(S)-1,3-diphenyl-2-(E)-propene-1-amine | 744194-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-1,3-diphenyl-2-(E)-propene-1-amine
• 英文别名: (1S)-1,3-diphenylallylamine；(E,1S)-1,3-diphenylprop-2-en-1-amine
• CAS: 744194-23-8
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: ZIRRKUNSVMLOIX-RUMSDORHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 (S)-1,3-diphenyl-2-(E)-propene-1-amine 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  伯烯丙基胺与非烯丙基胺的脱氨缩合反应

  摘要：

  与nonallylic胺伯烯丙基胺类空前deammoniative缩合反应已经通过C语言开发 N键裂解。在存在5 mol％的二乙酸钯，10 mol％的1,4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb）和5 mol％的对甲苯磺酸（TsOH）的情况下，一系列α支链的伯烯丙基胺顺利进行了脱氨反应与非烯丙基胺以α选择性方式缩合，得到结构多样的仲胺和叔胺，并具有优异的产率和E选择性。用外消旋的2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘（BINAP）代替dppb可以使对映体富集的α脱氨缩合手性伯烯丙基胺与非烯丙基胺，以完全保留构型。反应混合物的电喷雾电离（ESI）质谱分析可以鉴定一些π-烯丙基钯中间体，并且提出了可能的机理来解释脱氨缩合反应的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400406
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N,N-diformyl-1,3-diphenylprop-2-en-1-ylamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (S)-1,3-diphenyl-2-(E)-propene-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Highly Regio- and Enantioselective Palladium-Catalyzed Allylic Amination with Sodium Diformylamide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015553m

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylic Amination Using Aqueous Ammonia for the Synthesis of Primary Amines
  作者：Takashi Nagano、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ja900328x

  日期：2009.4.1

  Palladium-catalyzed allylic amination using aqueous ammonia for the preparation of primary amines has been realized. It is noteworthy that the use of aqueous ammonia is essential and that ammonia gas did not react at all. The first catalytic asymmetric synthesis using aqueous ammonia as a nitrogen source has also been demonstrated.

  已经实现了使用氨水制备伯胺的钯催化烯丙基胺化。值得注意的是，氨水的使用是必不可少的，氨气根本不发生反应。第一个使用氨水作为氮源的催化不对称合成也已被证明。
• Facile preparation of allyl amines and pyrazoles by hydrazinolysis of 2-ketoaziridines
  作者：Gang Chen、Mikio Sasaki、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.039

  日期：2006.1

  Allyl amines and pyrazoles can be obtained by hydrazinolysis of 2-ketoaziridines. A variety of aziridines, including N-unprotected, N-substituted, as well as bicyclic enamine and aminal type, can be transformed into diversely substituted linear or cyclic products. The hydrazinolysis of homochiral aziridines proceeds without racemization. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• Deammoniative Condensation of Primary Allylic Amines with Nonallylic Amines
  作者：Yong Wang、Manbo Li、Xiantao Ma、Congrong Liu、Yonghong Gu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/cjoc.201400406

  日期：2014.8

  through CN bond cleavage. In the presence of 5 mol% palladium diacetate, 10 mol% 1,4‐bis(diphenylphosphino)butane (dppb), and 5 mol% p‐toluenesulfonic acid (TsOH), a range of α‐unbranched primary allylic amines smoothly underwent deammoniative condensation with nonallylic amines in an α‐selective fashion to give structurally diverse secondary and tertiary amines in good to excellent yields and E selectivity

  与nonallylic胺伯烯丙基胺类空前deammoniative缩合反应已经通过C语言开发 N键裂解。在存在5 mol％的二乙酸钯，10 mol％的1,4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb）和5 mol％的对甲苯磺酸（TsOH）的情况下，一系列α支链的伯烯丙基胺顺利进行了脱氨反应与非烯丙基胺以α选择性方式缩合，得到结构多样的仲胺和叔胺，并具有优异的产率和E选择性。用外消旋的2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘（BINAP）代替dppb可以使对映体富集的α脱氨缩合手性伯烯丙基胺与非烯丙基胺，以完全保留构型。反应混合物的电喷雾电离（ESI）质谱分析可以鉴定一些π-烯丙基钯中间体，并且提出了可能的机理来解释脱氨缩合反应的区域选择性和立体选择性。
• Highly Regio- and Enantioselective Palladium-Catalyzed Allylic Amination with Sodium Diformylamide
  作者：Yi Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/jo015553m

  日期：2001.5.1