ethyl (2R,4R)-1-ethyl-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate | 142228-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,4R)-1-ethyl-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 142228-42-0
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: BWAFKIUICWIDMI-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,4R)-1-ethyl-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2R,4R)-(+)-4-amino-1-ethyl-2-hydroxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-5-氯-2-甲氧基-N-[（2S，4S）-1-乙基-2-羟甲基-4-吡咯烷基]苯甲酰胺（TKS159）及其旋光异构体的合成及药理活性。

  摘要：

  4-氨基-5-氯-2-甲氧基-N-（1-乙基-2-羟甲基-4-吡咯烷基）苯甲酰胺中的四个旋光异构体（2S，4S）-1（TKS159），（2S，4R） -25，（2R，4S）-26和（2R，4R）-27由旋光的4-氨基-1-乙基-2-羟甲基吡咯烷二对甲苯磺酸酯[（2S，4S）-14，（ 2S，4R）-17，（2R，4S）-20和（2R，4R）-23]。（2S，4S）-14，（2S，4R）-17，（2R，4S）-20和（2R，4R）-23的必需品是从市售反式4-羟基-L-脯氨酸制备的。（2S，4S）-1（TKS159），（2S，4R）-25，（2R，4S）-26和（2R，4R）-27的绝对构型被确定。在苯甲酰胺衍生物中，四种旋光异构体（2S，4S）-1，（2S，4R）-25，（2R，4S）-26和（2R，4R）-27对5-羟色胺显示出相对强的亲和力放射性配体结合测定（[3H] GR113808

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1650
• 作为产物：
  描述：

  顺式-4-羟基-D-脯氨酸盐酸盐 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (2R,4R)-1-ethyl-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-5-氯-2-甲氧基-N-[（2S，4S）-1-乙基-2-羟甲基-4-吡咯烷基]苯甲酰胺（TKS159）及其旋光异构体的合成及药理活性。

  摘要：

  4-氨基-5-氯-2-甲氧基-N-（1-乙基-2-羟甲基-4-吡咯烷基）苯甲酰胺中的四个旋光异构体（2S，4S）-1（TKS159），（2S，4R） -25，（2R，4S）-26和（2R，4R）-27由旋光的4-氨基-1-乙基-2-羟甲基吡咯烷二对甲苯磺酸酯[（2S，4S）-14，（ 2S，4R）-17，（2R，4S）-20和（2R，4R）-23]。（2S，4S）-14，（2S，4R）-17，（2R，4S）-20和（2R，4R）-23的必需品是从市售反式4-羟基-L-脯氨酸制备的。（2S，4S）-1（TKS159），（2S，4R）-25，（2R，4S）-26和（2R，4R）-27的绝对构型被确定。在苯甲酰胺衍生物中，四种旋光异构体（2S，4S）-1，（2S，4R）-25，（2R，4S）-26和（2R，4R）-27对5-羟色胺显示出相对强的亲和力放射性配体结合测定（[3H] GR113808

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1650

文献信息

• Benzamide derivatives
  申请人：TEIKOKU CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0481756A2

  公开（公告）日：1992-04-22

  A benzamide derivative represented by the formula: having a promoting activity of gastrointestinal tract and pharmacentical composition containing the same.

  一种由式 具有促进胃肠道活性的苯甲酰胺衍生物和含有该衍生物的药物组合物。
• US5143935A
  申请人：——

  公开号：US5143935A

  公开（公告）日：1992-09-01
• Synthesis and Pharmacological Activity of 4-Amino-5-chloro-2-methoxy-N-[(2S,4S)-1-ethyl-2-hydroxymethyl-4-pyrrolidinyl]benzamide (TKS159) and Its Optical Isomers.
  作者：Toshiharu YANAGI、Akihiko KITAJIMA、Kinsei ANZAI、Kazuya KODAMA、Jun-ichi MIZOGUCHI、Hiromichi FUJIWARA、Hideyo SAKIYAMA、Osamu KAMODA、Chiaki KAMEI

  DOI：10.1248/cpb.47.1650

  日期：——

  derivatives, four optical isomers, (2S,4S)-1, (2S,4R)-25, (2R,4S)-26 and (2R,4R)-27, showed a relatively potent affinity for 5-hydroxytryptamine 4 (5-HT4) receptors in a radioligand binding assay ([3H]GR113808). The activities of 25-27 were less effective than that of 1 for the gastric emptying of a phenol red semisolid meal in rats. All this suggests that the most potent of the isomers was 4-amino-5-chloro-2-methoxy-N-[(2S

  4-氨基-5-氯-2-甲氧基-N-（1-乙基-2-羟甲基-4-吡咯烷基）苯甲酰胺中的四个旋光异构体（2S，4S）-1（TKS159），（2S，4R） -25，（2R，4S）-26和（2R，4R）-27由旋光的4-氨基-1-乙基-2-羟甲基吡咯烷二对甲苯磺酸酯[（2S，4S）-14，（ 2S，4R）-17，（2R，4S）-20和（2R，4R）-23]。（2S，4S）-14，（2S，4R）-17，（2R，4S）-20和（2R，4R）-23的必需品是从市售反式4-羟基-L-脯氨酸制备的。（2S，4S）-1（TKS159），（2S，4R）-25，（2R，4S）-26和（2R，4R）-27的绝对构型被确定。在苯甲酰胺衍生物中，四种旋光异构体（2S，4S）-1，（2S，4R）-25，（2R，4S）-26和（2R，4R）-27对5-羟色胺显示出相对强的亲和力放射性配体结合测定（[3H] GR113808