1-cyano-5-ethoxy-3,3-dimethyl-4-oxa-1-hexyne | 82819-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyano-5-ethoxy-3,3-dimethyl-4-oxa-1-hexyne
• 英文别名: 3-methyl-3-(α-ethoxyethoxy)-1-cyano-1-butyne；3,3,5-trimethyl-4,6-dioxa-1-octynecarbonitrile；4-(1-Ethoxyethoxy)-4-methylpent-2-ynenitrile
• CAS: 82819-73-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: LHDXUWKOKYBOIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-5-ethoxy-3,3-dimethyl-4-oxa-1-hexyne 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-imino-4-methylamino-5,5-dimethyl-2,5-dihydrofuran hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Skvortsov, Yu. M.; Mal'kina, A. G.; Fartysheva, O. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, p. 226 - 230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-methyl-1-cyano-1-butyne 、 乙烯基乙醚 在 三氟乙酸 作用下， 以100%的产率得到1-cyano-5-ethoxy-3,3-dimethyl-4-oxa-1-hexyne
  参考文献：
  名称：

  Cyanoquinolines and Furo[3,4-b]quinolinones Formation via On-The-Spot 2,3-Functionalization of Quinolines with Cyanopropargylic Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02644

文献信息

• δ-Keto Aminoacrylonitriles and δ-Keto Aminoenones from 1-Pyrrolines, Cyanoacetylenes, and Acetylenic Ketones
  作者：Boris A. Trofimov、Ludmila A. Oparina、Anastasiya G. Mal’kina、Nikita A. Kolyvanov、Igor A. Ushakov、Ivan V. Saliy、Konstantin A. Apartsin

  DOI：10.1055/a-1742-2736

  日期：2022.6

  The ring-opening/functionalization of 1-pyrrolines by cyano­acetylenes or acetylenic ketones (20–80 °C, MeCN, H2O) affords δ-keto aminoacrylonitriles and δ-keto aminoenones, mostly as the Z-isomers, in up to 85% yields. The synthesis involves C(2)–N bond cleavage in the intermediate hemiaminal resulting from the intermediate 1,3(4)-dipolar 1-pyrroline/acetylene complexes and water.

  氰基乙炔或炔酮（20–80 °C，MeCN，H 2 O）对 1-吡咯啉的开环/官能化得到 δ-酮氨基丙烯腈和 δ-酮氨基烯酮，主要为Z异构体，最多 85 % 产率。该合成涉及由中间体 1,3(4)-偶极 1-吡咯啉/乙炔配合物和水产生的中间体半胺中的 C(2)-N 键断裂。
• Skvortsov, Yu. M.; Mal'kina, A. G.; Trofimov, B. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 5, p. 1008 - 1014
  作者：Skvortsov, Yu. M.、Mal'kina, A. G.、Trofimov, B. A.、Kositsina, E. I.、Voronov, V. K.、Baikalova, L. V.

  DOI：——

  日期：——
• Skvortsov, Yu.M.; Mal'kina, A.G.; Trofimov, B.A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 853 - 856
  作者：Skvortsov, Yu.M.、Mal'kina, A.G.、Trofimov, B.A.、Volkov, A.N.、Glazkova, N.P.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• SKVORTSOV, YU. M.;MALKINA, A. G.;TROFIMOV, B. A.;VOLKOV, A. N.;GLAZKOVA, +, ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 5, 983-986
  作者：SKVORTSOV, YU. M.、MALKINA, A. G.、TROFIMOV, B. A.、VOLKOV, A. N.、GLAZKOVA, +

  DOI：——

  日期：——
• SKVORTSOV, YU. M.;MALKINA, A. G.;TROFIMOV, B. A.;KOSITSINA, EH. I.;VORONO+, ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 5, 1108-1115
  作者：SKVORTSOV, YU. M.、MALKINA, A. G.、TROFIMOV, B. A.、KOSITSINA, EH. I.、VORONO+

  DOI：——

  日期：——