cis-(2-vinylcyclohexane)carboxaldehyde | 66869-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: cis-(2-vinylcyclohexane)carboxaldehyde
• 英文别名: cis-2-vinylcyclohexanecarbaldehyde；(1R,2R)-2-ethenylcyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 66869-17-8；66869-22-5
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: KXRGCMHBLSLIKJ-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1-乙氧基乙烯基)氧基]三甲基硅烷 、 cis-(2-vinylcyclohexane)carboxaldehyde 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 乙醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 ethyl 2-(3-methyloctahydroisobenzofuran-1-yl)acetate 、 ethyl 2-(3-methyloctahydroisobenzofuran-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Multicatalytic Synthesis of Complex Tetrahydrofurans Involving Bismuth(III) Triflate Catalyzed Intramolecular Hydroalkoxylation of Unactivated Olefins

  摘要：

  A multicatalytic synthesis of complex tetrahydrofurans has been developed involving a Bi(OTf)(3)-Catalyzed nucleophilic addition/hydroalkoxylation sequence. Complex tetrahydrofuranyl products may be formed rapidly in high yield and with good diastereoselectivity. The demonstrated scope of hydroalkoxylation has also been expanded to include substrates bearing useful functional handles including carboxylate ester, olefin, nitrile, and nitro groups.

  DOI：

  10.1021/ol900198r
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基环己烯 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 cis-(2-vinylcyclohexane)carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of cyclopentanones via rhodium(I)-catalyzed intramolecular hydroacylation of unsaturated aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00521a031

文献信息

• Organocatalyzed Tsuji–Trost reaction: a new method for the closure of five- and six-membered rings
  作者：Bojan Vulovic、Filip Bihelovic、Radomir Matovic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.006

  日期：2009.12

  A combination of organotransition metal catalysis and organocatalysis allows for Tsuji–Trost 5-exo- and 6-exo-cyclizations of aldehydes. This transformation can also be accomplished as a catalytic asymmetric reaction, which affords vinylcyclopentane derivatives with up to 98%ee.

  有机过渡金属催化和有机催化的结合可实现Tsuji-Trost醛的5 exo-和6 exo-环化反应。该转化也可以作为催化不对称反应来完成，该反应提供了高达98％ee的乙烯基环戊烷衍生物。
• Application of benzothiazoles to carbon-carbon bond formation in organic synthesis
  作者：E.J. Corey、Dale L. Boger

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)88968-1

  日期：1978.1
• LAROCK R. C.; OERTLE K.; POTTER G. F., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 1, 190-197
  作者：LAROCK R. C.、 OERTLE K.、 POTTER G. F.

  DOI：——

  日期：——