2-(tert-butyl)-3-methylquinoline | 1210435-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-3-methylquinoline
• 英文别名: 2-Tert-butyl-3-methylquinoline
• CAS: 1210435-70-3
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: PSJXUMHAFDQZTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基喹啉 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl pivalate 在 磷酸二苯酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以57%的产率得到2-(tert-butyl)-3-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  磷酸介导的N-杂芳烃的Minisci CH烷基化

  摘要：

  在无金属和无光催化剂的条件下，开发了可见光诱导/磷酸盐介导的光致Minisci型反应，这为获得功能化的N-杂芳烃提供了一种有效且环保的方法。转化经历了自由基途径，而磷酸二苯酯通过氢键在催化循环中起着关键作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001538

文献信息

• Different Reactivities of Alkoxy- and Thiocarbene Complexes of Fischer-Type: Formation of (<i>N</i>-Enamino)ethoxycarbene Complexes and Quinolines, Respectively
  作者：Betül Karataş、Rudolf Aumann

  DOI：10.1021/om900807s

  日期：2010.2.22

  Alkoxy- and thiocarbene complexes of chromium and tungsten afford different type of products on reaction with (N-aryl)imidoyl chlorides. The (n-butyl)ethoxycarbene complex [(OC)(5)W=C(OEt)n-Bu] and (N-aryl)imidoyl chlorides t-BuClC=NC(6)H(4)R(4) (R(4) = H, OMe) undergo a rearrangement to (N-enamino)ethoxycarbene complexes, whereas quinolines are obtained from the corresponding reaction of (alkyl)thiocarbene complexes [(OC)(5)M=C(SEt)CH(2)R] (M = W, Cr; R = n-Pr, Me) with (N-aryl)imidoyl chlorides R(1)ClC=NC(6)H(2)R(2)R(3)R(4) (R(1) = t-Bu, Ph; R(2), R(3) = H, HC=CH-CH=CH; R(4) = H, OMe, Me) by beta-cyclization.
• Phosphoric Acid Mediated Light‐Induced Minisci C−H Alkylation of <i>N</i> ‐Heteroarenes
  作者：Songyang Jin、Xinxin Geng、Yujun Li、Ke Zheng

  DOI：10.1002/ejoc.202001538

  日期：2021.2.12

  A visible light‐intduced/phosphate‐mediated light‐induced Minisci‐type reaction under metal‐ and photocatalyst‐free condition was developed, which provided an efficient and environmentally friendly way to access functionalized N‐heteroarenes. The transformation underwent a radical pathway, and the diphenyl phosphate played a key role in the catalytic cycle via hydrogen bonding.

  在无金属和无光催化剂的条件下，开发了可见光诱导/磷酸盐介导的光致Minisci型反应，这为获得功能化的N-杂芳烃提供了一种有效且环保的方法。转化经历了自由基途径，而磷酸二苯酯通过氢键在催化循环中起着关键作用。