映体纯的d-苯基甘氨酸（195 mM），转换率达93％。使用相同的全细胞催化剂，还可以由相应的扁桃酸衍生物以高转化率（58-94％）和非常高ee（93-99％）的方式生产其他十二种d-苯基甘氨酸衍生物。构建了表达7种酶的大肠埃希氏菌（LZ116），可通过一锅6步级联生物转化法将苯乙烯转化为对映体纯的d-苯基甘氨酸，转化率为80％。通过相同的级联反应，十二种取代的d-苯基甘氨酸也从相应的苯乙烯衍
• Spontaneous formation and amplification of an enantioenriched α-amino nitrile: a chiral precursor for Strecker amino acid synthesis
  作者：Tsuneomi Kawasaki、Naoya Takamatsu、Shohei Aiba、Yuji Tokunaga

  DOI：10.1039/c5cc05848a

  日期：——

  Without the addition of any chiral substances, the spontaneous formation of an enantioenriched α-amino nitrile (up to 96% ee), which is a chiral precursor for Strecker amino acid synthesis, has been achieved.

  在没有添加任何手性物质的情况下，已经实现了对手性前体α-氨基腈（最高达96% ee）的自发形成，这是Strecker氨基酸合成的手性前体。
• BRADYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：DOMPE' S.P.A.

  公开号：US20140371274A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present invention relates to novel compounds, their use in the prevention or treatment of symptoms and disorders associated with the bradykinin B 1 pathway and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及新化合物，其在预防或治疗与Bradykinin B1途径相关的症状和疾病方面的用途，以及含有它们的药物组合物。
• Bradykinin receptor antagonists and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：DOMPE' FARMACEUTICI S.P.A.

  公开号：US09409876B2

  公开（公告）日：2016-08-09

  The present invention relates to compounds represented by formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof that are antagonists of the bradykinin B1 receptor. These compounds are useful for the treatment of disorders associated with the bradykinin B1 pathway, in particular pain-related disorders.

  本发明涉及由公式（I）表示的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物是激动剂的bradykinin B1受体拮抗剂。这些化合物对于治疗与bradykinin B1通路相关的疾病，特别是与疼痛相关的疾病是有用的。