methyl 2-fluoro-2-(2-fluorophenyl)acetate | 915071-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-fluoro-2-(2-fluorophenyl)acetate
• 英文别名: Methyl I+/-,2-difluorobenzeneacetate
• CAS: 915071-01-1
• 化学式: C₉H₈F₂O₂
• 分子量: 186.158
• InChiKey: YMYPMLVQDMFMBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-fluoro-2-(2-fluorophenyl)acetate 在 sodium methylate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,2R,4S,5S)-9-methyl-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.02,4]nonan-7-yl 2-fluoro-2-(2-fluorophenyl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  潜在抗抑郁药含氟东莨菪碱类似物的设计、合成及活性评价

  摘要：

  本研究旨在开发具有持续疗效和良好安全性的新型速效抗抑郁药。我们设计并合成了一系列含氟东莨菪碱类似物，并评估了它们的抗抑郁潜力。体外细胞毒性测定表明，大多数这些化合物对神经元和非神经元哺乳动物细胞系表现出最小的毒性（IC 50 > 100 μM）。采用悬尾试验评价化合物的抗抑郁活性，确定S -3a为具有强效、持续抗抑郁作用的先导化合物。在行为上， S -3a减轻了小鼠的抑郁症状，并表现出比东莨菪碱更高的认知安全裕度。毒理学评估证实了S -3a的安全性，而药代动力学显示其清除速度很快（半衰期：16.6 分钟）。从机制上讲， S -3a拮抗 M 1受体并升高 BDNF 水平，表明其作为抗抑郁药的潜力有待进一步探索。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01970
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-氟苯乙酸 在 Selectfluor 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2-fluoro-2-(2-fluorophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  一种制备α-氟-α-芳基羧酸的新颖的通用方法。与硅烷的Selectfluor烯酮缩醛直接氟化®

  摘要：

  用TBSCl和加入LiHMDS在THF中的α-芳基羧酸的反应得到双甲硅烷基乙烯酮缩二醇，将其直接用廉价的Selectfluor氟化®以产生高收率的相应的α氟-α-芳基羧酸。还描述了该方法在从相应的羧酸酯合成α-氟代羧酸酯中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.057

文献信息

• A novel general method for preparation of α-fluoro-α-arylcarboxylic acid. Direct fluorination of silyl ketene acetals with Selectfluor®
  作者：Fei Zhang、Jake Z. Song

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.057

  日期：2006.10

  The reaction of an α-arylcarboxylic acid with TBSCl and LiHMDS in THF yielded bis-silyl ketene acetal, which was directly fluorinated with inexpensive Selectfluor® to produce the corresponding α-fluoro-α-arylcarboxylic acid in high yield. Application of the methodology to the synthesis of α-fluorocarboxylic ester from the corresponding carboxylic ester is also described.

  用TBSCl和加入LiHMDS在THF中的α-芳基羧酸的反应得到双甲硅烷基乙烯酮缩二醇，将其直接用廉价的Selectfluor氟化®以产生高收率的相应的α氟-α-芳基羧酸。还描述了该方法在从相应的羧酸酯合成α-氟代羧酸酯中的应用。
• Design, Synthesis, and Activity Evaluation of Fluorine-Containing Scopolamine Analogues as Potential Antidepressants
  作者：Le Wang、Xushuo Zhu、Bo Wang、Yijing Wang、Mengqi Wang、Shuping Yang、Chenhe Su、Junbiao Chang、Bo Zhu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01970

  日期：2024.4.11

  This study aimed to develop novel rapid-acting antidepressants with sustained efficacy and favorable safety profiles. We designed and synthesized a series of fluorine-containing scopolamine analogues and evaluated their antidepressant potential. In vitro cytotoxicity assays showed that most of these compounds exhibited minimal toxicity against neuronal and non-neuronal mammalian cell lines (IC50 >

  本研究旨在开发具有持续疗效和良好安全性的新型速效抗抑郁药。我们设计并合成了一系列含氟东莨菪碱类似物，并评估了它们的抗抑郁潜力。体外细胞毒性测定表明，大多数这些化合物对神经元和非神经元哺乳动物细胞系表现出最小的毒性（IC 50 > 100 μM）。采用悬尾试验评价化合物的抗抑郁活性，确定S -3a为具有强效、持续抗抑郁作用的先导化合物。在行为上， S -3a减轻了小鼠的抑郁症状，并表现出比东莨菪碱更高的认知安全裕度。毒理学评估证实了S -3a的安全性，而药代动力学显示其清除速度很快（半衰期：16.6 分钟）。从机制上讲， S -3a拮抗 M 1受体并升高 BDNF 水平，表明其作为抗抑郁药的潜力有待进一步探索。