4-hydroxy-3-chloro-4-cyanobiphenyl | 136285-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-chloro-4-cyanobiphenyl
• 英文别名: 2-Chloro-4-(4-hydroxyphenyl)benzonitrile
• CAS: 136285-77-3
• 化学式: C₁₃H₈ClNO
• 分子量: 229.666
• InChiKey: FNDXQAVQEIVVHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-chloro-4-cyanobiphenyl 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-amino-6-(4-hydroxyphenyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  6-Heteroaryl-pyrazolo[3,4-b]pyridines: potent and selective inhibitors of glycogen synthase kinase-3 (GSK-3)

  摘要：

  A series of 6-heteroaryl-pyrazolo[3,4-b]pyridines has been optimised to afford potent inhibitors of Glycogen Synthase Kinase-3 (GSK-3). These analogues display excellent selectivity over the closely related Cyclin Dependant Kinase-2 (CDK-2). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00646-2
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯氧基)叔丁基二甲基硅烷 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 4-hydroxy-3-chloro-4-cyanobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  ERβ Ligands. Part 1: The discovery of ERβ selective ligands which embrace the 4-hydroxy-biphenyl template

  摘要：

  The synthesis and structure-activity relationships of a series of simple biphenyls is described. Optimization of the 4-hydroxy-biphenyl template led to compounds with ERP selectivity on the order of 20-70-fold. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00303-1

文献信息

• Conformational restriction design of thiophene-biphenyl-DAPY HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  作者：Yali Sang、Sheng Han、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq、Chunlin Zhuang、Fener Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111603

  日期：2019.11

  Conformational restriction is a promising strategy in the development of DAPY-type non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs). Herein, eighteen thiophene-biphenyl-DAPY derivatives were designed and synthesized as potent HIV-1 NNRTIs in which halogen and methyl groups were introduced to explore the conformationally constrained effects. Molecular docking and dynamic simulation analysis

  构象限制是开发DAPY型非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）的一种有前途的策略。本文中，设计并合成了十八种噻吩-联苯-DAPY衍生物，作为有效的HIV-1 NNRTIs，其中引入了卤素和甲基以探索构象约束效应。分子对接和动态模拟分析表明，联苯环不同位置的取代基引起不同的二面角和结合构象，进一步解释了它们的抗病毒活性。2'-氟和3'-氯取代可与RT酶的相邻残基形成静电或卤素键相互作用。2'-甲基有助于扩大联苯环的二面角，并位于一个充满空间的疏水口袋中。具有两个甲基的22和23对WT-1被WT HIV-1感染的MT-4细胞（分别为EC 50  = 14和17 nM）和RT酶（分别为EC 50  = 27和42 nM）表现出强大的生物学活性。特别是，23种药物的毒性比 伊曲韦林低得多（CC 50 = 264.19μM），选择性指数高（SI = 18,564）。综上所述，提出了进一步构筑DAPYs
• Bezborodov, V. S.; Kondratenkov, V. M.; Lapanik, V. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 4, p. 714 - 716
  作者：Bezborodov, V. S.、Kondratenkov, V. M.、Lapanik, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• BEZBORODOV, V. S.;KONDRATENKOV, V. M.;LAPANIK, V. I., ZH. ORGAN. XIMII, 27,(1991) N, S. 830-833
  作者：BEZBORODOV, V. S.、KONDRATENKOV, V. M.、LAPANIK, V. I.

  DOI：——

  日期：——