(E)-N’-hydroxy-4-nitro-N-phenylbenzimidamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N’-hydroxy-4-nitro-N-phenylbenzimidamide
• 英文别名: (E)-N′-hydroxy-4-nitro-N-phenylbenzimidamide；N-phenyl-4-nitrobenzamidoxime；N-hydroxy-4-nitro-N'-phenylbenzenecarboximidamide
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃
• 分子量: 257.249
• InChiKey: WQCNJFOUQZHSOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N’-hydroxy-4-nitro-N-phenylbenzimidamide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以20%的产率得到2-(4-硝基苯基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  实用的合成氨酰胺肟的Tiemann重排的N-取代的氰胺。

  摘要：

  通过用苯磺酰氯（TsCl或邻-NsCl）和DIPEA进行mid胺肟的Tiemann重排，可以轻松而通用地合成各种N-取代的氰胺。

  DOI：

  10.1021/ol403645y
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-N’-hydroxy-4-nitro-N-phenylbenzimidamide
  参考文献：
  名称：

  实用的合成氨酰胺肟的Tiemann重排的N-取代的氰胺。

  摘要：

  通过用苯磺酰氯（TsCl或邻-NsCl）和DIPEA进行mid胺肟的Tiemann重排，可以轻松而通用地合成各种N-取代的氰胺。

  DOI：

  10.1021/ol403645y

文献信息

• Formation of Amidinyl Radicals via Visible-Light-Promoted Reduction of <i>N</i>-Phenyl Amidoxime Esters and Application to the Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles
  作者：Gang Li、Ru He、Qiang Liu、Ziwen Wang、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01158

  日期：2019.7.5

  We have developed a new method for the synthesis of 2-substituted benzimidazoles via amidinyl radicals generated by visible-light-promoted reduction of N-phenyl amidoxime esters in the presence of an iridium photocatalyst. This is the first report of the use of N-phenyl amidoxime esters as amidinyl radical precursors, and the first use of substituted benzene rings as amidinyl radical acceptors. This

  我们已经开发了一种新的方法，该方法通过在铱光催化剂的存在下，由可见光促进的N-苯基a肟肟酯的还原反应生成的via基自由基合成2-取代的苯并咪唑。这是使用N-苯基a肟肟酯作为a基自由基前体的首次报道，也是取代苯环作为a基自由基受体的首次报道。该方法拓宽了底物的应用范围，克服了传统的2-取代苯并咪唑合成方法的缺点，该方法要求苛刻的反应条件，涉及难以制备的取代邻苯二胺底物，并产生酸性废物。
• Investigation of <i>O</i> -Sulfonylation-promoted Heterolytic NO Bond Cleavage of Amidoximes and Ketoximes
  作者：Tsung-Han Hsieh、Pen-Yuan Liao、Yu-Ting Liu、Chien-Hong Wang、Chia-Chi Lin、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1002/jccs.201700104

  日期：2018.3

  es via intramolecular electrophilic aromatic substitution. When the amide nitrogen was replaced with carbon substituents, oxime derivatives of benzoins and benzils underwent Beckmann fragmentation reactions upon sulfonylation, whereas sulfonylation of 2‐phenylacetophenone oxime afforded exclusively the Beckmann rearrangement adduct.

  N-苯基苯甲酰胺肟的磺酰化反应中观察到两种不同的反应途径。在加热温度下与o- NsCl的反应通过Tiemann重排产生N，N'-二苯基脲，而在较低温度下与Ts 2 O的反应通过分子内亲电芳族取代形成2-苯基苯并咪唑。当酰胺氮被碳取代基取代时，安息香和苯甲肟的肟衍生物在进行磺酰化时会发生Beckmann裂解反应，而2-苯基苯乙酮肟的磺酰化则仅产生Beckmann重排加合物。
• Studies of Heteroaromaticity. XXXI. New Reactions of Aromatic Amidoximes with Diketene
  作者：Tadashi Sasaki、Toshiyuki Yoshioka

  DOI：10.1246/bcsj.42.3008

  日期：1969.10
• Garapon,J.; Sillion,B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 2671 - 2676
  作者：Garapon,J.、Sillion,B.

  DOI：——

  日期：——
• Levchenko,E.S.; Ugarov,B.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 146 - 150
  作者：Levchenko,E.S.、Ugarov,B.N.

  DOI：——

  日期：——