[(4-Ethylphenyl)amino](oxo)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(4-Ethylphenyl)amino](oxo)acetic acid
• 英文别名: 2-(4-ethylanilino)-2-oxoacetic acid
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: MUXGWDBIQKOKNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基喹啉 、 [(4-Ethylphenyl)amino](oxo)acetic acid 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到N-(4-ethylphenyl)-4-methylquinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  银与草酰胺酸催化喹啉的直接CH氧化氨甲酰化反应。

  摘要：

  通过氧化脱羧反应，已开发出一种银催化的喹啉与草酰胺酸的直接催化高效氨基甲酸酯化反应，以得到氨基甲酰化的喹啉。该反应在温和的条件下，可在各种底物上顺利进行，具有出色的官能团耐受性和出色的收率。

  DOI：

  10.1039/d0ob00358a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4'-ethyloxanilate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 [(4-Ethylphenyl)amino](oxo)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  10.1002/adsc.202400356

  摘要：

  A visible‐light‐promoted strategy for the decarboxylative C‐3 carbamoylation of quinoxalinone scaffolds is developed. This approach initiates through the formation of an EDA complex between oxamic acid and quinoxalinone. Successive SET and decarboxylative carbamoylation construct the C‒C bond. This method utilizes aerial oxygen as the green oxidant and eradicates the process from the use of external photocatalysts and transition metals. Detailed synthetic and photophysical studies enlighten the reaction pathway.

  DOI：

  10.1002/adsc.202400356

文献信息

• Minisci‐Type Carbamoylation of Azauracils with Oxamic Acids
  作者：Changduo Pan、Dongdong Chen、Miao Zeng、Haoyang Tian、Jin‐Tao Yu

  DOI：10.1002/ejoc.202301177

  日期：2024.2.19

  A Minisci‐type carbamoylation of azauracils was developed to afford 6‐carbamoyl azauracils in yields up to 94 %. In this transformation, oxamic acids were employed as the carbamoyl radical sources under metal‐free conditions. It features high atom economy, good functional group compatibility and convenient operation.

  摘要 研究人员开发了一种偶氮嘧啶的迷你型氨基甲酰化技术，可获得 6-氨基甲酰偶氮嘧啶，收率高达 94%。在这一转化过程中，氨基甲酰基来源是在无金属条件下使用的草酸。它具有原子经济性高、官能团兼容性好和操作方便等特点。
• HEPATITIS C VIRUS POLYMERASE INHIBITORS WITH A HETEROBICYLIC STRUCTURE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM (CANADA) LTD.

  公开号：EP1414797B1

  公开（公告）日：2008-01-02
• PROCESS FOR CROSS COUPLING INDOLES
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1727797B1

  公开（公告）日：2012-05-30
• Methods for Identifying Compounds that Modulate Enzymatic Activities by Employing Covalently Bonded Target-Extender Complexes with Ligand Candidates
  申请人：Erianson Daniel A.

  公开号：US20080220536A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention relates to the use of “tethering” to identify compounds that modulate enzymatic activity.
• Silver-catalyzed direct C–H oxidative carbamoylation of quinolines with oxamic acids
  作者：Jin-Wei Yuan、Qian Chen、Chuang Li、Jun-Liang Zhu、Liang-Ru Yang、Shou-Ren Zhang、Pu Mao、Yong-Mei Xiao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/d0ob00358a

  日期：——

  A silver-catalyzed efficient and direct C-H carbamoylation of quinolines with oxamic acids to access carbamoylated quinolines has been developed through oxidative decarboxylation reaction. The reaction proceeds smoothly over a broad range of substrates with excellent functional group tolerance and excellent yields under mild conditions.

  通过氧化脱羧反应，已开发出一种银催化的喹啉与草酰胺酸的直接催化高效氨基甲酸酯化反应，以得到氨基甲酰化的喹啉。该反应在温和的条件下，可在各种底物上顺利进行，具有出色的官能团耐受性和出色的收率。