5-Methylthio-3H-1,2-dithiole-3-thione | 14756-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-Methylthio-3H-1,2-dithiole-3-thione
• 英文别名: 5-(methylthio)-1,2-dithiole-3-thione；5-methylsulfanyl-[1,2]dithiole-3-thione；5-methylsulfanyldithiole-3-thione
• CAS: 14756-34-4
• 化学式: C₄H₄S₄
• 分子量: 180.34
• InChiKey: DDPUYCJICSIKHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C
• 沸点：
  294.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethoxonium tetrafluoroborate 、 5-Methylthio-3H-1,2-dithiole-3-thione 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到3,5-Bis(methylthio)-1,2-dithiolium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  用于 3,5-双（甲硫基）-1,2-二硫鎓盐与 CH-酸性化合物的反应

  摘要：

  3,5-双（甲硫基）-1,2-二硫鎓-四氟硼酸盐 3a-c 在乙基-二异丙胺存在下与丙二腈缩合得到噻吩 9a-c，氰基乙酸甲酯与噻吩 9d-f 和3-亚烷基-1,2-二硫醇10a-c和硝基甲烷得到噻吩9g、12和3-亚烷基-1,2-二硫醇10d。3a 的自缩合得到三硫戊醇 13 和异三硫戊醇 14。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943271212
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 tetraphosphorus decasulfide 、 2-巯基苯并噻唑 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 1.5h， 以9%的产率得到5-Methylthio-3H-1,2-dithiole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成 5-Alkylthio-3H-1,2-dithiole-3-thiones：优势和范围

  摘要：

  在 2-巯基苯并噻唑/ZnO 作为催化剂存在下，丙二酸二烷基酯与 P 2S5/S8 在沸腾二甲苯中的反应产生 5-烷硫基-3 H-1,2-二硫醇-3-硫酮作为主要可识别产物。用伯醇的丙二酸酯获得中等产率。用仲醇的丙二酸酯反应失败。关于位置 2 的取代基，具有 CH3、Ph、CH2Ph、OCH3 和 Cl 等基团的丙二酸二烷基酯提供相应的 4-取代衍生物，而使用 Br 和 NO2 不提供预期产物。描述了一些机械证据。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8202

文献信息

• A new preparation of 5-(alkylthio)-1,2-dithiole-3-thiones and a highly functionalized 1,3-dithiole-2-thione
  作者：F. L. Lu、M. Keshavarz-K.、G. Srdanov、R. H. Jacobson、F. Wudl

  DOI：10.1021/jo00270a028

  日期：1989.4
• Singh, Harkesh B.; Jacobson, Roy H.; Hinkelmann, Klaus, Inorganic Chemistry, 1989, vol. 28, # 23, p. 4221 - 4225
  作者：Singh, Harkesh B.、Jacobson, Roy H.、Hinkelmann, Klaus、Srdanov, Gordana、Wudl, Fred

  DOI：——

  日期：——
• LU, F. L.;KESHAVARZ-K. , M.;SRDANOV, G.;JACOBSON, R. H.;WUDL, F., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 2165-2169
  作者：LU, F. L.、KESHAVARZ-K. , M.、SRDANOV, G.、JACOBSON, R. H.、WUDL, F.

  DOI：——

  日期：——