羟基[(4-甲氧基苯甲酰基)氨基]乙酸 | 191997-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 羟基[(4-甲氧基苯甲酰基)氨基]乙酸
• 英文名称: Hydroxy[(4-methoxybenzoyl)amino]acetic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-2-[(4-methoxybenzoyl)amino]acetic acid
• CAS: 191997-97-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: GROQXPSTMXRVNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟基[(4-甲氧基苯甲酰基)氨基]乙酸 在 甲烷磺酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 36.0h， 生成 (2S)-2-[2-[(S)-carboxy-[(4-methoxybenzoyl)amino]methyl]-4,5-dimethoxyphenyl]-2-[(4-methoxybenzoyl)amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  氢键阵列可控自组装的手性双环双内酰胺组分的合成

  摘要：

  结构的手性biyclic双内酰胺3和4是从关键中间体合成2'B，将N，N'-双（4-甲氧基苄基）衍生物的2（X = MEO）（方案6）。该中间体的合成涉及两个关键步骤：（1）乙醛酸/茴香酰胺（=氧乙酸/ 4-甲氧基苯甲酰胺）加合物11c与四氢呋喃（1,2-二甲氧基苯；10）的双缩合反应允许引入两个甘氨酸单元在四环的4,5位上得到18c（方案3和4）; （2）为了避免被证明是不可行的4-甲氧基苯甲酰基保护基的水解，通过涉及硫羰基化的序列将这些基团转化为4-甲氧基苄基，然后还原（方案5）。此后，容易地进行所得二氨基二酯22c的双分子内环化，得到2'b。该中间体可以通过四氢萘2'g或二醇2'h转化为2（X = OR）和3的N保护衍生物（X = OCOR）。通过硝酸铈铵实现4-羟基苄基的切割。但是，当芳香环带有醚的官能团（N-保护的2）时，该正常反应伴随着氧化环的裂解，得到二烯-二酯结构4（方案5和6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800320
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酰胺 、 乙醛酸 以 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 以73%的产率得到羟基[(4-甲氧基苯甲酰基)氨基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  氢键阵列可控自组装的手性双环双内酰胺组分的合成

  摘要：

  结构的手性biyclic双内酰胺3和4是从关键中间体合成2'B，将N，N'-双（4-甲氧基苄基）衍生物的2（X = MEO）（方案6）。该中间体的合成涉及两个关键步骤：（1）乙醛酸/茴香酰胺（=氧乙酸/ 4-甲氧基苯甲酰胺）加合物11c与四氢呋喃（1,2-二甲氧基苯；10）的双缩合反应允许引入两个甘氨酸单元在四环的4,5位上得到18c（方案3和4）; （2）为了避免被证明是不可行的4-甲氧基苯甲酰基保护基的水解，通过涉及硫羰基化的序列将这些基团转化为4-甲氧基苄基，然后还原（方案5）。此后，容易地进行所得二氨基二酯22c的双分子内环化，得到2'b。该中间体可以通过四氢萘2'g或二醇2'h转化为2（X = OR）和3的N保护衍生物（X = OCOR）。通过硝酸铈铵实现4-羟基苄基的切割。但是，当芳香环带有醚的官能团（N-保护的2）时，该正常反应伴随着氧化环的裂解，得到二烯-二酯结构4（方案5和6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800320

文献信息

• Synthesis of pseudoxazolones and their inhibition of the 3C cysteine proteinases from hepatitis A virus and human rhinovirus-14
  作者：Yeeman K. Ramtohul、Nathaniel I. Martin、Lara Silkin、Michael N. G. James、John C. Vederas

  DOI：10.1039/b202643k

  日期：2002.5.23

  diphenyl pseudoxazolones were prepared by cyclisation–elimination of N-α-chloroacyl amino acids or by condensation of p-substituted benzamides with glyoxylic acid followed by dehydrative cyclisation. Such pseudoxazolones are good time-dependent inhibitors of the HAV and HRV 3C proteinases with IC50 values in the micromolar range. Mechanistic insights into the mode of inhibition of the pseudoxazolones were

  甲型肝炎病毒（HAV）和人鼻病毒（HRV）是属于小核糖核酸病毒家族的重要病原体。所有小核糖核酸病毒均具有3C蛋白酶，可处理最初由生物合成的前体蛋白质对于病毒的成熟和复制至关重要。通过环化-消除N -α-氯酰基氨基酸或通过对位取代的缩合反应制得单苯基和二苯基假恶唑酮苯甲酰胺 和 乙醛酸 其次是脱水 环化。此类假唑啉酮具有良好的时间依赖性抑制剂的HAV和HRV 3C蛋白酶的IC 50值在微摩尔范围内。从机制获得了对假恶唑酮抑制模式的见解。质谱 和 gHMQC 核磁共振波谱在HAV 3C酶-抑制剂复合物的使用在α碳标记有pseudoxazolone 13 C，13B（α- 13 Ç）。结果表明，HAV 3C蛋白酶通过硫醚酶的亲核攻击通过硫醚键的形成而失活。亚胺所述pseudoxazolone的位置13B（α- 13 Ç）。