(1'S,2'S)-1-(2'-methylcyclopropyl)-2-nitrobenzene | 110659-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'S,2'S)-1-(2'-methylcyclopropyl)-2-nitrobenzene
• 英文别名: 1-[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]-2-nitrobenzene
• CAS: 110659-48-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: CBOKNANVTRCTJD-CBAPKCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'S)-1-(2'-methylcyclopropyl)-2-nitrobenzene 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.7h， 生成 (+)-(1'S,2'S)-2-(2'-methylcyclopropyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  芳族三重态二-π-甲烷重排的立体化学分析†

  摘要：

  结果表明，在20°MeCN中直接照射时，（-）-（S）-N，N-二甲基-2-（1'-甲基烯丙基）苯胺（（-）-（S）-4）经历了其最低海拔三重态的芳族二- π甲烷（ADPM）重排，得到（ - ） - （1' - [R，2' - [R ）-和（+） - （1' - [R，2'小号） - ñ，ñ -二甲基-2-（2-甲基环丙基）苯胺（（ - ） -反式-和（+） -顺式- 7）在初始的反式/顺式光学收率分别为4.71±0.14和28.8±5.2％和15±5％。的重排ADPM（ - ） - （小号） - 4的反式-和顺-构型的产品与通向配置的保持在反应物和C中的枢轴原子（C（1'）的路径的优势（发生2'）中的产品）对（ - ） -反式- 7和构型反转为（+） -顺式- 7，分别。可以通过假设反应路径涉及离散的1,4-和1,3-双基的出现来使结果合理化（请参阅方案10、12和13）。提出了这样的A

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690821
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1'S,2'S)-1-(2'-methylcyclopropyl)-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  芳族三重态二-π-甲烷重排的立体化学分析†

  摘要：

  结果表明，在20°MeCN中直接照射时，（-）-（S）-N，N-二甲基-2-（1'-甲基烯丙基）苯胺（（-）-（S）-4）经历了其最低海拔三重态的芳族二- π甲烷（ADPM）重排，得到（ - ） - （1' - [R，2' - [R ）-和（+） - （1' - [R，2'小号） - ñ，ñ -二甲基-2-（2-甲基环丙基）苯胺（（ - ） -反式-和（+） -顺式- 7）在初始的反式/顺式光学收率分别为4.71±0.14和28.8±5.2％和15±5％。的重排ADPM（ - ） - （小号） - 4的反式-和顺-构型的产品与通向配置的保持在反应物和C中的枢轴原子（C（1'）的路径的优势（发生2'）中的产品）对（ - ） -反式- 7和构型反转为（+） -顺式- 7，分别。可以通过假设反应路径涉及离散的1,4-和1,3-双基的出现来使结果合理化（请参阅方案10、12和13）。提出了这样的A

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690821

文献信息

• SCHOLL B.; HANSEN H. -J., HELV. CHIM. ACTA, 69,(1986) N 8, 1936-1958
  作者：SCHOLL B.、 HANSEN H. -J.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemical Analysis of an Aromatic Triplet Di-?-methane Rearrangement
  作者：Bernhard Scholl、Hans-J�Rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19860690821

  日期：1986.12.10

  irradiation in MeCN at 20°, undergoes in its lowest-lying triplet state an aromatic di-π-methane (ADPM) rearrangement to yield (−)-(1′R,2′R)- and (+)-(1′R,2′S)-N,N-dimethyl-2-(2-methylcyclopropyl)aniline ((−)-trans- and (+)-cis-7) in an initial trans/cis ratio of 4.71 ± 0.14 and in optical yields of 28.8 ± 5.2% and 15 ± 5%, respectively. The ADPM rearrangement of (−)-(S)-4 to the trans- and cis-configurated

  结果表明，在20°MeCN中直接照射时，（-）-（S）-N，N-二甲基-2-（1'-甲基烯丙基）苯胺（（-）-（S）-4）经历了其最低海拔三重态的芳族二- π甲烷（ADPM）重排，得到（ - ） - （1' - [R，2' - [R ）-和（+） - （1' - [R，2'小号） - ñ，ñ -二甲基-2-（2-甲基环丙基）苯胺（（ - ） -反式-和（+） -顺式- 7）在初始的反式/顺式光学收率分别为4.71±0.14和28.8±5.2％和15±5％。的重排ADPM（ - ） - （小号） - 4的反式-和顺-构型的产品与通向配置的保持在反应物和C中的枢轴原子（C（1'）的路径的优势（发生2'）中的产品）对（ - ） -反式- 7和构型反转为（+） -顺式- 7，分别。可以通过假设反应路径涉及离散的1,4-和1,3-双基的出现来使结果合理化（请参阅方案10、12和13）。提出了这样的A