1,3,5,8-四羟基-2,4-双(3-甲基-2-丁烯基)-9H-氧杂蒽-9-酮 | 33390-42-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 氧杂蒽酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 1,3,5,8-四羟基-2,4-双(3-甲基-2-丁烯基)-9H-氧杂蒽-9-酮
• 英文名称: Gartanin
• 英文别名: 1,3,5,8-tetrahydroxy-2,4-bis-(3-methyl-but-2-enyl)-xanthen-9-one；1,3,5,8-tetrahydroxy-2,4-bis(3-methylbut-2-enyl)xanthen-9-one
• CAS: 33390-42-0
• 化学式: C₂₃H₂₄O₆
• 分子量: 396.44
• InChiKey: OJXQLGQIDIPMTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167℃
• 沸点：
  644.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿：可溶
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

制备方法与用途

生物活性

Gartanin 是山竹果中的一种天然黄酮，具有抗氧化、抗炎、抗真菌、神经保护和抗肿瘤作用。在人脑胶质瘤细胞中，Gartanin 诱导细胞周期阻滞和自噬，并抑制其迁移。

体外研究

Gartanin 可能通过部分增加 Nrf-2 无关的 HO-1 和 AMPK/SIRT1/PGC-1α 信号通路来对抗谷氨酸引起的氧化损伤。此外，Gartanin 还可通过 PI3K/Akt/mTOR 和 MAPK 信号通路诱导细胞周期阻滞和自噬，并抑制人脑胶质瘤细胞的迁移。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5,8-四羟基-2,4-双(3-甲基-2-丁烯基)-9H-氧杂蒽-9-酮 生成 tetra-O-methylgartanin
  参考文献：
  名称：

  1,3,5,8-四氧合氧杂蒽在热水溶液吗啉中的重排

  摘要：

  2-异戊烯基-1-羟基-3,5,8-三甲氧基黄酮的吗啉去甲基化反应可得到1,3,5,8-和1,3,7,8-四氧杂蒽酮的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93954-1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-5,8-dimethoxyxanthone 在 吗啉 作用下， 生成 1,3,5,8-四羟基-2,4-双(3-甲基-2-丁烯基)-9H-氧杂蒽-9-酮
  参考文献：
  名称：

  1,3,5,8-四氧合氧杂蒽在热水溶液吗啉中的重排

  摘要：

  2-异戊烯基-1-羟基-3,5,8-三甲氧基黄酮的吗啉去甲基化反应可得到1,3,5,8-和1,3,7,8-四氧杂蒽酮的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93954-1

文献信息

• A PROCESS FOR PRODUCING GAMMA MANGOSTIN
  申请人：Gokaraju Ganga Raju

  公开号：US20100292490A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  A process for the production of γ-mangostin comprising the steps of preparing O-methyl γ-mangostin preferably from plants, subjecting the pure or partially pure O-methylated γ-mangostin to demethylation reaction procedure followed by purification of the said demethylated product to obtain pure γ-mangostin.

  一种制备γ-芒果皮素的工艺，包括以下步骤：从植物中制备O-甲基γ-芒果皮素，然后将纯或部分纯的O-甲基化的γ-芒果皮素经过脱甲基反应程序，并对所述脱甲基产物进行纯化以获得纯的γ-芒果皮素。
• Oral compositions containing extracts of garcinia mangostana l. and related methods
  申请人：Colgate-Palmolive Company

  公开号：EP2689805A1

  公开（公告）日：2014-01-29

  Described herein are compositions comprising a combination of extracts, and methods of preparing and using the same.

  本文描述了包含提取物组合的组合物，以及制备和使用组合物的方法。
• Dietary supplement derived from natural prodcuts by hot melt extrusion (HME) processing
  申请人：Estrada Ramirez Omar Augusto

  公开号：US10555986B2

  公开（公告）日：2020-02-11

  The invention provides a composition rich in flavonoids based on natural extracts, comprising a flavonoid extract dispersed by melt mixing or extrusion and encapsulated in a polymer matrix. The invention is also a novel dietary supplement with the naturally occurring ingredient (−)-epicatechin, cacao extracted, that could potentially prevent or reduce the risk of Atherosclerotic pathology. The use of (−)-epicatechin is promising as a therapeutic agent due to its potential antioxidant activity and its diverse biological properties. (−)-Epicatechins are chemically unstable and extensively degraded in fluids of near neutral or greater pH, such as intestinal juice and bile. Current technologies used for taste masking and modified release as spray drying, liposome entrapment, co-crystallization, freeze drying, among others, suffer from numerous shortcomings, including poor repeatability and limitations on target delivery.

  本发明提供了一种基于天然提取物的富含类黄酮的组合物，该组合物由通过熔融混合或挤压分散的类黄酮提取物组成，并封装在聚合物基质中。本发明也是一种新型膳食补充剂，含有天然成分(-)-表儿茶素（可可提取物），有可能预防或降低动脉粥样硬化病变的风险。由于(-)-表儿茶素具有潜在的抗氧化活性和多种生物特性，因此很有希望用作治疗剂。(-)-表儿茶素化学性质不稳定，在pH值接近中性或更高的液体（如肠液和胆汁）中广泛降解。目前用于掩味和改性释放的技术包括喷雾干燥、脂质体包埋、共结晶、冷冻干燥等，这些技术存在许多缺点，包括可重复性差和靶向递送受限。
• Xanthone-rich plant extracts or compounds therefrom for modulating diseases of the central nervous system and related disorders
  申请人：Deakin University

  公开号：US10568862B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  The invention relates to a method of treatment and/or prophylaxis of a disease or disorder of the central nervous system comprising administering to a mammal in need thereof an effective amount of a xanthone-rich plant extract, or a compound derived from a xanthone-rich plant extract. The invention also relates to use of a xanthone-rich plant extract, or a compound derived from a xanthone-rich plant extract, in the preparation of a medicament for the treatment and/or prophylaxis of a disease or disorder of the central nervous system and to a xanthone-rich plant extract, or a compound derived from a xanthone-rich plant extract, for use in the treatment and/or prophylaxis of a disease or disorder of the central nervous system.

  本发明涉及一种治疗和/或预防中枢神经系统疾病或紊乱的方法，包括向需要的哺乳动物施用有效量的富含黄酮的植物提取物或从富含黄酮的植物提取物衍生的化合物。 本发明还涉及富含黄酮的植物提取物或由富含黄酮的植物提取物衍生的化合物在制备治疗和/或预防中枢神经系统疾病或紊乱的药物中的用途，以及富含黄酮的植物提取物或由富含黄酮的植物提取物衍生的化合物在治疗和/或预防中枢神经系统疾病或紊乱中的用途。
• Chemosensory receptor ligand-based therapies
  申请人：Anji Pharma (US) LLC

  公开号：US10610500B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  Provided herein are methods for treating conditions associated with a chemosensory receptor, including diabetes, obesity, and other metabolic diseases, disorders or conditions by administrating a composition comprising a chemosensory receptor ligand, such as a bitter receptor ligand. Also provided herein are chemosensory receptor ligand compositions, including bitter receptor ligand compositions, and methods for the preparation thereof for use in the methods of the present invention. Also provided herein are compositions comprising metformin and salts thereof and methods of use.

  本文提供了通过施用包含化感受体配体（如苦味受体配体）的组合物来治疗与化感受体相关的病症（包括糖尿病、肥胖症和其他代谢性疾病、失调或病症）的方法。本文还提供了化学感觉受体配体组合物，包括苦味受体配体组合物，及其用于本发明方法的制备方法。本文还提供了包含二甲双胍及其盐类的组合物和使用方法。