1,3-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 73027-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline；1,3-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin；(-)-3-methyl-N-methyl-3,4-dihydroquinoline；1,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 73027-89-1
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: CLQQYBXJWOTWCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 、 碘甲烷 生成 1,1,3-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  v.Braun; Seemann; Schultheiss, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 3809

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到1,3-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的芳烃与仲胺的直接C–H胺化†

  摘要：

  芳基二烷基胺是广泛的作用化学物质的重要亚基，可通过使用N-氯胺的UV光解，通过芳族CH键的分子内胺化作用来获得。反应显示出良好的官能团耐受性，并允许进入一系列稠合和桥连的多环结构。均相反应条件允许将一元胺一锅转化为它们的芳基化衍生物。实验和理论证据支持亲电性铝自由基的参与，所述亲电性铝自由基通过直接邻位攻击在芳烃上反应。

  DOI：

  10.1039/c8sc01747f

文献信息

• Utilization of renewable formic acid from lignocellulosic biomass for the selective hydrogenation and/or N‐methylation
  作者：Chao‐Zheng Zhou、Yu‐Rou Zhao、Fang‐Fang Tan、Yan‐Jun Guo、Yang Li

  DOI：10.1002/cctc.202101099

  日期：2021.11.22

  Lignocellulosic biomass is one of the most abundant renewable sources in nature. Herein, we have developed the utilization of renewable formic acid from lignocellulosic biomass as a hydrogen source and a carbon source for the selective hydrogenation and further N-methylation of various quinolines and the derivatives, various indoles under mild conditions in high efficiencies. N-methylation of various

  木质纤维素生物质是自然界中最丰富的可再生资源之一。在此，我们开发了利用木质纤维素生物质中的可再生甲酸作为氢源和碳源，在温和条件下高效地对各种喹啉及其衍生物、各种吲哚进行选择性加氢和进一步 N-甲基化。还开发了各种苯胺的 N-甲基化。机理研究表明氢化通过转移氢化途径发生。
• Reductive <i>N</i>-methylation of quinolines with paraformaldehyde and H₂ for sustainable synthesis of <i>N</i>-methyl tetrahydroquinolines
  作者：Hongli Wang、Yongji Huang、Qi Jiang、Xingchao Dai、Feng Shi

  DOI：10.1039/c8cc10309g

  日期：——

  One-pot reductive N-methylation of quinolines with paraformaldehyde and H₂ over Pd/C catalyst was developed for the synthesis of N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines.

  使用Pd/C催化剂，通过一锅法将喹啉与多聚甲醛和H₂还原N-甲基化，合成N-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉。
• N-methylation of quinolines with CO2 and H2 catalyzed by Ru-triphos complexes
  作者：Zhenhong He、Huizhen Liu、Qingli Qian、Lu Lu、Weiwei Guo、Lujun Zhang、Buxing Han

  DOI：10.1007/s11426-017-9024-8

  日期：2017.7

  N-methyl-tetrahydroquinolines (MTHQs) are a kind of very useful chemicals, which can be obtained from N-methylation of amines. However, the methylation of quinolines which is a kind of highly unsaturated nitrogen-containing heterocyclic aromatic compounds has not been reported. In this work, we report the first work for the synthesis of MTHQs by methylation of quinolines using CO2 and H2. It was found

  N-甲基-四氢喹啉（MTHQs）是一种非常有用的化学物质，可以从胺的N-甲基化获得。但是，尚未报道作为高度不饱和的含氮杂环芳族化合物的一种的喹啉的甲基化。在这项工作中，我们报告了通过使用CO 2和H 2喹啉甲基化合成MTHQs的第一项工作。发现Ru（acac）3-三磷[triphos：1,1,1-三（二苯基膦基甲基）乙炔]络合物对喹啉的N-甲基化反应具有很高的活性和选择性，所需产物的收率可达到99％。
• PAK INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Afraxis, Inc.

  公开号：US20130158043A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Provided herein are methods of utilizing PAK inhibitors for the treatment of cancer. Further provided herein are compounds and formulations utilized for the treatment of cancer.

  本文提供了利用PAK抑制剂治疗癌症的方法。此外，还提供了用于治疗癌症的化合物和配方。
• METHODS FOR TREATING NEUROLOGICAL CONDITIONS
  申请人：Lichter Jay

  公开号：US20130225575A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Provided herein are PAK inhibitors. Also provided herein are compositions and methods for treating an individual suffering from certain neurological conditions.

  本文提供了PAK抑制剂。同时提供了用于治疗患有某些神经疾病的个体的组合物和方法。