methyl 2-(chloromethyl)-3-methylbut-2-enoate | 159389-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-(chloromethyl)-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 159389-14-7
• 化学式: C₇H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD19235875
• 分子量: 162.616
• InChiKey: NDVNVIHCIGHPCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 methyl 2-(chloromethyl)-3-methylbut-2-enoate 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 3-甲基-2-戊基-2-丁烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  2-（叔丁基）丙烯酸甲酯和类似酯的高效合成

  摘要：

  标题产物是通过有效的三步合成法制备的，该方法包括丙三酸甲酯的氢铝化和在BF 3存在下与丙酮进行路易斯酸促进的反应，然后进行两个高度选择性的S N 2'反应。关键步骤是2-（氯甲基）丙烯酸酯与R 2 CuLi / ZnCl 2试剂的反应，该反应在完全烯丙基重排的情况下进行。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770603
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-3-methyl-2-methylenebutanoate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到methyl 2-(chloromethyl)-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  2-（叔丁基）丙烯酸甲酯和类似酯的高效合成

  摘要：

  标题产物是通过有效的三步合成法制备的，该方法包括丙三酸甲酯的氢铝化和在BF 3存在下与丙酮进行路易斯酸促进的反应，然后进行两个高度选择性的S N 2'反应。关键步骤是2-（氯甲基）丙烯酸酯与R 2 CuLi / ZnCl 2试剂的反应，该反应在完全烯丙基重排的情况下进行。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770603

文献信息

• Xu Long-He, Kuendig Ernst Peter, Helv. chim. acta, 77 (1994) N 6, S 1480-1484
  作者：Xu Long-He, Kuendig Ernst Peter

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of Methyl 2-(<i>tert</i>-Butyl)acrylate and Analogous Esters
  作者：Long-He Xu、Ernst Peter Kündig

  DOI：10.1002/hlca.19940770603

  日期：1994.9.21

  hydroalumination of methyl propiolate and Lewis-acid-promoted reaction with acetone in the presence of BF3 followed by two highly selective SN2′ reactions. The key step is the reaction of 2-(chloromethyl)acrylates with R2CuLi/ZnCl2 reagents which takes place with complete allylic rearrangement.

  标题产物是通过有效的三步合成法制备的，该方法包括丙三酸甲酯的氢铝化和在BF 3存在下与丙酮进行路易斯酸促进的反应，然后进行两个高度选择性的S N 2'反应。关键步骤是2-（氯甲基）丙烯酸酯与R 2 CuLi / ZnCl 2试剂的反应，该反应在完全烯丙基重排的情况下进行。