1,3-dihydro-6-methyl-7-trimethylsilylfuro(3,4-c)pyridine | 92772-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dihydro-6-methyl-7-trimethylsilylfuro(3,4-c)pyridine
• 英文别名: Trimethyl-(6-methyl-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridin-7-yl)silane
• CAS: 92772-74-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NOSi
• 分子量: 207.348
• InChiKey: LPMJXLWKUSIUIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydro-6-methyl-7-trimethylsilylfuro(3,4-c)pyridine 在 potassium fluoride 、 碘 、 硝基苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到1,3-dihydro-6-methyl-7-iodofuro(3,4-c)pyridine
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of Pyridoxine via [2+2+2] Cyclization of Acetylenes and Nitriles

  摘要：

  报道了一种改进的吡哆醇（维生素B6）合成方法。关键步骤涉及在[cpCo(cod)]（1摩尔%）催化剂存在下，3,3-双硅烷基-二-2-丙炔基醚和乙腈的光催化[2+2+2]环化反应。详细阐述了将3-硅烷基吡啶转化为相应的3-羟基和3-碘代衍生物的便捷氧化和碘化方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864834
• 作为产物：
  描述：

  丙炔醚 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene aluminum oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1,3-dihydro-6-methyl-7-trimethylsilylfuro(3,4-c)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钴通往维生素B 6的途径：钴催化的炔烃-腈共聚反应对四取代吡啶核的区域选择性构建

  摘要：

  双（三甲基甲硅烷基）-和双（三甲基锡烷基）二-2-丙炔基醚与乙腈的共环化可合成1,3-二氢-6-甲基-4,7-双（三甲基甲硅烷基）-和双（三甲基锡烷基）-呋喃[3,4- c ]吡啶。各自的甲硅烷基或苯乙烯基的区域选择性亲电子取代允许区域控制的四取代吡啶的构建。该方法已应用于维生素B 6的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91418-8

文献信息

• The cobalt way to vitamin B6
  作者：Carol A. Parnell、K. Peter、C. Vollhardt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91418-8

  日期：1985.1

  Cocyclization of bis(trimethylsilyl)- and bis(trimethylstannyl)di-2-propynyl ether with acetonitrile provides a synthetic entry into 1,3-dihydro-6-methyl-4,7-bis(trimethylsilyl)- and bis(trimethylstannyl)-furo[3,4-c]pyridines. Regioselective electrophilic substitution of the respective silyl or stannyl groups allows for a regiocontrolled construction of tetrasubstituted pyridines. This method has been

  双（三甲基甲硅烷基）-和双（三甲基锡烷基）二-2-丙炔基醚与乙腈的共环化可合成1,3-二氢-6-甲基-4,7-双（三甲基甲硅烷基）-和双（三甲基锡烷基）-呋喃[3,4- c ]吡啶。各自的甲硅烷基或苯乙烯基的区域选择性亲电子取代允许区域控制的四取代吡啶的构建。该方法已应用于维生素B 6的全合成。
• An Improved Synthesis of Pyridoxine via [2+2+2] Cyclization of Acetylenes and Nitriles
  作者：Barbara Heller、Andrey Gutnov、Vladimir Abaev、Dmitry Redkin、Christine Fischer、Werner Bonrath

  DOI：10.1055/s-2005-864834

  日期：——

  An improved synthesis of pyridoxine (vitamin B6) is reported. The key step involves the light-promoted [2+2+2] cyclization of 3,3-bissilyl-di-2-propynyl ethers and acetonitrile in the presence of [cpCo(cod)] (1 mol%) as a catalyst. Convenient oxidation and iodination procedures are elaborated to transfer 3-silyl­pyridines into corresponding 3-hydroxy- and 3-iodo-derivatives.

  报道了一种改进的吡哆醇（维生素B6）合成方法。关键步骤涉及在[cpCo(cod)]（1摩尔%）催化剂存在下，3,3-双硅烷基-二-2-丙炔基醚和乙腈的光催化[2+2+2]环化反应。详细阐述了将3-硅烷基吡啶转化为相应的3-羟基和3-碘代衍生物的便捷氧化和碘化方法。